Diamido-ether actinide complexes as catalysts for the intramolecular hydroamination of aminoalkenes

Organometallics

Volumn 31, Issue 19, 2012, Pages 6732-6740

  Hayes, Cassandra E ^a   Platel, Rachel H ^b   Schafer, Laurel L ^b   Leznoff, Daniel B ^a  

^a SIMON FRASER UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTINIDE COMPLEX; ALKYL COMPLEXES; DIALKYL COMPLEXES; DIETHYL ETHERS; DIFFERENT SUBSTRATES; DIHALIDES; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; ROOM TEMPERATURE; SECONDARY AMINES; STERIC BULK;

CATALYSTS; CHELATION; CYCLIZATION; ETHERS; HYDROGEN; ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); URANIUM;

AMINATION;

EID: 84867350037     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300410h     Document Type: Article

References (87)

1. Hultzsch, K. C. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1819
2. Müller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675
3. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795
4. Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407
5. Hultzsch, K. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367
6. Ackermann, L.; Bergman, R. G.; Loy, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956
7. Gott, A. L.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Scott, P. Organometallics 2007, 26, 1729
8. Kim, H.; Lee, P. H.; Livinghouse, T. Chem. Commun. 2005, 5205
9. Kubiak, R.; Prochnow, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2626
10. Lee, A. V.; Schafer, L. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2243
11. Leitch, D. C.; Payne, P. R.; Dunbar, C. R.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18246
12. Li, C. Y.; Thomson, R. K.; Gillon, B.; Patrick, B. O.; Schafer, L. L. Chem. Commun. 2003, 2462
13. Majumder, S.; Odom, A. L. Organometallics 2008, 27, 1174
14. Manna, K.; Xu, S.; Sadow, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1865
15. Müller, C.; Saak, W.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2731
16. Odom, A. L. Dalton Trans. 2005, 225
17. Wang, X.; Chen, Z.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Xie, Z. Org. Lett. 2011, 13, 4758
18. Watson, D. A.; Chiu, M.; Bergman, R. G. Organometallics 2006, 25, 4731
19. Wood, M. C.; Leitch, D. C.; Yeung, C. S.; Kozak, J. A.; Schafer, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 354
20. Komeyama, K.; Morimoto, T.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2938
21. Ohmiya, H.; Moriya, T.; Sawamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 2145
22. Hesp, K. D.; Stradiotto, M. Org. Lett. 2009, 11, 1449
23. Liu, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570
24. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1070
25. Cochran, B. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786
26. Cochran, B. M.; Michael, F. E. Org. Lett. 2008, 10, 329
27. Han, X. Q.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1747
28. Liu, X.-Y.; Li, C.-H.; Che, C.-M. Org. Lett. 2006, 8, 2707
29. Zhang, J. L.; Yang, C. G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798
30. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079
31. Gottfriedsen, J.; Edelmann, F. T. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2347
32. Edelmann, F. T. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2511
33. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673
34. O'Shaughnessy, P. N.; Knight, P. D.; Morton, C.; Gillespie, K. M.; Scott, P. Chem. Commun. 2003, 1770
35. Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Horino, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560
36. Kim, J. Y.; Livinghouse, T. Org. Lett. 2005, 7, 1737
37. Panda, T. K.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Tamm, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4270
38. Rastätter, M.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3606
39. Rastätter, M.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Chem. Commun. 2006, 874
40. Wang, Q.; Xiang, L.; Song, H.; Zi, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 4319
41. Haskel, A.; Straub, T.; Eisen, M. S. Organometallics 1996, 15, 3773
42. Eisen, M. S.; Straub, T.; Haskel, A. J. Alloys Compd. 1998, 271, 116
43. Straub, T.; Haskel, A.; Neyroud, T. G.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5017
44. Wang, J. X.; Dash, A. K.; Kapon, M.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5384
45. Stubbert, B. D.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4836
46. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4253
47. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149
48. Broderick, E. M.; Gutzwiller, N. P.; Diaconescu, P. L. Organometallics 2010, 29, 3242
49. Barnea, E.; Eisen, M. S. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 855
50. Andrea, T.; Eisen, M. S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 550
51. Katz, J. J.; Seaborg, G. T.; Morss, L. R. The Chemistry of the Actinide Elements; Chapman and Hall: New York, 1986.
52. Edelmann, F. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2466
53. Edelmann, F. T.; Freckmann, D. M. M.; Schumann, H. Chem. Rev. 2002, 102, 1851
54. Haskel, A.; Wang, J. Q.; Straub, T.; Neyroud, T. G.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3025
55. Wang, J. Q.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 97
56. Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A. Organometallics 2001, 20, 2552
57. Castro-Rodriguez, I.; Nakai, H.; Gantzel, P.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15734
58. Andrea, T.; Barnea, E.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 245
59. Barnea, E.; Moradove, D.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2006, 25, 320
60. Sharma, M.; Andrea, T.; Brookes, N. J.; Yates, B. F.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1341
61. Castro-Rodriguez, I.; Nakai, H.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Meyer, K. Science 2004, 205, 1757
62. Arunachalampillai, A.; Crewdson, P.; Korobkov, I.; Gambarotta, S. Organometallics 2006, 25, 3857
63. Roussel, P.; Scott, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1070
64. Fox, A. R.; Arnold, P. L.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3250
65. Jantunen, K. C.; Batchelor, R. J.; Leznoff, D. B. Organometallics 2004, 23, 2186
66. Jantunen, K. C.; Haftbaradaran, F.; Katz, M. J.; Batchelor, R. J.; Schatte, G.; Leznoff, D. B. Dalton Trans. 2005, 3083
67. McCullough, L. G.; Turner, H. W.; Andersen, R. A.; Zalkin, A.; Templeton, D. H. Inorg. Chem. 1981, 20, 2869
68. Wilson, D. J.; Sebastian, A.; Cloke, F. G. N.; Avent, A. G.; Hitchcock, P. B. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 89
69. Patel, D.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Dalton Trans. 2010, 6638
70. Hayes, C. E.; Leznoff, D. B. Organometallics 2010, 29, 767
71. Cruz, C. A.; Emslie, D. J. H.; Harrington, L. E.; Britten, J. F.; Robertson, C. M. Organometallics 2007, 26, 692
72. Fendrick, C. M.; Mintz, E. A.; Schertz, L. D.; Marks, T. J. Organometallics 1984, 3, 819
73. Bruno, J. W.; Smith, G. M.; Marks, T. J.; Fair, C. K.; Schultz, A. J.; Williams, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 40
74. Shannon, R. D. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1976, 32, 751
75. Zhang, Z.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2003, 5, 4733
76. Hermann, J. A.; Suttle, J. F. Inorg. Synth. 1957, 5, 143
77. Elias, A. J.; Roesky, H. W.; Robinson, W. T.; Sheldrick, G. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 495
78. Male, N. A. H.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. Dalton Trans. 1997, 2487
79. Leznoff, D. B.; Mund, G.; Jantunen, K. C.; Bhatia, P. H.; Gabert, A. J.; Batchelor, R. J. J. Nucl. Sci. Technol.(Tokyo, Jpn.) 2002, Suppl 3, 406
80. Aizenberg, M.; Turculet, L.; Davis, W. M.; Schattenmann, F.; Schrock, R. R. Organometallics 1998, 17, 4795
81. Kondo, T.; Okada, T.; Mitsudo, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 186
82. Gagne, M. R.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275
83. Riegert, D.; Collin, J.; Meddour, A.; Schulz, E.; Trifonov, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2514
84. Crimmin, M. R.; Arrowsmith, M.; Barrett, A. G. M.; Casely, I. J.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670
85. Betteridge, P. W.; Carruthers, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487
86. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
87. Persistence of Vision Raytracer, version 3.6.1; Persistence of Vision Pty. Ltd.: Williamstown, Victoria, Australia, 2004.