Estimating the hydrogen bond energy

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 35, 2010, Pages 9529-9536

  Wendler, Katharina ^a   Thar, Jens ^a   Zahn, Stefan ^a   Kirchner, Barbara ^a  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID DIMERS; COOPERATIVITY; DESCRIPTORS; DONOR AND ACCEPTOR; ELECTRON NUMBER; HYDROGEN BOND ENERGY; INTERACTION ENERGIES; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; IR FREQUENCIES; NATURAL BOND ORBITAL; ON THE FLIES; PROTON DISTANCE; SIDE CHAINS; STRETCHING VIBRATIONS; WATER CLUSTER;

AMINO ACIDS; DIMERS; HYDROGEN; IONIZATION OF LIQUIDS; IONIZATION POTENTIAL; ORGANIC ACIDS; PROTONS; STRETCHING;

HYDROGEN BONDS;

AMINO ACID; PEPTIDE; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND;

AMINO ACIDS; COMPUTER SIMULATION; DIMERIZATION; HYDROGEN BONDING; PEPTIDES; WATER;

EID: 77956330672     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp103470e     Document Type: Article

References (91)

1. Jeffrey, G.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biochemical Structures; Springer-Verlag: 1991.
2. Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 2, 1475-1482
3. Kirchner, B. Phys. Rep. 2007, 440, 1-111
4. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: 1999.
5. Goswani, M.; Arunan, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 8974-8983
6. Arunan, E. Curr. Sci. 2007, 92, 17-18
7. Lakshmi, B.; Samuelson, A. G.; Jose, K. V. J.; Gadre, S. R.; Arunan, E. New. J. Chem. 2005, 29, 371-377
8. Raghavendra, B.; Mandal, P. K.; Arunan, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5276-5286
9. Schwöbel, J.; Ebert, R. U.; Kühne, R.; Schüürmann, G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10104-10112
10. Mohajeri, A.; Nobandegani, F. F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 281-295
11. Iogansen, A. V. Spectrochim. Acta A 1999, 55, 1585-1612
12. Kabsch, W.; Sander, C. Biopolymers 1983, 22, 2577-2637
13. Zhang, Y.; Wang, C.-S. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1251-1260
14. Estacio, S. G.; Cabral do Couto, P.; Costa Cabral, B. J.; Minas da Piedade, M. E.; Martinho Simoes, J. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10834-10843
15. Schlund, S.; Schmuck, C.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11115-11124
16. Deshmukh, M. M.; Gadre, S. R.; Bartolotti, L. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12519-12523
17. Luzar, A.; Chandler, D. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 928-931
18. Lipsitz, R. S.; Sharma, Y.; Brooks, B. R.; Tjandra, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10621-10626
19. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422
20. Platts, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 973-980
21. Platts, J.; Butina, D.; Abraham, M.; Hersey, A. J. Chem. Inf. Comp. Sci. 1999, 39, 835-845
22. Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 361-366
23. Abraham, M. H.; Ibrahim, A.; Zissimos, A. M. J. Chrom. A 2004, 1037, 29-47
24. Reiher, M.; Sellmann, D.; Hess, B. A. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 379-392
25. Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1967, 46, 3320-3324
26. Roby, K. R. Mol. Phys. 1974, 27, 81-104
27. Heinzmann, R.; Ahlrichs, R. Theor. Chim. Acta 1976, 42, 33-45
28. Ehrhardt, C.; Ahlrichs, R. Theor. Chim. Acta 1985, 68, 231-245
29. Thar, J. Investigations of Hydrogen Bonds in Supermolecular Host-Guest Complexes, Master's thesis, Friedrich-Wilhelms-University Bonn: 2005.
30. Reiher, M.; Salomon, O.; Sellmann, D.; Hess, B. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5195-5202
31. Schenk, S.; Le Guennic, B.; Kirchner, B.; Reiher, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 3634-3650
32. Schneider, S.; Schmitt, M. O.; Brehm, G.; Reiher, M.; Matousek, P.; Towrie, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1107-1117
33. Reiher, M.; Kirchner, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4141-4146
34. Schmidt, M.; Zahn, S.; Carella, M.; Ohlenschläger, O.; Görlach, M.; Kothe, E.; Weston, J. ChemBioChem 2008, 9, 2135-2146
35. Thar, J.; Kirchner, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4229-4237
36. Zahn, S.; Reckien, W.; Kirchner, B.; Staats, H.; Matthey, J.; Ltzen, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2572-2580
37. Reiher, M.; Brehm, G.; Schneider, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 734-742
38. Kossmann, S.; Thar, J.; Kirchner, B.; Hunt, P. A.; Welton, T. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174506
39. Nockemann, P.; Thijs, B.; Driesen, K.; Janssen, C. R.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Kossmann, S.; Kirchner, B.; Binnemans, K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5254-5263
40. Kirchner, B.; Spickermann, C.; Reckien, W.; Schaley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 484-494
41. Weinhold, F., Ed.; NBO 5.0 Program Manual; University of Wisconsin: 1996.
42. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
43. Vallejos, M. M.; Angelina, E. L.; Peruchena, N. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2855-2863
44. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76
45. Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624-631
46. Castro, R. A. E.; Cantilho, J.; Nunes, S. C. C.; Eusebio, M. E. S.; Redinha, J. S. Spectrochim. Acta A 2009, 819-826
47. Corcelli, S. A.; Skinner, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6154-6165
48. Chen, Y.-F.; Viswanathan, R.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8329-8334
49. Jesus, A. J. L.; Rosado, M. T. S.; Reva, I.; Fausto, R.; Eusebio, M. E. S.; Redinha, J. S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4669-4678
50. Reckien, W.; Kirchner, B.; Peyerimhoff, S. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12963-12970
51. Deshmukh, M. M.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7927-7932
52. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-353
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
55. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
56. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
57. Scholze, K. Hydrogen Bond Detection with Quantum Chemical Methods and Frequency Analysis, Master's thesis, University of Leipzig: 2009. All structures and other data are available upon request. Please contact: scholze@mpip-mainz. mpg.de.
58. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Ohm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-289
59. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124
60. Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340
61. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152
62. Neugebauer, J.; Reiher, M.; Kind, C.; Hess, B. A. J. Comput. Chem. 2002, 23, 895-910
63. Weinhold, F.; Landis, C. R. Chem. Educ. Res. Pract. Eur. 2001, 2, 91-104
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
65. Werner, H.-J. MOLPRO, 2006.
66. Dunning, J.; Thom, H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
67. Dunning, J.; Thom, H.; Peterson, K. A.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244-9253
68. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
69. Boese, A. D.; Martin, J. M. L.; Klopper, W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11122-11133
70. Friedrich, J.; Perlt, E.; Roatsch, M.; Spickermann, C.; Kirchner, B. submitted.
71. Arey, J. S.; Aeberhard, P. C.; Lin, I.-C.; Röthlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4726-4732
72. Bachorz, R. A.; Bischoff, F. A.; Höfener, S.; Klopper, W.; Ottiger, P.; Leist, R.; Frey, J. A.; Leutwyler, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2758-2766
73. Morokuma, K. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294-300
74. Kumar, R.; Schmidt, J. R.; Skinner, J. L. J. Chem. Phys. 2007, 126, 204107
75. Chandler, D. J. Chem. Phys. 1978, 68, 2959-2970
76. Li, X.; Liu, L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9639-9647
77. Kozich, V.; Dreyer, J.; Werncke, W. J. Chem. Phys. 2009, 130 034505
78. Dreyer, J. J. Chem. Phys. 2007, 127 054309
79. Reiher, M. Found. Chem. 2003, 2, 17-163
80. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8124-8129
81. Sheu, S.-Y.; Yang, D.-Y.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 12683-12687
82. Ishimoto, T.; Tokiwa, H.; Teramae, H.; Nagashima, U. J. Chem. Phys. 2005, 122 094905
83. Margulis, C. J.; Stern, H. A.; Berne, B. J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10748-10752
84. Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-1028
85. Jeffrey, G. A.; Maluszynska, H. Int. J. Biol. Macromol. 1982, 4, 173-185
86. Derewenda, Z. S.; Lee, L.; Derewenda, U. J. Mol. Bio. 1995, 241, 83-93
87. Gould, R. O.; Gray, A. M.; Taylor, P.; Walkinshaw, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5921-5927
88. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750-4755
89. Vargas, R.; Garza, J.; Friesner, R. A.; Stern, H.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4963-4968
90. Deshmukh, M. M.; Bartolotti, L. J.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 312-321
91. Spickermann, C.; Lehmann, S. B. C.; Kirchner, B. J. Chem. Phys. 2008, 128, 244506