Intramolecular hydroamination of aminoalkenes by calcium and magnesium complexes: A synthetic and mechanistic study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 28, 2009, Pages 9670-9685

  Crimmin, Mark R ^b   Arrowsmith, Merle ^a   Barrett, Anthony G M ^b   Casely, Ian J ^b   Hill, Michael S ^a   Procopiou, Panayiotis A ^c  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE INSERTION; ALKYL COMPLEXES; AMIDE COMPLEXES; BENZYLAMINE; CATALYST CONCENTRATION; CATALYTIC TURNOVER; DIASTEREOSELECTIVE; DIKETIMINATE; ENERGY PATHWAY; HETEROCYCLIC COMPOUND; HEXAMETHYLDISILAZANE; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; ISOMERIZATION REACTION; KINETIC ANALYSIS; LOW ACTIVATION; MAGNESIUM COMPLEXES; MECHANISTIC STUDIES; METHYL COMPLEXES; MODEL COMPLEXES; PRECATALYST; PRECATALYSTS; PRIMARY AMINES; QUALITATIVE ASSESSMENTS; RING SIZES; ROOM TEMPERATURE; STEREOCENTER; STOICHIOMETRIC REACTION; SUBSTRATE CONCENTRATIONS; THORPE-INGOLD EFFECT;

ACTIVATION ENERGY; AMIDES; AMINATION; AMINES; CALCIUM; CALCIUM ALLOYS; CATALYSIS; CATALYSTS; DEUTERIUM; ISOMERIZATION; LABELS; MAGNESIUM; OLEFINS; REACTION RATES; SUBSTRATES; UNMANNED AERIAL VEHICLES (UAV);

COORDINATION REACTIONS;

ALKENE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; AMIDE; AMINE; CALCIUM DERIVATIVE; DEUTERIUM; HETEROCYCLIC COMPOUND; MAGNESIUM DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONCENTRATION (PARAMETERS); HYDROGEN BOND; ISOMERIZATION; ISOTOPE LABELING; KINETICS; MOLECULAR SIZE; QUALITATIVE ANALYSIS; STOICHIOMETRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKENES; AMINATION; CALCIUM; CATALYSIS; KINETICS; MAGNESIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PROTONS;

EID: 67650482921     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9003377     Document Type: Article

References (308)

1. (a) Hanusa, T. P. Polyhedron 1990, 9, 1345.
2. (b) Hanusa, T. P. Chem. Rev. 1993, 93, 1023.
3. (c) Westerhausen, M. Trends Organomet. Chem. 1997, 2, 89.
4. (d) Westerhausen, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 176, 157.
5. (e) Hanusa, T. P. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 329.
6. (f) Westerhausen, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2975.
7. (g) Alexander, J. S.; Ruhlandt-Senge, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2761.
8. (h) Hanusa, T. P. Organometallics 2002, 21, 2559.
9. (i) Westerhausen, M. Dalton Trans. 2006, 4755.
10. (j) Westerhausen, M.; Gärtner, M.; Fischer, R.; Langer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1950.
11. (k) Westerhausen, M.; Gärtner, M.; Fischer, R.; Langer, J.; Yu, L.; Reiher, M. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 6292.
12. (l) Westerhausen, M. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1516.
13. (m) Westerhausen, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 13.
14. For selected reviews, see: (a) Bickelhaupt, F. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 17.
15. (b) Henderson, K. W.; Kerr, W. J. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 3430.
16. (c) Eisch, J. J. Organometallics 2002, 21, 5439.
17. (d) Hoffmann, R. W. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 225.
18. (e) Knochel, P.; Dohle, W.; Gommermann, N.; Kneisel, F. F.; Kopp, F.; Korn, T.; Spountzis, I.; Vu, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4302.
19. (f) Satoh, T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1561.
20. For a noteworthy exception documenting magnesium(I) compounds, see: (a) Green, S. P.; Jones, C.; Stasch, A. Science 2007, 318, 1754.
21. (b) Westerhausen, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2185.
22. (a) Togni, A.; Grutzmacher, H. Catalytic Heterofunctionalization; VCH: Weinheim, Germany, 2001.
23. (b) Molander, G. A.; Romero, J. A. C. Chem. Rev. 2002, 102, 2161.
24. (c) Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673.
25. Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Swepston, P. N.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8091.
26. (a) Watson, P. L.; Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51.
27. (b) Watson, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 276.
28. (c) Watson, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6941.
29. Well-defined catalytic and stoichiometric reactivity of alkaline-earth amides with a variety of substrates containing carbonyl functional groups (e.g., stereoselective enolization) has been observed. See: (a) He, X.; Allan, J. F.; Noll, B. C.; Kennedy, A. R.; Henderson, K. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6920.
30. (b) He, X.; Morris, J. J.; Noll, B. C.; Brown, S. N.; Henderson, K. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13599.
31. (c) Agostinho, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2430.
32. (d) Tsubogo, T.; Saito, S.; Seki, K.; Yamashita, Y.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13321.
33. (e) Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. Org. Lett. 2007, 9, 331.
34. (a) Westerhausen, M.; Digeser, M. H.; Schwarz, W. Inorg. Chem. 1997, 36, 521.
35. (b) Westerhausen, M.; Digeser, M. H.; Nöth, H.; Ponikwar, W.; Seifert, T.; Polborn, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3207.
36. (c) Westerhausen, M.; Digeser, M. H.; Nöth, H.; Seifert, T.; Pfitzner, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6722.
37. (d) Westerhausen, M.; Birg, C.; Piotrowski, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2173.
38. Westerhausen, M.; Hausen, H. D.; Schwarz, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 618, 121.
39. (a) Gilman, H.; Meals, R. N.; O'Donnell, G.; Woods, L. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 268.
40. (b) Gilman, H.; Woods, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 520.
41. (c) Gilman, H.; Haubein, A. H.; O'Donnell, G.; Woods, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 922.
42. Coles, M. A.; Hart, F. A. J. Organomet. Chem. 1971, 32, 279.
43. (a) Arunasalam, V.-C.; Baxter, I.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A.; Mingos, D. M. P.; Plakatouras, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2695.
44. (b) Arunasalam, V.-C.; Mingos, D. M. P.; Plakatouras, J. C.; Baxter, I.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. Polyhedron 1995, 14, 1105.
45. (c) Bezougli, I. K.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Mingos, D. M. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 287.
46. (d) Bezougli, I. K.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Mingos, D. M. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2665.
47. (e) Bezougli, I. K.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Mingos, D. M. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2671.
48. (a) Weeber, A.; Harder, S.; Brintzinger, H. H. Organometallics 2000, 19, 1325.
49. (b) Harder, S.; Feil, F.; Weeber, A. Organometallics 2001, 20, 1044.
50. (c) Feil, F.; Harder, S. Organometallics 2001, 20, 4616.
51. (d) Feil, F.; Müller, C.; Harder, S. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 56.
52. (e) Feil, F.; Harder, S. Organometallics 2000, 19, 5010.
53. (f) Harder, S.; Feil, F.; Knoll, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4261.
54. (g) Harder, S.; Feil, F. Organometallics 2002, 21, 2268.
55. (h) Feil, F.; Harder, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3401.
56. (i) Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2714.
57. (j) Piesik, D. F.-J.; Häbe, K.; Harder, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5652.
58. (a) Westerhausen, M.; Schneiderbauer, S.; Kneifel, A. N.; Söltl, Y.; Mayer, P.; Nöth, H.; Zhong, Z.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 432.
59. (b) Sarazin, Y.; Howard, R. H.; Hughes, D. L.; Humphray, S. M.; Bochmann, M. Dalton Trans. 2006, 240.
60. (c) Davidson, M. G.; O'Hara, C. T.; Jones, M. D.; Keir, C. G.; Mahon, M. F.; Kocik-Köhn, G. Inorg. Chem. 2007, 46, 7686.
61. (d) Boyle, T. J.; Hernandez-Sanchez, B. A.; Baros, C. M.; Brewer, L. N.; Rodriguez, M. A. Chem. Mater. 2007, 19, 2016.
62. Chadwick, S.; Englich, U.; Noll, B.; Ruhlandt-Senge, K. Inorg. Chem. 1998, 37, 4718.
63. (a) Gindelberger, D. E.; Arnold, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6242.
64. (b) Gindelberger, D. E.; Arnold, J. Inorg. Chem. 1994, 33, 6293.
65. (a) Vargas, W.; Ruhlandt-Senge, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 3472.
66. (b) Hitzbleck, J.; O'Brien, A. Y.; Forsyth, C. M.; Deacon, G. B.; Ruhlandt-Senge, K. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3315.
67. (a) Burkey, D. J.; Hanusa, T. P. Organometallics 1996, 15, 4971.
68. (b) Green, D. C.; Englich, U.; Ruhlandt-Senge, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 354.
69. (c) Avent, A. G.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Organometallics 2005, 24, 1125.
70. (d) Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Lomas, S. L.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A.; Suntharalingam, K. Organometallics 2008, 27, 6300.
71. (a) Tanner, P. S.; Burkey, D. J.; Hanusa, T. P. Polyhedron 1995, 14, 331.
72. (b) Tanner, P. S.; Hanusa, T. P. Polyhedron 1994, 13, 2417.
73. (c) Hays, M. L.; Hanusa, T. P.; Nile, T. A. J. Organomet. Chem. 1996, 514, 73.
74. (d) Westerhausen, M.; Hartmann, M.; Schwarz, W. J. Organomet. Chem. 1995, 501, 359.
75. (e) Avent, A. G.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1242.
76. (a) Westerhausen, M.; Schwarz, W. J. Organomet. Chem. 1993, 463, 51.
77. (b) Westerhausen, M. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 141.
78. (c) Westerhausen, M.; Hartmann, M.; Schwarz, W. Inorg. Chem. 1996, 35, 2421.
79. (d) Westerhausen, M.; Löw, R.; Schwarz, W. J. Organomet. Chem. 1996, 513, 213.
80. (e) Westerhausen, M.; Digeser, M. H.; Nöth, H.; Knizek, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 215.
81. (f) Westerhausen, M.; Digeser, M. H.; Krofta, M.; Wiberg, N.; Nöth, H.; Knizek, J.; Ponikwar, W.; Seifert, T. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 743.
82. (g) Westerhausen, M.; Birg, C.; Krofta, M.; Mayer, P.; Seifert, T.; Nöth, H.; Pfitzner, A.; Nilges, T.; Deiseroth, H.-J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 1073.
83. (h) Westerhausen, M.; Krofta, M.; Mayer, P. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 2307.
84. (a) Westerhausen, M.; Schwarz, W. Z. Naturforsch. 1995, 50B, 106.
85. (b) Westerhausen, M.; Digeser, M. H.; Knizek, J.; Schwarz, W. Inorg. Chem. 1998, 37, 619.
86. (c) Westerhausen, M.; Birg, C.; Piotrowski, H.; Habereder, T.; Suter, M.; Nöth, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 882.
87. (a) Chisholm, M. H.; Gallucci, J.; Phomphrai, K. Chem. Commun. 2003, 48.
88. (b) Chisholm, M. H.; Gallucci, J.; Phomphrai, K. Inorg. Chem. 2004, 43, 6717.
89. (a) Crimmin, M. R.; Casely, I. J.; Hill, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042.
90. (b) Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Kociok-Köhn, G.; Procopiou, P. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 7366.
91. (a) Buch, F.; Brettar, J.; Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2741.
92. (b) Spielmann, J.; Harder, S. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 8928.
93. (c) Spielmann, J.; Harder, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1480.
94. (d) Spielmann, J.; Buch, F.; Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9434.
95. (a) Datta, S.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Organometallics 2007, 26, 4392.
96. (b) Datta, S.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2008, 27, 1207.
97. (a) Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Procopiou, P. A. Organometallics 2007, 26, 2953.
98. (b) Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Procopiou, P. A. Organometallics 2008, 27, 497.
99. (a) Barrett, A. G. M.; Boorman, T. C.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Kociok-Kohn, G.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 2008, 5206.
100. (b) Lachs, J. R.; Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Kociok-Kohn, G.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4173.
101. For Mg diketiminate complexes, see: (a) Gibson, V. C.; Segal, J. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7120.
102. (b) Bailey, P. J.; Dick, C. M.; Fabre, S.; Parson, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1655.
103. (c) Chamberlin, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229.
104. (d) Bailey, P. J.; Liddle, S. T.; Morrison, C. A.; Parson, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4463.
105. (e) Bailey, P. J.; Coxall, R. A.; Dick, C. M.; Fabre, S.; Parson, S. Organometallics 2001, 20, 798.
106. (f) Dove, A. P.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2002, 1208.
107. (g) Chisholm, M. H.; Gallucci, J.; Phomphrai, K. Inorg. Chem. 2002, 41, 2785.
108. (h) Dove, A. P.; Gibson, V. C.; Hormnirun, P.; Marshall, E. L.; Segal, J. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2003, 3088.
109. (i) Bailey, P. J.; Coxall, R. A.; Dick, C. M.; Fabre, S.; Henderson, L. C.; Herber, C.; Liddle, S. T.; Loroño-González, D.; Parkin, A.; Parsons, S. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4820.
110. (j) Chisholm, M. H.; Phophrai, K. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 121.
111. (k) Kennedy, A. R.; Mair, F. S. Acta Crystallogr. 2003, C59, m549.
112. (l) Dove, A. P.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2004, 570.
113. (m) Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Phomphrai, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 8004.
114. For Ca, Sr, and Ba diketiminate complexes, see: (a) Harder, S. Organometallics 2002, 21, 3782.
115. (b) Harder, S.; Brettar, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3474.
116. (c) Ruspic, C.; Nembenna, S.; Hofmeister, A.; Magull, J.; Harder, S.; Roesky, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15000.
117. (d) El-Kaderi, H. M.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Polyhedron 2006, 25, 224.
118. (e) Nembenna, S.; Roesky, H. W.; Nagendran, S.; Hofmeister, A.; Magull, J.; Wilbrandt, P. J.; Hahn, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2512.
119. (f) Ruspic, C.; Harder, S. Inorg. Chem. 2007, 46, 10426.
120. (g) Spielmann, J.; Harder, S. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 8928.
121. (h) Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Procopiou, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6339.
122. Avent, A. G.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2005, 278.
123. (a) Muller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675.
124. (b) Nobis, M.; Holscher, B. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3983.
125. (c) Seayad, J.; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795.
126. (d) Roesky, P. W.; Muller, T. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2708.
127. (e) Doye, S.; Pohlki, F. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104.
128. (f) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935.
129. (g) Hultzsch, K. C.; Gribkov, D. V.; Hampel, F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4441.
130. (h) Hultzsch, K. C. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1819.
131. (i) Hultzsch, K. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367.
132. (j) Widenhoefer, R. A.; Han, X. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4555.
133. (k) Aillaud, I.; Collin, J.; Hannedouche, J.; Schulz, E. Dalton Trans. 2007, 5105.
134. (l) Lee, A. V.; Schafer, L. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2243.
135. (m) Minatti, A.; Munez, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142.
136. (o) Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407.
137. (p) Muller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795.
138. (a) Ates, A.; Quniet, C. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1623.
139. (b) Quniet, C.; Jourdain, P.; Hermans, C.; Ates, A.; Lucas, I.; Markó, I. E. Tetrahedron 2008, 64, 1077.
140. (a) Lebeuf, R.; Robert, F.; Schenk, K.; Landais, Y. Org. Lett. 2006, 8, 4755.
141. (b) Martinez, P. H.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem. Commun. 2006, 2221.
142. (c) Pathak, R.; Naicker, P.; Thompson, W.; Fernandes, M. A.; de Koning, C. B.; van Otterlo, A. L. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5337.
143. (d) Ogata, T.; Ujihara, A.; Tsuchida, S.; Shimizu, T.; Kaneshige, A.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6648.
144. Lauterwasser, F.; Hayes, P. G.; Bräse, S.; Piers, W. E.; Schafer, L. L. Organometallics 2004, 23, 2234.
145. Kim, J. Y.; Livinghouse, T. Org. Lett. 2005, 7, 4391.
146. (a) Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729.
147. (b) McGrane, P. L.; Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459.
148. (c) Fairfax, D.; Stein, M.; Livinghouse, T.; Jensen, M. Organometallics 1997, 16, 1523.
149. (d) Ackermann, L.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2002, 4, 1475.
150. (e) Bytschkov, I.; Doye, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3715.
151. (f) Li, C.; Thomson, R. K.; Gillon, B.; Patrick, B. O.; Schafer, L. L. Chem. Commun. 2003, 2462.
152. (g) Ackermann, L.; Bergman, R. G.; Loy, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956.
153. (h) Ackermann, L. Organometallics 2003, 22, 4367.
154. (i) Knight, P. D.; Munslow, I.; O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Chem. Commun. 2004, 894.
155. (j) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5542.
156. (k) Hoover, J. M.; Petersen, J. R.; Pikul, J. H.; Johnson, A. R. Organometallics 2004, 23, 4614.
157. (l) Kim, H.; Lee, P. H.; Livinghouse, T. Chem. Commun. 2005, 5205.
158. (m) Bexrud, J. A.; Beard, D.; Leitch, D. C.; Schafer, L. Org. Lett. 2005, 7, 1959.
159. (n) Müller, C.; Loos, C.; Schulenberg, N.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2499.
160. (o) Thomson, R. K.; Bexrud, J. A.; Schafer, L. L. Organometallics 2006, 25, 4069.
161. (p) Watson, D. A.; Chiu, M.; Bergman, R. G. Organometallics 2006, 25, 4731.
162. (q) Wood, M. C.; Leitch, D. C.; Yeung, C. S.; Kozak, J. A.; Schafer, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 354.
163. (r) Gott, A. L.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Scott, P. Organometallics 2007, 26, 1729.
164. (s) Ackermann, L.; Kaspar, L. T.; Althammer, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1975.
165. (t) Bexrud, J. A.; Li, C.; Schafer, L. L. Organometallics 2007, 26, 6366.
166. (u) Majumder, S.; Odom, A. L. Organometallics 2008, 27, 1174.
167. (v) Kim, H.; Livinghouse, T.; Lee, P. H. Tetrahedron 2008, 64, 2525.
168. (w) Gott, A. L.; Clarkson, G. J.; Deeth, R. J.; Hammond, M. X.; Morton, C.; Scott, P. Dalton Trans. 2008, 2983.
169. (x) Gott, A. L.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Scott, P. Chem. Commun. 2008, 1422.
170. (y) Müller, C.; Saak, W.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2731.
171. For synthetic applications of Ti- and Zr-mediated intramolecular hydroamination, see: (a) McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1323.
172. (b) McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11485.
173. Ouh, L. L.; Müller, T. E.; Yan, Y. K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3774.
174. Komeyana, K.; Morimoto, T.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2938.
175. For publications screening a number of late transition metals, see: (a) Muller, T. E.; Pleier, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 583.
176. (b) Muller, T. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5961.
177. (c) Müller, T. E.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Pleier, A.-K.; Walter, E.; Yan, Y.-K. Organometallics 2000, 19, 170.
178. (a) Kondon, T.; Okada, T.; Suzuki, T.; Mitsudo, T.-A. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 149.
179. (b) Kondo, T.; Okada, T.; Mitsudo, T.-a. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 186.
180. (c) Chang, S.; Lee, M.; Jung, D. Y.; Yoo, E. J.; Cho, S. H.; Han, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12366.
181. (a) Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A. Organometallics 2000, 19, 87.
182. (b) Burling, S.; Field, L. D.; Li, H. L.; Messerle, B. A.; Turner, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3179.
183. (c) Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A.; Turner, P. Organometallics 2004, 23, 1714.
184. (d) Li, X.; Chianese, A. R.; Vogel, T.; Crabtree, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 5437.
185. (e) Krogstad, D. A.; DeBoer, A. J.; Ortmeier, W. J.; Rudolf, J. W.; Halfen, J. A. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 1141.
186. (f) Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241.
187. (g) Takemiya, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6042.
188. (h) Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P.; Failes, T. Organometallics 2007, 26, 2058.
189. (i) Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A.; Rumble, S. L. Organometallics 2007, 26, 4335.
190. (j) Bauer, E. B.; Andavan, G. T. S.; Hollis, T. K.; Rubio, R. J.; Cho, J.; Kuchenbeiser, G. R.; Helgert, T. R.; Letko, C. S.; Tham, F. S. Org. Lett. 2008, 10, 1175.
191. (k) Liu, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570.
192. (a) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674.
193. (b) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800.
194. (c) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584.
195. (d) Meguri, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5421.
196. (e) Kadota, I.; Shibuya, A.; Lutete, L. M.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 4570.
197. (f) Müller, T. E.; Berger, M.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Schmidtchen, F. P. Organometallics 2001, 20, 4384.
198. (g) Fix, S. R.; Brice, J. L.; Stahl, S. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 164.
199. (h) Lutete, L. M.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1622.
200. (i) Patil, N. T.; Pahadi, N. K.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2101.
201. (j) Bajracharya, G. B.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4883.
202. (k) Michael, F. E.; Cochran, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4246.
203. (l) Patil, N. T.; Lutete, L. M.; Wu, H.; Pahadi, N. K.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 4270.
204. (m) Sakai, N.; Ridder, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8134.
205. (n) Cochran, B. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786.
206. (a) Ambuehl, J.; Pregosin, P. S.; Venanzi, L. M.; Ughetto, G.; Zambonelli, L. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 329.
207. (b) Ambuehl, J.; Pregosin, P. S.; Venanzi, L. M.; Consiglio, G.; Bachechi, F.; Zambonelli, L. J. Organomet. Chem. 1979, 181, 255.
208. (c) Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1070.
209. (d) Fürstner, A.; Davies, P. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15024.
210. (e) Krogstad, D. A.; Owens, S. B.; Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 65.
211. (f) Krogstad, D. A.; Cho, J.; DeBoer, A. J.; Klitzke, J. A.; Sanow, W. R.; Williams, H. A.; Halfen, J. A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 136.
212. (g) Bender, C. F.; Hudson, W. B.; Widenhoefer, R. A. Organometallics 2008, 27, 2356.
213. Carney, J. M.; Donoghue, P. J.; Wuest, W. M.; Wiest, O.; Heiquist, P. Org. Lett. 2008, 10, 3903.
214. (a) Zhang, J.; Yang, C.-G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798.
215. (b) Kadzimirsz, D.; Hildebrandt, D.; Merz, K.; Dyker, G. Chem. Commun. 2006, 661.
216. (c) Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066.
217. (d) Patil, N. T.; Lutete, L. M.; Nishina, N.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett 2006, 47, 4749.
218. (e) LaLonde, R. L.; Sherry, B. D.; Kang, E. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2452.
219. (f) Zhang, Z.; Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14148.
220. (g) Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. Chem. Commun. 2008, 2741.
221. (a) Zulys, A.; Dochnahl, M.; Hollmann, D.; Lohnwitz, K.; Herrmann, J.-S.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7794.
222. (b) Meyer, N.; Lohnwitz, W.; Zulys, A.; Roesky, P. W.; Dochnahl, M.; Blechert, S. Organometallics 2006, 25, 3730.
223. (c) Dochnahl, M.; Pissarek, J.-W.; Blechert, S.; Löhnwitz, K.; Roesky, P. W. Chem. Commun. 2006, 3405.
224. (d) Dochnahl, M.; Löhnwitz, K.; Pissarek, J.-W.; Biyikal, M.; Schulz, S. R.; Schön, S.; Meyer, N.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 6654.
225. (e) Dochnahl, M.; Löhnwitz, K.; Pissarek, J.-W.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Dalton Trans. 2008, 2844.
226. (a) Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108.
227. (b) Gagne, M. R.; Nolan, S. P.; Marks, T. J. Organometallics 1990, 9, 1716.
228. (c) Gagne, M. R.; Brard, L.; Conticello, V. P.; Giardello, M. A.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 2003.
229. (d) Gagne, M. R.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275.
230. (e) Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Sabat, M.; Rheingold, A. L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10212.
231. (f) Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241.
232. (g) Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 707.
233. (h) Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295.
234. (i) Li, Y.; Marks, T. J. Organometallics 1996, 15, 3770.
235. (j) Roesky, P. W.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 4705.
236. (k) Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757.
237. (l) Arredondo, V. M.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4871.
238. (m) Arredondo, V. M.; Tian, S.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3633.
239. (n) Tian, S.; Arrendondo, V. M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1999, 18, 2568.
240. (o) Arredondo, V. M.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. Organometallics 1999, 18, 1949.
241. (p) Ryu, J.-S.; Marks, T. J.; McDonald, F. E. Org. Lett. 2001, 3, 3091.
242. (q) Hong, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7886.
243. (r) Douglass, M. R.; Ogasawara, M.; Hong, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. Organometallics 2002, 21, 283.
244. (s) Ryu, J.-S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584.
245. (t) Hong, S.; Kawaoka, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15878.
246. (u) Ryu, J.-S.; Marks, T. J.; McDonald, F. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 1038.
247. (a) Molander, G. A.; Dowdy, E. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 8983.
248. (b) Molander, G. A.; Dowdy, E. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6515.
249. (c) Molander, G. A.; Dowdy, E. D.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4344.
250. (d) Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214.
251. (e) Molander, G.; Pack, S. K. Tetrahedron 2003, 59, 10581.
252. (f) Molander, G. A.; Hikaru, H. Heterocycles 2004, 64, 467.
253. (a) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4796.
254. (b) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C. Chem. Commun. 2004, 730.
255. (c) Hultzsch, K. C.; Hampel, F.; Wagner, T. Organometallics 2004, 23, 2601.
256. (d) Gribkov, D. V.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4091.
257. (e) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748.
258. (f) Vitanova, D. V.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4690.
259. (a) Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Bercaw, J. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2933.
260. (b) Kim, Y. K.; Livinghouse, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3645.
261. (c) Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Horino, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560.
262. (a) Burgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Organometallics 1998, 17, 1452.
263. (b) Burgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 3078.
264. (c) Roesky, P. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1881.
265. (d) Panda, T. K.; Zulys, A.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2005, 24, 2197.
266. (e) Panda, T. K.; Zulys, A.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5078.
267. (f) Meyer, N.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Organometallics 2006, 25, 4179.
268. (g) Rastätter, M.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 3606.
269. (h) Panda, T. K.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Tamm, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4270.
270. (a) O'Shaughnessy, P. N.; Knight, P. D.; Morton, C.; Gillespie, K. M.; Scott, P. Chem. Commun. 2003, 1770.
271. (b) O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1979.
272. (c) O'Shaughnessy, P. N.; Gillespie, K. M.; Knight, P. D.; Munslow, I. J.; Scott, P. Dalton Trans. 2004, 2251.
273. (a) Collin, J.; Daran, J.-C.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. Commun. 2003, 3048.
274. (b) Collin, J.; Daran, J.-C.; Jacquet, O.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3455.
275. (c) Riegert, D.; Collin, J.; Meddour, A.; Schulz, E.; Trifonov, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2514.
276. (d) Riegert, D.; Collin, J.; Daran, J.-C.; Fillebeen, T.; Schulz, E.; Lyubov, D.; Fukin, G.; Trifonov, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1159.
277. (e) Aillaud, I.; Collin, J.; Duhayon, C.; Guillot, R.; Lyubov, D.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 2189.
278. (f) Hannedouche, J.; Aillaud, I.; Collin, J.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. Commun. 2008, 3552.
279. Gilbert, A. T.; Davies, B. L.; Emge, T. J.; Broene, R. D. Organometallics 1999, 18, 2125.
280. (a) Xiang, L.; Wang, Q.; Song, H.; Zi, G. Organometallic 2007, 26, 5323.
281. (b) Zi, G.; Xiang, L.; Song, H. Organometallics 2008, 27, 1242.
282. (c) Wang, Q.; Xiang, L.; Song, H.; Zi, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 4319.
283. (a) Hong, S.; Tian, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768.
284. (b) Yu, X.; Marks, T. J. Organometallics 2007, 26, 365.
285. (c) Yuen, H. F.; Marks, T. J. Organometallics 2008, 27, 154.
286. (a) Motta, A.; Lanza, G.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2004, 23, 4097.
287. (b) Tobisch, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11979.
288. (c) Tobisch, S. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 2520.
289. (d) Motta, A.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2006, 25, 5533.
290. (e) Tobisch, S. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 9127.
291. (f) Hunt, P. Dalton Trans. 2007, 1743.
292. (a) Stubbert, B. D.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4836.
293. (b) Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4253.
294. (c) Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149.
295. (d) Andrea, T.; Eisen, M. S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 550.
296. Ackermann, L.; Althammer, A. Synlett 2008, 995.
297. Jung, M. E.; Piizii, G. Chem. Rev. 2005, 105, 1735.
298. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751.
299. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
300. (a) Avent, A. G.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2004, 3166.
301. (b) Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G.; Lachs, J. R.; Procopiou, P. A. Dalton Trans. 2008, 1292.
302. (c) Barrett, A. G. M.; Casely, I. J.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Lachs, J. R.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 4445.
303. (a) Juza, R. Angew. Chem. 1964, 76, 290.
304. (b) Juza, R.; Schumacher, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1963, 324, 278.
305. (c) Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 491.
306. (a) Gärtner, M.; Görls, H.; Westerhausen, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 7678.
307. (b) Gärtner, M.; Görls, H.; Westerhausen, M. Dalton Trans. 2008, 1574.
308. It has previously been reported that the exocyclic methyl groups of the β-diketiminate ligand may undergo C-H activation in the presence of a calcium-benzyl σ bond. See: Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed 2003, 42, 3430.