Metal-initiated amination of alkenes and alkynes

Chemical Reviews

Volumn 98, Issue 2, 1998, Pages 675-703

  Müller, Thomas E ^a   Beller, Matthias ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000788623     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr960433d     Document Type: Article

References (242)

1. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333.
2. Hartwig, J. F. Synlett 1997, submitted.
3. Guram, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
4. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett 1995, 36, 3609.
5. Ma, D.; Yao, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3075.
6. Marcoux, J.-F.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1568.
7. Wolfe, J. P.; Wagaw, S. Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.
8. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
9. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264.
10. Louie, J.; Driver, M. S.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 1268.
11. Hegedus, L. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1113.
12. Hegedus, L. S. in Trost, B. M.; Fleming, I. Compr. Org. Synth. 1991, 4, 551.
13. Roundhill, D. M. Chem. Rev. (Washington, B.C.) 1992, 92, 1.
14. Blaser, H. U. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1992, 92, 935.
15. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th ed. J. Wiley & Sons: New York, 1992; p 768.
16. Sardina, F. J.; Rapoport, H. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 1825.
17. Harding, K. E.; Tiner, T. H. in Trost, B. M.; Fleming, I. Compr. Org. Synth. 1991, 363.
18. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
19. Fernandez, E.; Hooper, M. W.; Knight, F. I.; Brown, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2, 173.
20. Bozell, J. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2561.
21. Suminov, S. L; Kost, A. N. Russ. Chem. Rev. 1969, 38, 884.
22. Larock, R. C.; Leong, W. W. in Trost, B. M.; Fleming, I. Compr. Org. Synth. 1991, 4, 269.
23. Jung, M. E. in Trost, B. M.; Fleming, I. Compr. Org. Synth. 1991, 4, 1.
24. Gasc, M. B.; Lattes, A.; Perie, J. J. Tetrahedron 1983, 39, 703.
25. Fairfax, D.; Stein, M.; Livinghouse, T.; Jensen, M. Organometallics 1997, 16, 1523.
26. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987; Vol. 17.2, p 842.
27. Hoveyda, A. M.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1262.
28. Bäckvall, J. E. Acc. Chem. Res 1983, 16, 335.
29. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. in Wilkinson, G.; Stone, F. G. A.; Abel, E. W. Compr. Organomet. Chem. 1982, 8, 892.
30. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987; Vol. 17.1, p 826.
31. Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 125.
32. Barluenga, J.; Azar, F. Synthesis 1975, 704; 1977, 195.
33. Barluenga, J.; Azar, F. Synthesis 1975, 704; 1977, 195.
34. Larock, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 27.
35. Taube, R. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; VCH; Weinheim, 1996; Vol. 1, 507.
36. Schaverien, C. J. Adv. Organomet. Chem. 1994, 36, 283.
37. Prinz, T.; Keim, W.; Driessen-Hölscher, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1708.
38. Burckhardt, U.; Baumann, M.; Togni, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 155.
39. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3302.
40. Bruncko, M.; Khuong, T. A. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 454.
41. Chen, J.-T.; Chen, Y.-K.; Chu, J.-B.; Lee, G.-H.; Wang, Y. Organometallics 1997, 16, 1476.
42. Besson, L.; Goré, J.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3857.
43. Enders, D.; Bettray, W.; Raabe, G.; Runsink, J. Synthesis 1994, 11, 1322.
44. Johnson, S. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 8089.
45. Bishop, R. in Trost, B. M.; Fleming, I. Compr. Org. Synth. 1991, 6, 261.
46. Steinborn, D.; Taube, R. Z. Chem. 1986, 26, 349.
47. Benson, S. W. Thermodynamical Kinetics: Methods for the Estimation of Thermochemical Data and Rate Parameters, 2nd ed.; John Wiley and Sons: New York, 1976.
48. Pedley, J. B.; Naylor, R. D.; Kirby, S. P. Thermochemical Data of Organic Compounds, 2nd ed.; Chapman and Hall: London, 1986; Appendix Table 1.2.
49. Chekulaeva, I. A.; Kondrat'eva, L. V. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transi.) 1965, 34, 669.
50. Jäger, V.; Viehe, H. G. In Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie; Müller, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1977; Vol. 2a, 713.
51. Burgada, R.; Mohri, A. Phosphorus Sulfur 1982, 13, 85.
52. Gibson, M. S. In The Chemistry of the Amino Group; Patai, S., Ed.; Interscience; New York, 1968; p 61.
53. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987; Vol. 7.4, p 409; and Vol. 17 p 825.
54. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987; Vol. 7.4, p 409; and Vol. 17 p 825.
55. Eisenstein, O.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4308.
56. Hirai, H.; Sawai, H.; Makishima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 1148.
57. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts, Innovations in Organic Synthesis; Wiley & Sons: Chichester, 1995.
58. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1985.
59. Åkermark, B.; Bäckvall, J.-E.; Zetterberg, K. Acta Chim. Scand. 1982, B36, 577.
60. Åkermark, B.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 1975, 819.
61. Åkermark, B.; Zetterberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5560.
62. Stern, E. W.; Spector, M. L. Proc. Chem. Soc. London 1961, 370.
63. Åkermark, B.; Bäckvall, J. E.; Hegedus, L. S.; Zetterberg, K.; Siirala-Hansén, K.; Sjöberg, K. J. Organomet. Chem. 1974, 72, 127.
64. Panunzi, A.; De Renzi, A.; Palumbo, R.; Paiaro, G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3879.
65. Panunzi, A.; De Renzi, A.; Paiaro, G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3488.
66. Barluenga, J.; Bayon, A. M.; Perez-Prieto, J.; Asensio, G. Tetrahedron 1984, 40, 5053.
67. Edstrom, E. D.; Jones, Z. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7039.
68. Becker, P. N.; White, M. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5676.
69. Toshimitsu, A.; Aoai, T.; Uemura, S.; Okano, M. Chem. Commun. 1980, 1041.
70. Barton, D. H. R.; Britten-Kelly, M. R.; Ferreira, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1978, 1682.
71. Rosan, A.; Rosenblum, M. J. Org. Chem. 1975, 40, 3621.
72. Lennon, P.; Madhavarao, M.; Rosan, A.; Rosenblum, M. J. Organomet. Chem. 1976, 108, 93.
73. Rosenblum, M.; Chang, T. C.; Foxman, B. M.; Samuels, S. B.; Stockmann, C. Organic Synthesis Today and Tomorrow; Proceedings of the 3rd IUPAC Symposium on Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1981; p 47.
74. Berryhill, S. R.; Price, T.; Rosan, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 158.
75. Wong, P. K.; Madhavarao, M.; Marten, D. F.; Rosenblum, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2823.
76. Berryhill, S. R.; Rosenblum, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1984.
77. Ambüehl, J.; Pregosin, P. S.; Venanzi, L. M.; Ughetto, G.; Zambonelli, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 369.
78. Ambüehl, J.; Pregosin, P. S.; Venanzi, L. M.; Consiglio, G.; Bachechi, F.; Zambonelli, L. J. Organomet. Chem. 1979, 181, 255.
79. Ambüehl, J.; Pregosin, P. S.; Venanzi, L. M.; Ughetto, G.; Zambonelli, L. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 329.
80. Seligson, A. L.; Trogler, W. C. Organometallics 1993, 12, 744.
81. Angelici, R. J. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 51.
82. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800.
83. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P J. Org. Chem. 1996, 61, 3584.
84. Pez, G. P.; Galle, J. E. Pure Appl. Chem., 1985, 57, 1917.
85. Razdam, R. K. Chem. Commun. 1969, 770.
86. Howk, B. W.; Little, E. L.; Scott, S. L.; Whitman, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1899.
87. Stroh, R.; Ebersberger, J.; Haberland, H.; Hahn, W. Angew. Chem. 1957, 69, 124.
88. Wollensak, J.; Closson, R. D. Org. Synthesis 1963, 43, 45.
89. Closson, R. D.; Napolitano, J. P.; Ecke, G. G.; Kolka, A. J. Org. Chem. 1957, 22, 646.
90. Steinborn, D.; Thies, B.; Wagner, L; Taube, R. Z. Chem. 1989, 29, 333.
91. Narita, T.; Imai, N.; Tsuruta, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1242.
92. Imai, N.; Narita, T.; Tsuruta, T. Tetrahedron Lett. 1971, 38, 3517.
93. Narita, T.; Yamaguchi, T,; Tsuruta, T. Bull Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3825.
94. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagné, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241.
95. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295.
96. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729.
97. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1993, 12, 3705.
98. Gagné, M. R.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275.
99. Li, Y.; Fu, P. F.; Marks, T. J. Organometallics 1994, 13, 439.
100. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley & Sons; New York, 1994; Vol. 11.3e, p 682.
101. Haar, C. M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1996, 15, 1765.
102. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Sabat, M.; Rheingold, A, L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10212.
103. McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1323.
104. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708.
105. Baranger, A. M.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2753.
106. Haskel, A.; Straub, T.; Eisen, M. S. Organometallics 1996, 15, 3773.
107. Diversi, P.; Ermini, L.; Ingrosso, G.; Lucherini, A.; Pinzino, C.; Sagramora, L. J. Organomet. Chem. 1995, 494, C1.
108. Seligson, A. L.; Cowan, R. L.; Trogler, W. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 3371.
109. Barañano, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2937.
110. Åkermark, B.; Almemark, M.; Jutand, A. Acta Chim. Scand. 1982, B36, 451.
111. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4206.
112. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C.; Milstein, D. Inorg. Chem. 1987, 26, 971.
113. Fryzuk, M. D.; Montgomery, C. D. Coord. Chem. Rev. 1989, 95, 1.
114. Schulz, M.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 318.
115. Widenhoefer, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1996, 15, 2755.
116. Bryndza, H. E.; Fong, L. K.; Paciello, R. A.; Tam, W.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1444.
117. Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 799.
118. Cowan, R. L.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4750.
119. Cambridge structural database 1997, Release V5.13, 167797 entries. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187.
120. Only complexes were selected where the hydride ligand is terminal and the amide is not part of a metallacycle.
121. Cowan, R. L.; Trogler, W. C. Organometallics 1987, 6, 2451.
122. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6738.
123. Brunet, J.-J.; Neibecker, D.; Niedercorn, F. J. Mol. Catal. 1989, 49, 235.
124. Deeba, M.; Ford, M. E.; Johnson, T. A. In Catalysis of Org. Reactions; Blackburn, D. W., Ed.; Dekker: New York, 1990; p 241.
125. Deeba, M.; Ford, M. E.; Johnson, T. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 8, 562.
126. Tabata, M.; Mizuno, N.; Iwamoto, M. Chem. Lett. 1991, 1027.
127. Mizuno, N.; Tabata, M.; Uematsu, T.; Iwamoto, M. J. Catal. 1994, 146, 249.
128. Deeba, M.; Ford, M. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4594.
129. Mizuno, N.; Tabata, M.; Uematsu, T.; Iwamoto, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans, 1 1993, 89, 3513.
130. Deeba, M.; Ford, M. E. Zeolites 1990, 10, 794.
131. Fink, P.; Datka, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans, 1 1989, 85, 3079.
132. Lequitte, M.; Figueras, F.; Moreau, C.; Hub, S. J. Catal. 1996, 163, 255.
133. Howk, B. W.; Little, E. L.; Scott, S. L.; Whitman, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1899.
134. Lehmkuhl, H.; Reinehr, D. J. Organomet. Chem. 1973, 55, 215.
135. Schlott, R. J.; Falk, J. C.; Narducy, K. W. J. Org. Chem. 1972, 37, 4243.
136. Wegler, R.; Pieper, G. Chem. Ber. 1950, 83, 1.
137. Bestian, H.; Heyna, J.; Bouer, A.; Ehlers, G.; Hirsekorn, B.; Jacobs, T.; Noll, W.; Weibezahn, W.; Romer, F. Lieb. Ann. 1950, 566, 210.
138. Asahara, T.; Seno, M.; Tanabe, S.; Den, N. Bull Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1996.
139. Fujita, T.; Suga, K.; Watanabe, S. Aust. J. Chem. 1974, 27, 531.
140. Beller, M.; Breindl, C. Tetrahedron Lett. 1997, submitted.
141. Hyre, J. E.; Bader, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 437.
142. Brunet, J.-J. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 111.
143. Takabe, K.; Katagiri, T.; Tanaka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 222.
144. Fujita, T.; Suga, K.; Watanabe, S. Chem. Ind. 1973, 231.
145. Takabe, K.; Katagiri, T.; Tanaka, J.; Fujita, T.; Watanabe, S.; Suga, K. Org. Synth. 1989, 67, 44.
146. Takabe, K.; Katagiri, T.; Tanaka, J. Tetrahedron Lett. 1975, 34, 3005.
147. Takabe, K.; Yamada, T.; Katagiri, T. Chem. Lett. 1982, 12, 1987.
148. Tani, K.; Yamagata, T.; Otsuka, S.; Akutagawa, S.; Kumobayashi, H.; Taketomi, T.; Takaya, H.; Miyashita, A.; Noyori, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 11, 600.
149. Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis; VCH: Weinheim, 1993; pp 43 and 52.
150. Inoue, S.-I.; Takaya, H.; Tani, K.; Otsuka, S.; Sato, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4897.
151. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994; p 102.
152. Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927.
153. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674.
154. Hegedus, L. S.; Weider, P. R.; Mulhern, T. A.; Asada, H.; D'Andrea, S. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 213.
155. Hegedus, L. S.; McKearin, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2444.
156. Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335.
157. Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657.
158. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584.
159. Rönn, M.; Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7749.
160. Van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281.
161. Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575.
162. van der Schoaf, P. A.; Sutter, J.-P.; Grellier, M.; van Mier, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Pfeffer, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5134.
163. Hosokawa, T.; Takano, M.; Kuroki, Y.; Murahashi, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6643.
164. Kasahara, A.; Saito, T. Chem. Ind. 1975, 17, 745.
165. Kasahara, A. Chem. Ind. 1976, 23, 1032.
166. Kasahara, A.; Fukuda, N. Chem. Ind. 1976, 11, 485.
167. Kasahara, A.; Izumi, T.; Saito, O. Chem. Ind. 1980, 16, 666.
168. Ragaini, F.; Longo, T.; Cenini, S. J. Mol. Catal. 1996, 110, L171.
169. Ozaki, S.; Tamaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3391.
170. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
171. Danishefsky, S. J.; Taniyama, E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 15.
172. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 4089.
173. Tamura, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731.
174. Tamaru, Y.; Tanigawa, H.; Itoh, S.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Sekiyama, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 631.
175. Kimura, M.; Saeki, N.; Uchida, S.; Harayama, H.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Tamaru, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7611.
176. Harayama, H.; Tamura, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5741.
177. Jäger, V.; Hümmer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1171.
178. Weider, P. R.; Hegedus, L. S.; Ascola, H.; D'Andrea, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 4276.
179. Brunet, J.-J.; Neibecker, D.; Philippot, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3877.
180. Brunet, J.-J.; Commenges, G.; Neibecker, D.; Philippot, K. J. Organomet. Chem. 1994, 469, 221.
181. Beller, M.; Eichberger, M.; Trauthwein, H. Angew. Chem. 1997, in press.
182. Sharpless, K. B. Angew. Chem. 1996, 35, 451.
183. Chang, H. T.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3219.
184. Li, G. G.; Chang, H. T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451.
185. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. In Transition Metals for Fine Chemicals and Organic Synthesis; Beller, M., Bolm, C., Ed.; VCH: Weinheim, 1998, in press.
186. Campi, E. M.; Jackson, W. R. J. Organomet. Chem. 1996, 523, 205.
187. Fukuda, Y.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Heterocydes 1987, 25, 297.
188. Utimoto, K. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1845.
189. Utimoto, K.; Wakabayashi, Y.; Horiie, T.; Inoue, M.; Shishiyama, Y.; Obayashi, M.; Nozaki, H. Tetrahedron 1983, 39, 967.
190. McGrane, P. L.; Jensen M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459.
191. McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11485.
192. Gagné, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108.
193. Gagné, M. R.; Nolan, S. P.; Marks, T. J. Organometallics 1990, 9, 1716.
194. Gagné, M. R.; Brard, L.; Conticello, V. P.; Giardello, M. A.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 2003.
195. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 707.
196. Esser, F. Synthesis 1987, 5, 460.
197. Barluenga, J.; Aznar, F.; Fraiz, S.; Pinto, A. C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3205.
198. Roubaud, V.; Moigne, F. L.; Mercier, A.; Tordo, P. Synth. Commun. 1996, 26, 1507.
199. Barluenga, J.; Aznar, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1980, 2732.
200. Li, Y.; Marks, T. J. Organometallics 1996, 15, 3770.
201. Coulson, D. R. Tetrahedron Lett. 1971, 5, 429.
202. Selent, D.; Scharfenberg-Pfeiffer, D.; Reck, G.; Taube, R. J. Organomet. Chem. 1991, 415, 417.
203. Baker, R.; Onions, A.; Popplestone, R. J.; Smith, T. N. J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 2 1975, 1133.
204. Haggin, J. Chem. Eng. News 1993, 71, 1 (22), 23.
205. Aumann, R.; Henkel, G.; Krebs, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 204.
206. De Renzi, A.; Di Blasio, B.; Morelli, G.; Vitagliano, A. Inorg. Chim. Acta 1982, 63, 233.
207. Benedetti, E.; De Renzi, A.; Paiaro, G.; Panunzi, A.; Pedone, C. Gazz. Chim. Ital. 1972, 102, 744.
208. Toman, K.; Hess, G. G. J. Organomet. Chem. 1973, 49, 133.
209. Polynova, T. N.; Chuklanova, E. B.; Kramarenko, F. G.; Porai-Koshits, M. A.; Poznyak, A. L.; Pavlovskii, V. I.; Stel'mashok, V. E. Dokl. Akad. Nauk, SSSR 1986, 290, 1399.
210. Deacon, G. B.; Gatehouse, B. M.; Guddat, L. W.; Ney, S. C. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C1.
211. Bayon, J. C.; Kolowich, J. B.; Rasmussen, P. G. Polyhedron 1987, 6, 341.
212. Wanjek, H.; Steimann, M.; Beck, W. Chem. Ber. 1988, 121, 1417.
213. Hsu, G. C.; Kosar, W. P.; Jones, W. D. Organometallics 1994, 13, 385.
214. Hillhouse, G. L.; Bulls, A. R.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. Organometallics 1988, 7, 1309.
215. Procopio, L. J.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 177.
216. Andersen, R. A.; Zalkin, A.; Templeton, D. H. Inorg. Chem. 1981, 20, 622.
217. Profilet, R. D.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Polyhedron 1992, 11, 1559.
218. Hahn, C.; Sieler, J.; Taube, R. Chem. Ber. 1997, 130, 939.
219. Zuech, E. A.; Kleinschmidt, R. F.; Mahan, J. E. J. Org. Chem. 1966, 31, 3713.
220. Martirosyan, G. T.; Grigoryan, E. A.; Babayan, A. T. Izv. Akad. Nauk. Arm. SSR, Khim. Nauki 1964, 17, 517
221. und Arm. Khim. Zh. 1967, 20 (6), 423.
222. Takabe, K.; Katagiri, T.; Tanaka, J. Tetrahedron Lett. 1972, 39, 4009.
223. Harding, K. E.; Marman, T. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 2838.
224. Altenbach, H.-J.; Soicke, H. Lieb. Ann. 1982, 1096.
225. Nixon, N. S.; Scheinmann, F.; Suschitzky, J. L. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 597.
226. De Renzi, A.; Panunzi, A.; Scalone, M.; Vitagliano, A. J. Organomet. Chem. 1980, 192, 129.
227. Hodjat-Kachani, H.; Perie, J. J.; Lattes, A. Chem. Lett. 1976, 405.
228. De Renzi, A.; Ganis, P.; Panunzi, A.; Vitagliano, A.; Valle, G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1722.
229. Arseniyadis, S.; Goré, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3997.
230. Arseniyadis, S.; Sartoretti, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 729.
231. Lathbury, D.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 114.
232. Prasad, J. S.; Liebeskind, L. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4253.
233. Coulson, R. J. Org. Chem. 1973, 38, 1483.
234. Beker, R.; Cook, A. H. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2. 1976, 443.
235. Zel'dis, I. M.; Zhukovskii, S. S.; Taber, A. M.; Kalechits, I. V.; Vasserberg, V. E. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1983, 5, 1119.
236. Krymov, B. P.; Zhukovskii, S. S.; Taber, A. M.; Zel'dis, I. M.; Kalechits, I. V.; Vasserberg, V. E.; Chernykh, S. P. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1982, 9, 2111.
237. Al-Masum, M.; Meguro, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6071.
238. Prasad, J. S.; Liebeskind, L. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4257.
239. Karstens, W. F. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6275.
240. Kimura, M.; Fugami, K.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6377.
241. Kimura, M.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3764.
242. Larock, R. C.; Zenner, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 482.