Characterising the electronic structure of ionic liquids: An examination of the 1-butyl-3-methylimidazolium chloride ion pair

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 26, 2006, Pages 6762-6775

  Hunt, Patricia A ^a   Kirchner, Barbara ^b   Welton, Tom ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Ab initio calculations; Electronic structure; Hydrogen bonds; Ionic liquids

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; COMPUTER SIMULATION; COULOMB BLOCKADE; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; IONIC STRENGTH;

AB INITIO CALCULATIONS; CLASSICAL SIMULATIONS; IONIC LIQUIDS;

FLUID DYNAMICS;

EID: 33748561828     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600103     Document Type: Article

References (90)

1. P. Wasserscheid, K. Wilhelm, Angew. Chem. 2000, 112, 3926;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772.
3. T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
4. T. Welton, P. Wasserscheid, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
5. J. D. Holbrey, K. R. Seddon, Clean Products and Processes, Vol. 1, Springer, Heidelberg, 1999, p. 223.
6. T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004,248, 2459.
7. A. J. Arduengo, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
8. J. Cioslowski, Int. J. Quantum Chem. Quantum Chem. Symp. 1993, 27, 309.
9. C. Boehme, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2039.
10. C. Heinemann, T. Müller, Y. Apeloig, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2023.
11. M. Tafiplosky, W. Scherer, K. Öfele, G. Artus, B. Pederson, W. A. Herrman, G. S. McGrady, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5865.
12. A. M. Magill, B. F. Yates, Aust. J. Chem. 2004, 57, 1205.
13. A. M. Magill, K. J. Cavell, B. F. Yates, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717.
14. A. J. Arduengo, H. V. Dias, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
15. A. J. Arduengo, H. V. Rasika Dias, D. A. Dixion, R. L. Harlow, W. T. Klooster, T. F. Koetzle, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6812.
16. M. J. Kamlet, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377.
17. R. W. Taft, M. J. Kamlet, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2886.
18. T. Yokoyama, R. W. Taft, M. J. Kamlet, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3233.
19. M. J. Kamlet, J. L. Abboud, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6027.
20. L. Crowhurst, P. R. Mawdsley, J. M. Perez-Arlandis, P. A. Salter, T. Welton, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790.
21. J. L. Anderson, J. Ding, T. Welton, D. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14247.
22. S. Saha, S. Hayashi, A. Kobayashi, H. Hamaguchi, Chem. Lett. 2003, 32, 740.
23. A. G. Avent, P. A. Chaloner, M. P. Day, K. R. Seddon, T. Welton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 3405.
24. J. D. Holbrey, W. M. Reichert, M. Nieuwenhuyzen, S. Johnston, K. R. Seddon, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2003, 1636.
25. S. Gründemann, A. Kovacevic, M. Albrecht, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Chem. Commun. 2001, 2274.
26. A. Kovacevic, S. Gründemann, J. R. Miecznikowski, E. Clot, O. Eisenstein, R. H. Crabtree, Chem. Commun. 2002, 2580.
27. A. R. Chianese, A. Kovacevic, B. M. Zeglis, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2004, 23, 2461.
28. J. K. Shah, J. F. Brennecke, E. J. Maginn, Green Chem. 2002, 4, 112.
29. C. G. Hanke, S. L. Price, R. M. Lynden-Bell, Mol. Phys. 2001, 99, 801.
30. J. de Andrade, E. S. Böes, H. Stassen, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3546.
31. T. I. Morrow, E. J. Maginn, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12807.
32. C. J. Margulis, H. A. Stern, B. J. Berne, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12017.
33. C. J. Margulis, Mol. Phys. 2004, 102, 829.
34. R. M. Lynden-Bell, Mol. Phys. 2003, 101, 2625.
35. S. Alavi, D. L. Thompson, J. Chem. Phys. 2005, 122, 154704.
36. C. Cadena, J. L. Anthony, J. K. Shah, T. I. Morrow, J. F. Brennecke, E. J. Maginn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5300.
37. J. de Andrade, E. S. Böes, H. Stassen, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13344.
38. S. Urahata, M. Ribeiro, J. Chem. Phys. 2004, 120, 1855.
39. J. Lopes, J. Deschamps, A. Padua, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2038.
40. Z. Liu, S. Haung, W. Wang, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12978.
41. M. G. Del Popolo, G. A. Voth, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1744.
42. M. Bühl, A. Chaumont, R. Schurhammer, G. Wipff, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 18591.
43. W. R. Carper, G. J. Mains, B. J. Piersma, S. W. Mansfield, C. K. Larive, J. Phys. Chem. 1996, 100, 4724.
44. G. J. Mains, E. A. Nantsis, W. R. Carper, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4371.
45. L. P. Davis, C. J. Dymek, J. P. Stewart, H. P. Clark, W. J. Lauderdale, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5041.
46. M. Blander, E. Bierwagen, K. G. Calkins, L. A. Curtiss, S. L. Price, M. Saboungi, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2733.
47. S. Takahashi, L. A. Curtiss, D. Gosztola, N. Koura, M. Saboungi, Inorg. Chem. 1995, 34, 2990.
48. S. Takahashi, K. Suzuya, S. Kohara, N. Koura, L. A. Curtiss, M. Saboungi, Z. Phys. Chem. 1999, 209, 209.
49. J. K. Shah, E. J. Maginn, Fluid Phase Equilib. 2004, 222-223, 195.
50. A. Chaumont, G. Wipff, Inorg. Chem. 2004, 43, 5891.
51. Z. Meng, A. Dölle, W. R. Carper, THEOCHEM. 2002, 585, 119.
52. E. A. Turner, C. C. Pye, R. D. Singer, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277.
53. F. C. Gozzo, L. S. Santos, R. Augusti, C. S. Consorti, J. Dupont, M. N. Eberlin, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6187.
54. E. R. Talaty, S. Raja, V. J. Storhaug, A. Dölle, W. R. Carper, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13177.
55. Y. U. Paulechka, G. J. Kabo, A. V. Blokhin, A. O. Vydrov, J. W. Magee, M. Frenkel, J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 457.
56. Y. Wang, H. Li, S. Han, J. Chem. Phys. 2005, 123, 174501.
57. P. A. Hunt, I. R. Gould, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2269.
58. M. G. Del Popolo, R. M. Lynden-Bell, J. Kohanoff, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5895.
59. B. L. Bhargava, S. Balasubramanian, Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 486.
60. J. A. Platts, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 973.
61. O. Lamarche, J. A. Platts, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 677.
62. B. Kirchner, J. Hutter, J. Chem. Phys. 2004, 127, 5133.
63. D. Barker, M. Sprik, Mol. Phys. 2003, 101, 1183.
64. P. L. Silvestrelli, M. Parrinello, Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 3308.
65. P. L. Silvestrelli, M. Parrinello, J. Chem. Phys. 1999, 111, 3572.
66. C. Hardacre, J. D. Holbrey, S. E. McMath, D. T. Bowron, A. K. Soper, J. Chem. Phys. 2003, 118, 273.
67. K. Matsumoto, R. Hagiwara, R. Yoshida, Y. Ito, Z. Mazej, P. Benkic, B. Zemva, O. Tamada, H. Yoshino, S. Matsubara, Dalton Trans. 2004, 144.
68. A. Aggarwal, N. L. Lancaster, A. Sethi, T. Welton, Green Chem. 2002, 4, 517.
69. J. B. Harper, R. M. Lynden-Bell, Mol. Phys. 2004, 102, 85.
70. A. Chaumont, G. Wipff, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3311.
71. C. M. Breneman, K. B. Wiberg, J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
72. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, B. Wang, D. A. Pearlman, M. Crowley, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, C. Schafmeister, J. W. Caldwell, W. S. Ross, P. A. Kollman, Amber Molecular Dynamics Package, University of California, San Francisco, 2004.
73. A. J. Stone, M. Alderton, Mol. Phys. 1985, 56, 1047.
74. A. J. Stone, M. Alderton, Mol. Phys. 2002, 100, 221.
75. F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, Wiley, Chichester, 1999, p. 230ff.
76. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
77. O. Lamarche, J. A. Platts, A. Hersey, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2747.
78. C. Chipot, C. Millot, B. Maigret, P. Kollman, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11362.
79. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
80. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
81. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, D. J. DeFrees, J. A. Pople, M. S. Gordon, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
82. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
83. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. von R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
84. Gaussian 03, Revision C 01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J.M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G., S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
85. J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
86. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
87. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
88. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
89. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
90. G. Schaftenaar, J. H. Noordik, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123.