When bigger is better: Intermolecular hydrofunctionalizations of activated alkenes catalyzed by heteroleptic alkaline earth complexes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 20, 2012, Pages 4943-4946

  Liu, Bo ^a   Roisnel, Thierry ^a   Carpentier, Jean François ^a   Sarazin, Yann ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

alkaline earth metals; barium; homogeneous catalysis; hydroamination; ligand design

Indexed keywords

ALKALINE EARTH; AMIDO COMPLEXES; CATALYTIC PERFORMANCE; HETEROLEPTIC; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDROAMINATIONS; HYDROPHOSPHINATION; LIGAND DESIGN; REGIO-SELECTIVE;

BARIUM; OLEFINS; REACTION KINETICS; STYRENE;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 84860864117     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201200364     Document Type: Article

References (54)

1. Catalytic Heterofunctionalization: from Hydroamination to Hydrozirconation (Eds.:, A. Togni, H. Grützmacher,), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
2. S. Harder, Chem. Rev. 2010, 110, 3852-3876
3. A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. A. Procopiou, Proc. R. Soc. London Ser. A 2010, 466, 927-963.
4. X. Zhang, T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Organometallics 2010, 29, 5871-5877
5. J. F. Dunne, D. Bruce Fulton, A. Ellern, A. D. Sadow, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17680-17683
6. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14974-14986
7. T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. 2012, 124, 406-410
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 394-398.
9. M. R. Crimmin, I. J. Casely, M. S. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042-2043
10. A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Inorg. Chem. 2008, 47, 7366-7376
11. A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. R. Crimmin, M. S. Hill, J. R. Lachs, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, Inorg. Chem. 2009, 48, 4445-4453
12. M. R. Crimmin, M. Arrowsmith, A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670-9685
13. M. Arrowsmith, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2009, 28, 1730-1738
14. M. Arrowsmith, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2011, 30, 1291-1294
15. M. Arrowsmith, M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Organometallics 2011, 30, 1493-1506.
16. J. S. Wixey, B. D. Ward, Chem. Commun. 2011, 47, 5449-5451
17. J. S. Wixey, B. D. Ward, Dalton Trans. 2011, 40, 7693-7696.
18. S. Datta, P. W. Roesky, S. Blechert, Organometallics 2007, 26, 4392-4394
19. S. Datta, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Organometallics 2008, 27, 1207-1213
20. J. Jenter, R. Köppe, P. W. Roesky, Organometallics 2011, 30, 1404-1413.
21. R. D. Shannon, Acta Crystallogr. Sect. A 1976, 32, 751-767.
22. S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673-686
23. K. C. Hultzsch, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367-391
24. T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795-3892.
25. M. H. Chisholm, J. Gallucci, K. Phomphrai, Chem. Commun. 2003, 48-49
26. M. H. Chisholm, J. Gallucci, K. Phomphrai, Inorg. Chem. 2004, 43, 6717-6725.
27. M. S. Hill, P. B. Hitchcock, Chem. Commun. 2003, 1758-1759
28. A. G. Avent, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, Dalton Trans. 2005, 278-284.
29. A. G. Avent, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, Dalton Trans. 2004, 3166-3168
30. A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, J. R. Lachs, P. A. Procopiou, Dalton Trans. 2008, 1292-1294.
31. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, P. A. Procopiou, Organometallics 2007, 26, 2953-2956
32. A. G. M. Barrett, T. C. Boorman, M. R. Crimmin, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Chem. Commun. 2008, 5206-5208
33. J. R. Lachs, A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, G. Kociok-Köhn, M. S. Hill, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4173-4179.
34. Divalent organoytterbium species are known to promote the intermolecular hydrophosphination of alkynes:, K. Takaki, G. Koshoji, K. Komeyama, M. Takeda, T. Shishido, A. Kitani, K. Takehir, J. Org. Chem. 2003, 68, 6554-6565.
35. A. G. M. Barrett, C. Brinkmann, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. Hunt, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12906-12907.
36. C. Brinkmann, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2193-2207.
37. V. Poirier, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Dalton Trans. 2009, 9820-9827
38. Y. Sarazin, V. Poirier, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3423-3428
39. Y. Sarazin, D. RoÅca, V. Poirier, T. Roisnel, A. Silvestru, L. Maron, J.-F. Carpentier, Organometallics 2010, 29, 6569-6577
40. Y. Sarazin, B. Liu, T. Roisnel, L. Maron, J.-F. Carpentier, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9069-9087
41. B. Liu, T. Roisnel, Y. Sarazin, Inorg. Chim. Acta 2012, 380, 2-13
42. B. Liu, T. Roisnel, J.-P. Guégan, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Chem. Eur. J. 2012, DOI:.
43. P. G. Hayes, G. C. Welch, D. J. H. Emslie, C. L. Noack, W. E. Piers, M. Parvez, Organometallics 2003, 22, 1577-1579.
44. S. Groysman, E. Sergeeva, I. Goldberg, M. Kol, Inorg. Chem. 2005, 44, 8188-8190.
45. W. A. Herrmann, J. Eppinger, M. Spiegler, O. Runte, R. Anwander, Organometallics 1997, 16, 1813-1815
46. R. Anwander, O. Runte, J. Eppinger, G. Gerstberger, E. Herdtweck, M. Spiegler, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 847-858
47. I. Nagl, W. Scherer, M. Tafipolsky, R. Anwander, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1405-1407
48. W. Hieringer, J. Eppinger, R. Anwander, W. A. Herrmann, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11983-11994.
49. M. H. Chisholm, J. C. Huffman, K. Phomphrai, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 222-224
50. B. M. Chamberlain, M. Cheng, D. R. Moore, T. M. Ovitt, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229-3238.
51. K. D. Hesp, M. Stradiotto, ChemCatChem 2010, 2, 1192-1207.
52. J.-S. Ryu, G. Yanwu Li, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584-12605.
53. R. P. Bell, The proton in chemistry, 2 nd ed., Cornell University Press, Ithaca, 1973.
54. M. R. Gagné, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275-294.