Organozinc catalyst on a phenalenyl scaffold for intramolecular hydroamination of aminoalkenes

Organometallics

Volumn 32, Issue 23, 2013, Pages 7213-7224

  Mukherjee, Arup ^a   Sen, Tamal K ^a   Ghorai, Pradip Kr ^a   Mandal, Swadhin K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH KOLKATA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC RESULTS; DFT CALCULATION; HYDROAMINATIONS; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; ORGANOZINC COMPOUNDS; PHENALENYL; SINGLE-CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

CATALYSTS; LIGANDS; METHANE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS; SCAFFOLDS; X RAY DIFFRACTION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84890324829     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400906u     Document Type: Article

References (104)

1. O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435-446
2. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795-3892
3. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314-322
4. Roesky, P. W.; Müller, T. E. Angew. Chem. 2003, 115, 2812-2814
5. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2708-2710.
6. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673-686
7. Hultzsch, K. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367-391
8. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673-686
9. Dunne, J. F.; Fulton, D. B.; Ellern, A.; Sadow, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17680-17683
10. Crimmin, M. R.; Arrowsmith, M.; Barrett, A. G. M.; Casely, I. J.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670-9685
11. Barrett, A. G. M.; Brinkmann, C.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hunt, P.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12906-12907
12. Crimmin, M. R.; Casely, I. J.; Hill, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042-2043
13. Datta, S.; Roesky, P. W. Organometallics 2007, 26, 4392-4394
14. Zhang, X.; Emge, T. J.; Hultzsch, K. C. Angew. Chem. 2012, 124, 406-410
15. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 394-398.
16. Brinkmann, C.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2193-2207
17. Koller, J.; Bergman, R. G. Chem. Commun. 2010, 46, 4577-4579
18. Khandelwal, M.; Wehmschulte, R. J. J. Organomet. Chem. 2012, 696, 4179-4183
19. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149-6167
20. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4253-4271
21. Hong, S.; Tian, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768-14783
22. Arredondo, V. M.; Tian, S.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3633-3639
23. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748-3759
24. Manna, K.; Xu, S.; Sadow, A. D. Angew. Chem. 2011, 123, 1905-1908
25. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1865-1868.
26. Wood, M. C.; Leitch, D. C.; Yeung, C. S.; Kozak, J. A.; Schafer, L. L. Angew. Chem. 2007, 119, 358-362
27. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 354-358.
28. Leitch, D. C.; Payne, P. R.; Dunbar, C. R.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18246-18247
29. Allan, L. E. N.; Clarkson, G. J.; Fox, D. J.; Gott, A. L.; Scott, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15308-15320
30. Knight, P. D.; Munslow, I.; O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Chem. Commun. 2004, 894-895
31. Bexrud, J. A.; Beard, J. D.; Leitch, D. C.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2005, 7, 1959-1962
32. Payne, P. R.; Bexrud, J. A.; Leitch, D. C.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15453-15463
33. Julian, L. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13813-13822
34. Liu, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570-1571
35. Liu, Z.; Yamamichi, H.; Madrahimov, S. T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2772-2782
36. Hesp, K. D.; Tobisch, S.; Stradiotto, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 413-426
37. Cochran, B. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786-2792
38. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1070-1071
39. Wang, Z. J.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13064-13071
40. Nettekoven, U.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1166-1167
41. Chong, E.; Qayyum, S.; Schafer, L. L.; Kempe, R. Organometallics 2013, 32, 1858-1865
42. Jiang, T.; Livinghouse, T. Org. Lett. 2010, 12, 4271-4273
43. McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11485-11489
44. McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1323-1324
45. Patil, N. T.; Pahadi, N. K.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2101-2103
46. Jones, T. H.; Blum, M. S.; Fales, H. M.; Thompson, C. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 4778-4780
47. Arredondo, V. M.; Tian, S.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3633-3639
48. Zulys, A.; Dochnahl, M.; Hollmann, D.; Löhnwitz, K.; Herrmann, J.-S.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Angew. Chem. 2005, 117, 7972-7976
49. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7794-7798.
50. Dochnahl, M.; Löhnwitz, K.; Pissarek, J.-W.; Biyikal, M.; Schulz, S. R.; Schön, S.; Meyer, N.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6654-6666
51. Dochnahl, M.; Löhnwitz, K.; Lühl, A.; Pissarek, J. W.; Biyikal, M.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Organometallics 2010, 29, 2637-2645
52. Jenter, J.; Lühl, A.; Roesky, P. W.; Blechert, S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 406-418
53. Biyikal, M.; Porta, M.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1870-1875
54. Pews-Davtyan, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 2152-2154
55. Duncan, C.; Biradar, A. V.; Asefa, T. ACS Catal. 2011, 1, 736-750
56. Luehl, A.; Nayek, H. P.; Blechert, S.; Roesky, P. W. Chem. Commun. 2011, 47, 8280-8282
57. Pissarek, J.-W.; Schlesiger, D.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2081-2085
58. Löhnwitz, K.; Molski, M. J.; Lühl, A.; Roesky, P. W.; Dochnahl, M.; Blechert, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1369-1375
59. Biyikal, M.; Löhnwitz, K.; Meyer, N.; Dochnahl, M.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1070-1081
60. Dochnahl, M.; Löhnwitz, L.; Pissarek, J.-W.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Dalton Trans. 2008, 2844-2848
61. Yin, Y.; Ma, W.; Chai, Z.; Zhao, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 5731-5736
62. Meyer, N.; Löhnwitz, K.; Zulys, A.; Roesky, P. W.; Dochnahl, M.; Blechert, S. Organometallics 2006, 25, 3730-3734
63. Dochnahl, M.; Pissarek, J.-W.; Blechert, S.; Löhnwitz, K.; Roesky, P. W. Chem. Commun. 2006, 3405-3407
64. Li, T.; Schulz, S.; Roesky, P. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3759-3771
65. Sarish, S. P.; Schaffner, D.; Suna, Y.; Thiel, W. R. Chem. Commun. 2013, 49, 9672-9674
66. Mukherjee, A.; Nembenna, S.; Sen, T. K.; Sarish, S. P.; Ghorai, P. K.; Ott, H.; Stalke, D.; Mandal, S. K.; Roesky, H. W. Angew. Chem. 2011, 123, 4054-4058
67. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3968-3972.
68. Mukherjee, A.; Sen, T. K.; Mandal, S. K.; Maity, B.; Koley, D. RSC Adv. 2013, 3, 1255-1264
69. Mukherjee, A.; Sen, T. K.; Ghorai, P. K.; Samuel, P. P.; Schulzke, C.; Mandal, S. K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10530-10545
70. Haddon, R. C. Nature 1975, 256, 394-396
71. Itkis, M. E.; Chi, X.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. Science 2002, 296, 1443-1445
72. Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Haddon, R. C. Science 2005, 309, 281-284
73. Mandal, S. K.; Itkis, M. E.; Chi, X.; Samanta, S.; Lidsky, D.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8185-8196
74. Mandal, S. K.; Samanta, S.; Itkis, M. E.; Jensen, D. W.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1982-1994
75. Morita, Y.; Suzuki, S.; Sato, K.; Takui, T. Nat. Chem. 2011, 3, 197-204
76. Hicks, R. G. Nat. Chem. 2011, 3, 189-191
77. Mukherjee, A.; Sen, T. K.; Mandal, S. K.; Kratzert, D.; Stalke, D.; Döring, A.; Schulzke, C. J. Chem. Sci. 2011, 123, 139-144
78. Sen, T. K.; Mukherjee, A.; Modak, A.; Ghorai, P. K.; Kratzert, D.; Granitzka, M.; Stalke, D.; Mandal, S. K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 54-58
79. Sen, T. K.; Mukherjee, A.; Modak, A.; Mandal, S. K.; Koley, D. Dalton Trans. 2013, 42, 1893-1904
80. Mukherjee, A.; Sen, T. K.; Ghorai, P. K.; Mandal, S. K. Sci. Rep. 2013, 3, 2821
81. Raman, K. V.; Kamerbeek, A. M.; Mukherjee, A.; Atodiresei, N.; Sen, T. K.; Lazić, Caciuc, P. V.; Michel, R.; Stalke, D.; Mandal, S. K.; Blügel, S.; Münzenberg, M.; Moodera, J. S. Nature 2013, 493, 509-513
82. Seo, S. Y.; Marks, T. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5148-5162
83. Cochran, B. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786-2792
84. Ackermann, L.; Kaspar, L. T.; Althammer, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1975-1978
85. Koller, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2010, 29, 3350-3356
86. Parr, R. G.; Zhou, Z. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 256-258
87. Burdett, J. K.; Coddens, B. A.; Kulkarni, G. V. Inorg. Chem. 1988, 27, 3259-3261
88. Santra, S.; Ranjan, P.; Ghorai, P. K.; Mandal, S. K. Inorg. Chim. Acta 2011, 372, 47-52
89. Sau, S. C.; Santra, S.; Sen, T. K.; Mandal, S. K.; Koley, D. Chem. Commun. 2012, 48, 555-557
90. Narayanan, R.; El-Sayed, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8340-8347
91. Horrillo Martínez, P.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem. Commun. 2006, 2221-2223
92. Molander, G. A.; Dowdy, E. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 8983-8988
93. Hesp, K. D.; Stradiotto, M. Org. Lett. 2009, 11, 1449-1452
94. Bender, C. F.; Hudson, W. B.; Widenhoefer, R. A. Organometallics 2008, 27, 2356-2358
95. Frish, M. J.; Trucks, G. W.; Chlegel, H. B.; Gaussian 03; Gaussion, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
96. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
97. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
98. Stalke, D. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 171-178
99. Kottke, T.; Stalke, D. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 615-619
100. Schulz, T.; Meindl, K.; Leusser, D.; Stern, D.; Graf, J.; Michaelsen, C.; Ruf, M.; Sheldrick, G. M.; Stalke, D. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 885-891
101. SAINT-NT; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.
102. Sheldrick, G. M. SADABS 2.0; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 2000.
103. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473
104. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122