Cyclohydroamination of aminoalkenes catalyzed by disilazide alkaline-earth metal complexes: Reactivity patterns and deactivation pathways

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 8, 2013, Pages 2784-2802

  Liu, Bo ^a   Roisnel, Thierry ^a   Carpentier, Jean François ^a   Sarazin, Yann ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

alkaline earth metals; alkenes; amido complexes; cyclohydroamination; reaction mechanisms

Indexed keywords

ACTIVATED ALKENES; ALKALINE EARTH; AMIDO COMPLEXES; AMIDO GROUPS; ANCILLARY LIGANDS; CATALYTIC PERFORMANCE; CYCLOHYDROAMINATION; DEACTIVATION PATHWAYS; DEACTIVATION PROCESS; DEHYDROGENATIVE COUPLING; DIKETIMINATES; H NMR SPECTROSCOPY; HETEROLEPTIC COMPLEXES; HYDROAMINATIONS; HYDROSILANES; KINETIC INVESTIGATIONS; MECHANISTIC STUDIES; MODEL COMPOUND; PHENOLATE COMPLEXES; REACTION MECHANISM; REACTIVITY PATTERN; STOICHIOMETRIC REACTION;

AMIDES; BARIUM; CALCIUM; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; LIGANDS; METAL COMPLEXES; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; PHENOLS;

SCAFFOLDS;

EID: 84873653455     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203562     Document Type: Article

References (129)

1. Catalytic Heterofunctionalization: from Hydroamination to Hydrozirconation (Eds.:, A. Togni, H. Grützmacher,), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
2. T. E. Müller, M. Beller, Chem. Rev. 1998, 98, 675
3. S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673
4. T. E. Mülller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795
5. K. D. Hesp, M. Stradiotto, ChemCatChem 2010, 2, 1192.
6. M. R. Gagné, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108
7. M. R. Gagné, S. P. Nolan, T. J. Marks, Organometallics 1990, 9, 1716
8. M. R. Gagné, L. Brard, V. P. Conticello, M. A. Giardello, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 1992, 11, 2003
9. M. R. Gagné, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275.
10. P. J. Walsh, A. M. Baranger, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708
11. P. L. McGrane, M. Jensen, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459
12. M. A. Giardello, V. P. Conticello, L. Brard, M. Sabat, A. L. Rheingold, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10212
13. M. A. Giardello, V. P. Conticello, L. Brard, M. R. Gagne, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241
14. Y. Li, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 707
15. Y. Li, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757
16. V. M. Arredondo, F. E. McDonald, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4871
17. V. M. Arredondo, S. Tian, F. E. McDonald, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3633
18. E. Haak, I. Bytschkov, S. Doye, Angew. Chem. 1999, 111, 3584
19. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3389
20. C. Li, R. K. Thomson, B. Gillon, B. O. Patrick, L. L. Schafer, Chem. Commun. 2003, 2462
21. L. Ackermann, R. G. Bergman, R. N. Loy, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956
22. J. Collin, J.-C. Daran, E. Schulz, A. A. Trifonov, Chem. Commun. 2003, 3048
23. P. D. Knight, I. Munslow, P. N. O'Shaughnessy, P. Scott, Chem. Commun. 2004, 894
24. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. 2004, 116, 5659
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5542
26. J. Collin, J.-C. Daran, O. Jacquet, E. Schulz, A. A. Trifonov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3455
27. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, F. Hampel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748
28. M. C. Wood, D. C. Leitch, C. S. Yeung, J. A. Kozak, L. L. Schafer, Angew. Chem. 2007, 119, 358
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 354
30. A. L. Gott, A. J. Clarke, G. J. Clarkson, P. Scott, Chem. Commun. 2008, 1422
31. I. Aillaud, J. Collin, C. Duhayon, R. Guillot, D. Lyubov, E. Schulz, A. A. Trifonov, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2189
32. J. Hannedouche, I. Aillaud, J. Collin, E. Schulz, A. A. Trifonov, Chem. Commun. 2008, 3552
33. A. V. Pawlikowski, A. Ellern, A. D. Sadow, Inorg. Chem. 2009, 48, 8020
34. L. E. N. Allan, G. J. Clarkson, D. J. Fox, A. L. Gott, P. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15308
35. A. L. Reznichenko, H. N. Nguyen, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. 2010, 122, 9168
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8984
37. D. C. Leitch, R. H. Platel, L. L. Schafer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15453
38. K. Manna, S. Xu, A. D. Sadow, Angew. Chem. 2011, 123, 1905
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1865.
40. A. Zulys, M. Dochnahl, D. Hollmann, K. Löhnwitz, J.-S. Herrmann, P. W. Roesky, S. Blechert, Angew. Chem. 2005, 117, 7972
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7794
42. M. Dochnahl, J.-W. Pissarek, S. Blechert, K. Löhnwitz, P. W. Roesky, Chem. Commun. 2006, 3405
43. M. Dochnahl, K. Löhnwitz, J.-W. Pissarek, M. Biyikal, S. R. Schulz, S. Schön, N. Meyer, P. W. Roesky, S. Blechert, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6654
44. A. Mukherjee, T. K. Sen, P. K. Ghorai, P. P. Samuel, C. Schulzke, S. K. Mandal, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10530.
45. J. Haggin, Chem. Eng. News 1993, 71, 23.
46. M. H. Chisholm, J. Gallucci, K. Phomphrai, Chem. Commun. 2003, 48.
47. M. R. Crimmin, I. J. Casely, M. S. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042.
48. A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Inorg. Chem. 2008, 47, 7366
49. A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. R. Crimmin, M. S. Hill, J. R. Lachs, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, Inorg. Chem. 2009, 48, 4445
50. M. R. Crimmin, M. Arrowsmith, A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670
51. M. Arrowsmith, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2009, 28, 1730
52. A. G. M. Barrett, C. Brinkmann, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. Hunt, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12906
53. M. Arrowsmith, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2011, 30, 1291
54. M. Arrowsmith, M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Organometallics 2011, 30, 1493
55. C. Brinkmann, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2193.
56. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. A. Procopiou, Org. Lett. 2007, 9, 331
57. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, P. A. Procopiou, Organometallics 2007, 26, 2953
58. A. G. M. Barrett, T. C. Boorman, M. R. Crimmin, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Chem. Commun. 2008, 5206
59. J. R. Lachs, A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, G. Kociok-Köhn, M. S. Hill, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4173
60. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, P. A. Procopiou, Organometallics 2008, 27, 497.
61. R. D. Shannon, Acta Crystallogr. Sect. A 1976, 32, 751.
62. X. Zhang, T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Organometallics 2010, 29, 5871
63. J. F. Dunne, D. B. Fulton, A. Ellern, A. D. Sadow, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17680
64. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14974
65. X. Zhang, T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. 2012, 124, 406
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 394.
67. S. Datta, P. W. Roesky, S. Blechert, Organometallics 2007, 26, 4392
68. S. Datta, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Organometallics 2008, 27, 1207.
69. J. Jenter, R. Köppe, P. W. Roesky, Organometallics 2011, 30, 1404.
70. J. S. Wixey, B. D. Ward, Chem. Commun. 2011, 47, 5449.
71. J. S. Wixey, B. D. Ward, Dalton Trans. 2011, 40, 7693.
72. 2] complex, but the complex probably decomposed under catalytic conditions; see:, F. Buch, S. Harder, Z. Naturforsch. B 2008, 63, 169.
73. M. S. Hill, P. B. Hitchcock, Chem. Commun. 2003, 1758
74. A. G. Avent, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, Dalton Trans. 2005, 278
75. for a review, see:, W. D. Buchanan, D. G. Allis, K. Ruhlandt-Senge, Chem. Commun. 2010, 46, 4449.
76. F. Buch, J. Brettar, S. Harder, Angew. Chem. 2006, 118, 2807
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2741
78. J. Spielmann, S. Harder, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8928
79. J. Spielmann, S. Harder, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1480.
80. J. Spielmann, F. Buch, S. Harder, Angew. Chem. 2008, 120, 9576
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9434.
82. A. Weeber, S. Harder, H. H. Brintzinger, Organometallics 2000, 19, 1325
83. F. Feil, S. Harder, Organometallics 2000, 19, 5010
84. S. Harder, F. Feil, A. Weeber, Organometallics 2001, 20, 1044
85. S. Harder, F. Feil, K. Knoll, Angew. Chem. 2001, 113, 4391
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4261
87. F. Feil, S. Harder, Organometallics 2001, 20, 4616
88. S. Harder, F. Feil, Organometallics 2002, 21, 2268
89. F. Feil, C. Müller, S. Harder, J. Organomet. Chem. 2003, 683, 56
90. F. Feil, S. Harder, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3401
91. S. Harder, Angew. Chem. 2004, 116, 2768
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2714
93. D. F.-J. Piesik, K. Häbe, S. Harder, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5652.
94. Z. Zhong, P. J. Dijkstra, C. Birg, M. Westerhausen, J. Feijen, Macromolecules 2001, 34, 3863
95. M. Westerhausen, S. Schneiderbauer, A. N. Kneifel, Y. Söltl, P. Mayer, H. Nöth, Z. Zhong, P. J. Dijkstra, J. Feijen, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3432
96. M. H. Chisholm, J. C. Gallucci, K. Phomphrai, Inorg. Chem. 2004, 43, 6717
97. D. J. Darensbourg, W. Choi, P. Ganguly, C. P. Richers, Macromolecules 2006, 39, 4374
98. Y. Sarazin, R. H. Howard, D. L. Hughes, S. M. Humphrey, M. Bochmann, Dalton Trans. 2006, 340
99. D. J. Darensbourg, W. Choi, C. P. Richers, Macromolecules 2007, 40, 3521
100. M. G. Davidson, C. T. O'Hara, M. D. Jones, C. G. Keir, M. F. Mahon, G. Kociok-Köhn, Inorg. Chem. 2007, 46, 7686
101. D. J. Darensbourg, W. Choi, O. Karroonnirun, N. Bhuvanesh, Macromolecules 2008, 41, 3493
102. V. Poirier, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Dalton Trans. 2009, 9820
103. Y. Sarazin, V. Poirier, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3423
104. Y. Sarazin, D. Roşca, V. Poirier, T. Roisnel, A. Silvestru, L. Maron, J.-F. Carpentier, Organometallics 2010, 29, 6569
105. Y. Sarazin, B. Liu, T. Roisnel, L. Maron, J.-F. Carpentier, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9069
106. B. Liu, T. Roisnel, Y. Sarazin, Inorg. Chim. Acta 2012, 380, 2
107. B. Liu, T. Roisnel, J.-P. Guégan, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6289
108. B. Liu, V. Dorcet, L. Maron, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3023.
109. B. Liu, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13259.
110. B. Liu, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Angew. Chem. 2012, 124, 5027
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4943.
112. J. Eppinger, M. Spiegler, W. Hieringer, W. A. Herrmann, R. Anwander, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3080.
113. A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, J. R. Lachs, P. A. Procopiou, Dalton Trans. 2008, 1292.
114. P. N. O'Shaughnessy, P. Scott, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1979.
115. K. C. Hultzsch, F. Hampel, T. Wagner, Organometallics 2004, 23, 2601.
116. R. D. Cannon, J. S. Stillman, Inorg. Chem. 1975, 14, 2202
117. R. D. Cannon, J. S. Stillman, Inorg. Chem. 1975, 14, 2207.
118. A. G. Avent, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, Dalton Trans. 2004, 3166.
119. K. Takaki, T. Kamata, Y. Miura, T. Shishido, K. Takehira, J. Org. Chem. 1999, 64, 3891.
120. J. F. Dunne, S. R. Neal, J. Engelkemier, A. Ellern, A. D. Sadow, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16782.
121. A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. van Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 1349.
122. Y. Tamaru, M. Hojo, H. Higashimura, Z. Yoshila, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3994.
123. J. M. Boncella, C. J. Coston, J. K. Cammack, Polyhedron 1991, 10, 769.
124. V. Poirier, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Dalton Trans. 2011, 40, 523
125. S. Groysman, E. Sergeeva, I. Goldberg, M. Kol, Inorg. Chem. 2005, 44, 8188
126. S. Itoh, H. Kumei, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2165.
127. J. E. Parks, R. H. Holm, Inorg. Chem. 1968, 7, 1408.
128. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for the Determination of Crystal Structures, University of Göttingen (Germany), 1997
129. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen (Germany), 1997.