Computational mechanistic elucidation of the intramolecular aminoalkene hydroamination catalysed by iminoanilide alkaline-earth compounds

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 18, 2015, Pages 6765-6779

  Sven, Tobisch ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

alkaline earth metals; density functional calculations; homogeneous catalysis; hydroamination; reaction mechanisms

Indexed keywords

ALKALINE EARTH METALS; AMINATION; BARIUM COMPOUNDS; CALCIUM; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOTOPES; KINETICS; PROTONS; REACTION KINETICS; STRONTIUM; TETHERLINES;

ALKALINE-EARTH COMPOUNDS; COMPETITIVE KINETICS; COMPUTATIONAL EXPLORATION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDROAMINATIONS; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; REACTION MECHANISM;

BARIUM;

ALKALINE EARTH METAL; ALKENE; AMINE; ANILIDE; IMINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

AMINATION; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; THEORETICAL MODEL;

ALKENES; AMINATION; AMINES; ANILIDES; CATALYSIS; CYCLIZATION; IMINES; METALS, ALKALINE EARTH; MODELS, THEORETICAL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 84927663122     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201500233     Document Type: Article

References (196)

1. L. S. Hegedus, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1113
2. Angew. Chem. 1988, 100, 1147
3. D. M. Roundhill, Catal. Today 1997, 37, 155
4. T. E. Müller, M. Beller, Chem. Rev. 1998, 98, 675
5. M. Nobis, B. Drießen-Hölscher, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3983
6. Angew. Chem. 2001, 113, 4105
7. R. Taube, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Complexes (Eds.:, B. Cornils, W. A. Herrmann,), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 513-524
8. F. Seayad, A. Tillack, C. G. Hartung, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795
9. G. A. Molander, J. A. C. Romero, Chem. Rev. 2002, 102, 2161
10. F. Pohlki, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104
11. P. W. Roesky, T. E. Müller, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2708
12. Angew. Chem. 2003, 115, 2812
13. J. F. Hartwig, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 507
14. S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673
15. K. C. Hultzsch, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367
16. A. L. Odom, Dalton Trans. 2005, 225
17. R. Severin, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407
18. I. Aillaud, J. Collin, J. Hannedouche, E. Schulz, Dalton Trans. 2007, 5105
19. J. F. Hartwig, Nature 2008, 455, 314
20. T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795
21. S. Doye, in Science of Synthesis, Vol. 40a (Eds.:, M. Christmann, E. Schaumann, D. Enders,), Thieme, Stuttgart, 2009, pp. 241-304
22. P. S. Hanley, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8510
23. Angew. Chem. 2013, 125, 8668.
24. M. R. Gagne, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108
25. M. R. Gagne, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275
26. Y. Li, P.-F. Fu, T. J. Marks, Organometallics 1994, 13, 439
27. Y. Li, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295
28. G. A. Molander, E. D. Dowdy, J. Org. Chem. 1998, 63, 8983
29. M. R. Bürgstein, H. Berberich, P. W. Roesky, Organometallics 1998, 17, 1452
30. V. M. Arredondo, F. E. McDonald, T. J. Marks, Organometallics 1999, 18, 1949
31. A. T. Gilbert, B. L. Davis, T. J. Emge, R. D. Broene, Organometallics 1999, 18, 2125
32. G. A. Molander, E. D. Dowdy, J. Org. Chem. 1999, 64, 6515
33. Y. K. Kim, T. Livinghouse, J. E. Bercaw, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2941-2944
34. G. A. Molander, E. D. Dowdy, S. K. Pack, J. Org. Chem. 2001, 66, 4344
35. M. R. Bürgstein, H. Berbericha, P. W. Roesky, Chem. Eur. J. 2001, 7, 7078
36. S. Hong, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7886
37. S. Hong, S. Tian, M. V. Metz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768
38. S. Hong, A. M. Kawaoka, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15878
39. A. Zulys, T. K. Panda, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Chem. Commun. 2004, 2584
40. J.-S. Ryu, T. J. Marks, F. E. McDonald, J. Org. Chem. 2004, 69, 1038
41. A. M. Seyam, B. D. Stubbert, T. R. Jensen, J. J. O'Donnell, III, C. L. Stern, T. J. Marks, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4029
42. J. Collin, J.-C. Daran, O. Jacquet, E. Schulz, A. Trifonov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3455.
43. Y. K. Kim, T. Livinghouse, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3645
44. Angew. Chem. 2002, 114, 3797
45. Y. K. Kim, T. Livinghouse, Y. Horino, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560
46. P. N. OShaughnessy, P. D. Knight, C. Morton, K. M. Gillespie, P. Scott, Chem. Commun. 2003, 1770
47. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, F. Hampel, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4796
48. J. Collin, J.-C. Duran, E. Schulz, A. Trifonov, Chem. Commun. 2003, 3048
49. F. Lauterwasser, P. G. Hayes, S. Bräse, W. E. Piers, L. L. Schafer, Organometallics 2004, 23, 2234
50. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, Chem. Commun. 2004, 730
51. K. C. Hultzsch, F. Hampel, T. Wagner, Organometallics 2004, 23, 2601
52. J. Y. Kim, T. Livinghouse, Org. Lett. 2005, 7, 4391
53. T. K. Pa, A. Zulys, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Organometallics 2005, 24, 2197
54. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, F. Hampel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748
55. S. Bambirra, H. Tsurugi, D. van Leusen, B. Hessen, Dalton Trans. 2006, 1157
56. S. Datta, M. T. Garner, P. W. Roesky, Organometallics 2008, 27, 1207
57. L. J. E. Stanlake, L. L. Schafer, Organometallics 2009, 28, 3990
58. N. K. Hangaly, A. R. Petrov, K. A. Rufanov, K. Harms, M. Elfferding, J. Sundermeyer, Organometallics 2011, 30, 4544
59. K. Manna, M. L. Kruse, A. D. Sadow, ACS Catal. 2011, 1, 1637
60. Y. Chapurina, H. Ibrahim, R. Guillot, E. Kolodziej, J. Collin, A. Trifonov, E. Schulz, J. Hannedouche, J. Org. Chem. 2011, 76, 10163.
61. P. L. McGrane, T. Livinghouse, J. Org. Chem. 1992, 57, 1323
62. P. L. McGrane, M. Jensen, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459
63. P. L. McGrane, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11485
64. I. Bytschkov, S. Doye, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3715
65. L. Ackermann, R. G. Bergman, Org. Lett. 2002, 4, 1475
66. L. Ackermann, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956
67. C. Li, R. K. Thomson, B. Gillon, B. O. Patrick, L. L. Schafer, Chem. Commun. 2003, 2462
68. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5542
69. Angew. Chem. 2004, 116, 5659
70. P. A. Knight, I. Munslow, P. N. O'Shaughnessy, P. Scott, Chem. Commun. 2004, 894
71. J. A. Bexrud, J. D. Beard, D. C. Leitch, L. L. Schafer, Org. Lett. 2005, 7, 1959
72. H. Kim, P. H. Lee, T. Livinghouse, Chem. Commun. 2005, 5205
73. J. R. Petersen, J. M. Hoover, W. S. Kassel, A. L. Rheingold, A. R. Johnson, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 687
74. A. Heutling, F. Pohlki, I. Bytschkov, S. Doye, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2951
75. Angew. Chem. 2005, 117, 3011
76. R. K. Thomson, J. A. Bexrud, L. L. Schafer, Organometallics 2006, 25, 4069
77. C. Müller, C. Loos, N. Schulenburg, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2499
78. D. A. Watson, M. Chiu, R. G. Bergman, Organometallics 2006, 25, 4731
79. M. C. Wood, D. C. Leitch, C. S. Yeung, J. A. Kozak, L. L. Schafer, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 354
80. Angew. Chem. 2007, 119, 358
81. L. Ackermann, L. T. Kaspar, A. Althammer, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1975
82. A. L. Gott, A. J. Clarke, G. J. Clarkson, P. Scott, Chem. Commun. 2008, 1422
83. A. L. Majumder, A. L. Odom, Organometallics 2008, 27, 1174
84. A. L. Gott, G. J. Clarkson, R. J. Deeth, M. L. Hammond, C. Morton, P. Scott, Dalton Trans. 2008, 2983
85. D. C. Leitch, P. R. Payne, C. R. Dunbar, L. L. Schafer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18246
86. J. A. Bexrud, L. L. Schafer, Dalton Trans. 2010, 39, 361
87. A. L. Reznichenko, K. C. Hultzsch, Organometallics 2010, 29, 24
88. L. E. N. Allan, G. J. Clarkson, D. J. Fox, A. L. Gott, P. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15308
89. K. Manna, S. Xu, A. D. Sadow, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1865
90. Angew. Chem. 2011, 123, 1905
91. K. Manna, W. C. Everett, G. Schoendorff, A. Ellern, T. L. Windus, A. D. Sadow, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7235.
92. A. L. Reznichenko, T. J. Emge, S. Audörsch, E. G. Klauber, K. C. Hultzsch, Organometallics 2011, 30, 921
93. F. Zhang, H. Song, G. Zi, Dalton Trans. 2011, 40, 1547.
94. B. D. Stubbert, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 2003, 22, 4836
95. B. D. Stubbert, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4253
96. B. D. Stubbert, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149
97. E. M. Broderick, N. P. Gutzwiller, P. L. Diaconescu, Organometallics 2010, 29, 3242
98. C. E. Hayes, R. I. H. Platel, L. L. Schafer, D. B. Leznoff, Organometallics 2012, 31, 6732.
99. T. E. Müller, A.-K. Pleier, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 583
100. T. E. Müller, M. Grosche, E. Herdtweck, A.-K. Pleier, E. Walter, Y.-K. Yan, Organometallics 2000, 19, 170
101. T. Kondo, T. Okada, T. Suzuki, T. Mitsudo, J. Organomet. Chem. 2001, 622, 149
102. S. Burling, L. D. Field, B. A. Messerle, P. Turner, Organometallics 2004, 23, 1714
103. L. M. Lutete, I. Kadota, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1622
104. L. D. Field, B. A. Messerle, K. Q. Vuong, P. Turner, Organometallics 2005, 24, 4241
105. G. B. Bajracharya, Z. Huo, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 4883
106. Ch. F. Bender, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1070
107. F. E. Michael, B. M. Cochran, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4246
108. A. Takemiya, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6042
109. N. T. Patil, L. M. Lutete, H. Wu, N. K. Pahadi, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2006, 71, 4270
110. B. M. Cochran, F. E. Michael, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786
111. Z. Liu, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570
112. E. B. Bauer, G. T. Savan, T. K. Hollis, R. J. Rubio, J. Cho, G. R. Kuchenbeiser, T. R. Helgert, C. S. Letko, F. S. Tham, Org. Lett. 2008, 10, 1175
113. H. Ohmiya, T. Moriya, M. Sawamura, Org. Lett. 2009, 11, 2145
114. K. D. Hesp, S. Tobisch, M. Stradiotto, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 413
115. L. D. Julian, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13813
116. Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 766
117. Z. Liu, H. Yamamichi, S. T. Madrahimov, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2772
118. T. O. Nguyen, Y. W. Man, R. Hodgson, B. A. Messerle, Aust. J. Chem. 2011, 64, 741
119. Z. G. Specht, S. A. Cortes-Llames, H. N. Tran, C. J. van Niekerk, K. T. Rancudo, J. A. Golen, C. E. Moore, A. L. Rheingold, T. J. Dwyer, D. B. Grotjahn, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6606
120. Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Organometallics 2012, 31, 8444
121. E. Bernoud, P. Oulié, R. Guillot, M. Mellah, J. Hannedouche, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4930
122. Angew. Chem. 2014, 126, 5030.
123. A. Zulys, M. Dochnahl, D. Hollmann, K. Löhnwitz, J-St. Hermann, P. W. Roesky, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7794
124. Angew. Chem. 2005, 117, 7972
125. M. Dochnahl, J.-W. Pissarek, S. Blechert, K. Löhnwitz, P. W. Roesky, Chem. Commun. 2006, 3405
126. M. Dochnahl, K. Löhnwitz, J.-W. Pissarek, M. Biyikal, S. R. Schulz, S. Schön, N. Meyer, P. W. Roesky, S. Blechert, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6654
127. K. Löhnwitz, M. J. Molski, A. Lühl, P. W. Roesky, M. Dochnahl, S. Blechert, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1369
128. M. Dochnahl, K. Löhnwitz, A. Lühl, J. W. Pissarek, M. Biyikal, P. W. Roesky, S. Blechert, Organometallics 2010, 29, 2637
129. A. Mukherjee, T. K. Sen, P. K. Ghorai, S. K. Mandal, Organometallics 2013, 32, 7213.
130. X. Han, R. A. Widenhoefer, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1747
131. Angew. Chem. 2006, 118, 1779
132. J. Zhang, C.-G. Yang, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798
133. Ch. F. Bender, R. A. Widenhoefer, Chem. Commun. 2006, 4143
134. J.-E. Kang, H.-B. Kim, J.-W. Lee, S. Sin, Org. Lett. 2006, 8, 3537
135. D. Kadzimirsz, D. Hildebrandt, K. Merz, G. Dyker, Chem. Commun. 2006, 661
136. R. L. LaLonde, B. D. Sherry, E. J. Kang, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2452
137. R. A. Widenhoefer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5382
138. C. F. Bender, R. A. Widenhoefer, Chem. Commun. 2008, 2741
139. R. L. LaLonde, Z. J. Wang, M. Mba, A. D. Lackner, F. D. Toste, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 598
140. Angew. Chem. 2010, 122, 608
141. Z. J. Wang, D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard III, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13064.
142. P. Horrillo Martínez, K. C. Hultzsch, F. Hampel, Chem. Commun. 2006, 2221
143. J. Deschamp, J. Collin, J. Hannedouche, E. Schulz, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3329.
144. M. R. Crimmin, I. J. Caseley, M. S. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042
145. S. Datta, P. W. Roesky, S. Blechert, Organometallics 2007, 26, 4392
146. F. Buch, S. Harder, Z. Naturforsch. B. 2008, 63, 63169
147. M. R. Crimmin, M. Arrowsmith, A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670
148. X. Zhang, T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Organometallics 2010, 29, 5871
149. J. F. Dunne, D. B. Fulton, A. Ellern, A. D. Sadow, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17680
150. J. Jenter, R. Köppe, P. W. Roesky, Organometallics 2011, 30, 1404
151. M. Arrowsmith, M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, G. Kociak-Köhn, P. A. Procopiou, Organometallics 2011, 30, 1493
152. X. Zhang, T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 394
153. Angew. Chem. 2012, 124, 406
154. B. Liu, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 2784.
155. J. Koller, R. G. Bergman, Chem. Commun. 2010, 46, 4577
156. J. Koller, R. G. Bergman, Organometallics 2010, 29, 3350
157. M. Khandelwal, R. J. Wehmschulte, J. Organomet. Chem. 2012, 696, 4179.
158. M. Westerhausen, Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 13
159. A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. A. Procopiou, Proc. R. Soc. London Ser. A 2010, 466, 927
160. S. Harder, Chem. Rev. 2010, 110, 3852.
161. B. Liu, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 13445
162. B. Liu, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4943
163. Angew. Chem. 2012, 124, 5027
164. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2014, 20, 8988.
165. L. E. N. Allan, D. J. Fox, R. J. Deeth, A. L. Gott, P. Scott, Proceedings of the 42nd IUPAC Congress, Glasgow, UK, 2-7 August 2009.
166. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14974
167. S. Tobisch, Dalton Trans. 2012, 41, 9182.
168. D. C. Leitch, R. H. Platel, L. L. Schafer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15453
169. S. Tobisch, Inorg. Chem. 2012, 51, 3786.
170. R. G. Parr, W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, 1989.
171. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
172. O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346
173. R. Ahlrichs, F. Furche, C. Hättig, W. Klopper, M. Sierka, F. Weigend, TURBOMOLE, version 6.0; University of Karlsruhe, Karlsruhe, Germany), 2009; http://www.turbomole.com.
174. P. A. M. Dirac, Proc. R. Soc. (London) A 1929, 123, 714
175. J. C. Slater, Phys. Rev. 1951, 81, 385
176. S. Vosko, L. Wilk, M. Nusiar, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
177. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
178. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
179. O. Vahtras, J. Almlöf, M. W. Feyereisen, Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514
180. K. Eichkorn, O. Treutler, H. Öhm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652.
181. S. Grimme, J. Anthony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
182. S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
183. http://toc.uni-muenster.de/DFTD3/getd3.html.
184. D. Andrae, U. Häußermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuß, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
185. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
186. F. Weigend, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057.
187. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
188. K. Eichkorn, F. Weigend, O. Treutler, R. Ahlrichs, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119
189. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
190. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
191. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554.
192. A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799
193. A. Klamt, J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224
194. F. Eckert, A. Klamt, AIChE J. 2002, 48, 369.
195. Y. Okuno, Chem. Eur. J. 1997, 3, 212.
196. For further details, see http://www.struked.de.