Heteroleptic alkyl and amide iminoanilide alkaline earth and divalent rare earth complexes for the catalysis of hydrophosphination and (Cyclo) hydroamination reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 40, 2013, Pages 13445-13462

  Liu, Bo ^a   Roisnel, Thierry ^a   Carpentier, Jean François ^a   Sarazin, Yann ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

alkaline earth metals; hydroamination reactions; hydrophosphination reactions; rare earths; reaction mechanisms

Indexed keywords

CATALYTIC CONDITIONS; HYDROAMINATIONS; HYDROCARBYL COMPLEXES; HYDROPHOSPHINATION; INTERMOLECULAR HYDROPHOSPHINATION; KINETIC ISOTOPIC EFFECTS; REACTION MECHANISM; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

ALKALINE EARTH METALS; AMIDES; CALCIUM; CATALYSIS; CATALYTIC OXIDATION; EUROPIUM; HYDROCARBONS; KINETICS; LIGANDS; RARE EARTHS; REACTION KINETICS; STYRENE; X RAY DIFFRACTION;

YTTERBIUM;

EID: 84884747296     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301464     Document Type: Article

References (128)

1. Catalytic Heterofunctionalization: from Hydroamination to Hydrozirconation (Eds.:, A. Togni, H. Grützmacher,), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
2. K. C. Hultzsch, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367
3. D. S. Glueck, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7108
4. T. E. Mülller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795
5. D. S. Glueck, Top. Organomet. Chem. 2010, 31, 65.
6. S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673 and references cited therein.
7. For the alkali-mediated hydroamination of alkenes:, J. Seayad, A. Tillack, C. G. Hartung, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795 and references therein.
8. P. G. Pringle, M. B. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1701
9. D. K. Wicht, I. V. Kourkine, B. M. Lew, J. Mulei Nthenge, D. S. Glueck, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5039
10. D. K. Wicht, I. V. Kourkine, I. Kovacik, D. S. Glueck, Organometallics 1999, 18, 5381
11. M. O. Shulyupin, M. A. Kazankova, I. P. Beletskaya, Org. Lett. 2002, 4, 761.
12. For a case of titanium-catalyzed 1,4-hydrophosphination of 1,3-dienes:, A. Perrier, V. Comte, C. Moïse, P. Le Gendre, Chem. Eur. J. 2010, 16, 64.
13. M. R. Douglass, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1824
14. M. R. Douglass, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10221
15. M. R. Douglass, M. Ogasawara, S. Hong, M. V. Metz, T. J. Marks, Organometallics 2002, 21, 283.
16. M. R. Gagné, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108
17. M. R. Gagné, S. P. Nolan, T. J. Marks, Organometallics 1990, 9, 1716
18. M. R. Gagné, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275
19. M. A. Giardello, V. P. Conticello, L. Brard, M. R. Gagné, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241
20. J.-S. Ryu, T. J. Marks, F. E. McDonald, Org. Lett. 2001, 3, 3091.
21. Y. Li, T. J. Marks, Organometallics 1996, 15, 3770
22. J.-S. Ryu, G. Y. Li, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584.
23. I. Aillaud, J. Collin, J. Hannedouche, E. Schulz, Dalton Trans. 2007, 5105
24. J. Hannedouche, J. Collin, A. Trifonov, E. Schulz, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 255. For key contributions, see
25. P. J. Walsh, A. M. Baranger, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708
26. P. L. McGrane, M. Jensen, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459
27. E. Haak, I. Bytschkov, S. Doye, Angew. Chem. 1999, 111, 3584
28. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3389
29. C. Li, R. K. Thomson, B. Gillon, B. O. Patrick, L. L. Schafer, Chem. Commun. 2003, 2462
30. L. Ackermann, R. G. Bergman, R. N. Loy, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956
31. J. Collin, J.-C. Daran, E. Schulz, A. A. Trifonov, Chem. Commun. 2003, 3048
32. P. D. Knight, I. Munslow, P. N. O'Shaughnessy, P. Scott, Chem. Commun. 2004, 894
33. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. 2004, 116, 5659
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5542
35. J. Collin, J.-C. Daran, O. Jacquet, E. Schulz, A. A. Trifonov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3455
36. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, F. Hampel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748
37. M. C. Wood, D. C. Leitch, C. S. Yeung, J. A. Kozak, L. L. Schafer, Angew. Chem. 2006, 119, 358
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 46, 354
39. A. L. Gott, A. J. Clarke, G. J. Clarkson, P. Scott, Chem. Commun. 2008, 1422
40. I. Aillaud, J. Collin, C. Duhayon, R. Guillot, D. Lyubov, E. Schulz, A. A. Trifonov, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2189
41. J. Hannedouche, I. Aillaud, J. Collin, E. Schulz, A. A. Trifonov, Chem. Commun. 2008, 3552
42. A. V. Pawlikowski, A. Ellern, A. D. Sadow, Inorg. Chem. 2009, 48, 8020
43. L. E. N. Allan, G. J. Clarkson, D. J. Fox, A. L. Gott, P. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15308
44. A. L. Reznichenko, H. N. Nguyen, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. 2010, 122, 9168
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8984
46. D. C. Leitch, R. H. Platel, L. L. Schafer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15453
47. K. Manna, S. Xu, A. D. Sadow, Angew. Chem. 2011, 123, 1905
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1865
49. A. L. Reznichenko, K. C. Hultzsch, Organometallics 2013, 32, 1394
50. J. Hannedouche, E. Schulz, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4972.
51. M. R. Crimmin, I. J. Casely, M. S. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042
52. A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Inorg. Chem. 2008, 47, 7366
53. A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. R. Crimmin, M. S. Hill, J. R. Lachs, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, Inorg. Chem. 2009, 48, 4445
54. M. R. Crimmin, M. Arrowsmith, A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670
55. M. Arrowsmith, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2009, 28, 1730
56. M. Arrowsmith, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2011, 30, 1291
57. M. Arrowsmith, M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Organometallics 2011, 30, 1493.
58. A. G. M. Barrett, C. Brinkmann, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. Hunt, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12906
59. C. Brinkmann, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2193.
60. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, P. A. Procopiou, Organometallics 2007, 26, 2953.
61. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. A. Procopiou, Org. Lett. 2007, 9, 331
62. A. G. M. Barrett, T. C. Boorman, M. R. Crimmin, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Chem. Commun. 2008, 5206
63. J. R. Lachs, A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, G. Kociok-Köhn, M. S. Hill, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4173
64. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, P. A. Procopiou, Organometallics 2008, 27, 497
65. C. Brinkmann, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. A. Procopiou, S. Reid, Organometallics 2012, 31, 7287.
66. M. H. Chisholm, J. Gallucci, K. Phomphrai, Chem. Commun. 2003, 48.
67. S. Datta, P. W. Roesky, S. Blechert, Organometallics 2007, 26, 4392
68. S. Datta, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Organometallics 2008, 27, 1207
69. F. Buch, S. Harder, Z. Naturforsch. B 2008, 63, 169
70. J. Jenter, R. Köppe, P. W. Roesky, Organometallics 2011, 30, 1404
71. J. S. Wixey, B. D. Ward, Chem. Commun. 2011, 47, 5449
72. J. S. Wixey, B. D. Ward, Dalton Trans. 2011, 40, 7693
73. T. D. Nixon, B. D. Ward, Chem. Commun. 2012, 48, 11790.
74. H. Hu, C. Cui, Organometallics 2012, 31, 1208.
75. T. M. A. Al-Shboul, H. Görls, M. Westerhausen, Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1419
76. T. M. A. Al-Shboul, V. K. Pálfi, L. Yu, R. Kretschmer, K. Wimmer, R. Fischer, H. Görls, M. Reiher, M. Westerhausen, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 216.
77. A. Zulys, M. Dochnahl, D. Hollmann, K. Löhnwitz, J.-S. Herrmann, P. W. Roesky, S. Blechert, Angew. Chem. 2005, 117, 7972
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7794
79. M. Dochnahl, J.-W. Pissarek, S. Blechert, K. Löhnwitz, P. W. Roesky, Chem. Commun. 2006, 3405
80. M. Dochnahl, K. Löhnwitz, J.-W. Pissarek, M. Biyikal, S. R. Schulz, S. Schön, N. Meyer, P. W. Roesky, S. Blechert, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6654
81. A. Mukherjee, T. K. Sen, P. K. Ghorai, P. P. Samuel, C. Schulzke, S. K. Mandal, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10530. For Mg, see
82. X. Zhang, T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Organometallics 2010, 29, 5871
83. J. F. Dunne, D. Bruce Fulton, A. Ellern, A. D. Sadow, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17680
84. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14974
85. T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. 2012, 124, 406
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 394.
87. B. Liu, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4943.
88. B. Liu, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 2784.
89. R. D. Shannon, Acta Crystallogr. 1976, A32, 751.
90. S. Harder, Angew. Chem. 2004, 116, 2768
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2714
92. T. K. Panda, A. Zulys, M. T. Gamer, P. W. Roesky, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5078
93. B. Liu, T. Roisnel, L. Maron, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3986.
94. K. Takaki, G. Koshoji, K. Komeyama, M. Takeda, T. Shishido, A. Kitani, K. Takehira, J. Org. Chem. 2003, 68, 6554.
95. P. G. Hayes, G. C. Welch, D. J. H. Emslie, C. L. Noack, W. E. Piers, M. Parvez, Organometallics 2003, 22, 1577.
96. C. Ruspic, J. Spielmann, S. Harder, Inorg. Chem. 2007, 46, 5320.
97. S. C. Sockwell, T. P. Hanusa, J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3393
98. D. F.-J. Piesik, K. Häbe, S. Harder, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5652
99. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, D. J. MacDougall, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, Dalton Trans. 2009, 9715.
100. A. Weeber, S. Harder, H. H. Brintzinger, K. Knoll, Organometallics 2000, 19, 1325
101. F. Feil, S. Harder, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3401.
102. 5H as described by Roesy et al.:, A. Jana, P. P. Samuel, G. Tavčar, H. W. Roesky, C. Schulzke, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10164.
103. S. Sarish, S. Nembenna, S. Nagendran, H. W. Roesky, A. Pal, R. Herbst-Irmer, A. Ringe, J. Magull, Inorg. Chem. 2008, 47, 5971.
104. A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. van Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 1349.
105. R. Jiao, X. Shen, M. Xue, Y. Zhang, Y. Yao, Q. Shen, Chem. Commun. 2010, 46, 4118.
106. D. C. Green, U. Englich, K. Ruhlandt-Senge, Angew. Chem. 1999, 111, 365
107. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 354
108. M. A. Guino-o, J. S. Alexander, M. L. McKee, H. Hope, U. B. Englich, K. Ruhlandt-Senge, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11842
109. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, D. J. MacDougall, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11292
110. A. Stasch, S. P. Sarish, H. W. Roesky, K. Meindl, F. Dall ′ Antonia, T. Schulz, D. Stalke, Chem. Asian J. 2009, 4, 1451
111. K. Izod, S. T. Liddle, W. Clegg, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7534
112. F. Feil, S. Harder, Organometallics 2001, 20, 4616
113. P. Bellham, M. S. Hill, D. J. Liptrot, D. J. MacDougall, M. F. Mahon, Chem. Commun. 2011, 47, 9060.
114. S.-O. Hauber, F. Lissner, G. B. Deacon, M. Niemeyer, Angew. Chem. 2005, 117, 6021
115. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5871
116. M. Arrowsmith, A. Heath, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2009, 28, 4550.
117. A. G. Avent, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, Dalton Trans. 2005, 278.
118. B. Liu, V. Dorcet, L. Maron, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3023.
119. K. C. Hultzsch, F. Hampel, T. Wagner, Organometallics 2004, 23, 2601.
120. R. K. Thomson, J. A. Bexrud, L. L. Schafer, Organometallics 2006, 25, 4069.
121. A. G. Trambitas, D. Melcher, L. Hartenstein, P. W. Roesky, C. Daniliuc, P. G. Jones, M. Tamm, Inorg. Chem. 2012, 51, 6753.
122. J.-N. Li, L. Liu, Y. Fu, Q.-X. Guo, Tetrahedron 2006, 62, 4453 and references therein.
123. J. Eppinger, M. Spiegler, W. Hieringer, W. A. Herrmann, R. Anwander, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3080.
124. B. Liu, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13259.
125. P. Girard, J. L. Namy, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2693.
126. F. G. N. Cloke, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, G. A. Lawless, B. Royo, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 724.
127. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for the Determination of Crystal Structures; University of Goettingen: Germany, 1997
128. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.