Cation charge density and precatalyst selection in group 2-catalyzed aminoalkene hydroamination

Organometallics

Volumn 30, Issue 6, 2011, Pages 1493-1506

  Arrowsmith, Merle ^a   Crimmin, Mark R ^a,b   Barrett, Anthony G M ^b   Hill, Michael S ^a   Kociok Köhn, Gabriele ^a   Procopiou, Panayiotis A ^c  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; ALKALINE EARTH CATIONS; ALKENE INSERTION; BARIUM SPECIES; CATALYTIC PERFORMANCE; DIKETIMINATES; FIRST-ORDER DEPENDENCE; HIGH REACTION TEMPERATURES; HYDROAMINATIONS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; KINETIC STUDY; LANTHANIDES; MICHAELIS-MENTEN-TYPE KINETICS; PRECATALYSTS; PYRROLIDINES; QUANTITATIVE YIELDS; SILYLAMIDES; SUBSTRATE CONCENTRATIONS; TRANSITION STATE;

AMIDES; AMINATION; BARIUM; CALCIUM; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CYCLIZATION; ISOTOPES; MAGNESIUM; OLEFINS; POSITIVE IONS; RARE EARTH ELEMENTS; SUBSTRATES;

STRONTIUM;

EID: 79952947927     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101063m     Document Type: Article

References (157)

1. Togni, A. and Grutzmacher, H. Catalytic Heterofunctionalization; VCH: Weinheim, Germany, 2001.
2. Molander, G. A.; Romero, J. A. C. Chem. Rev. 2002, 102, 2161
3. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673
4. Mei, L. Lett. Org. Chem. 2008, 5, 174
5. Weiss, C. J.; Marks, T. J. Dalton Trans. 2010, 39, 6576
6. Li, T. S.; Jenter, J.; Roesky, P. W. Struct. Bonding (Berlin) 2010, 137, 165
7. Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108
8. Gagne, M. R.; Nolan, S. P.; Marks, T. J. Organometallics 1990, 9, 1716
9. Gagne, M. R.; Brard, L.; Conticello, V. P.; Giardello, M. A.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 2003
10. Gagne, M. R.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275
11. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Sabat, M.; Rheingold, A. L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10212
12. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241
13. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 707
14. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295
15. Li, Y.; Marks, T. J. Organometallics 1996, 15, 3770
16. Roesky, P. W.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 4705
17. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757
18. Arredondo, V. M.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4871
19. Arredondo, V. M.; Tian, S.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3633
20. Tian, S.; Arrendondo, V. M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1999, 18, 2568
21. Arredondo, V. M.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. Organometallics 1999, 18, 1949
22. Ryu, J.-S.; Marks, T. J.; McDonald, F. E. Org. Lett. 2001, 3, 3091
23. Hong, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7886
24. Ryu, J.-S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584
25. Hong, S.; Kawaoka, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15878
26. Ryu, J.-S.; Marks, T. J.; McDonald, F. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 1038
27. Molander, G. A.; Dowdy, E. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 8983
28. Molander, G. A.; Dowdy, E. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6515
29. Molander, G. A.; Dowdy, E. D.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4344
30. Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214
31. Molander, G.; Pack, S. K. Tetrahedron 2003, 59, 10581
32. Molander, G. A.; Hikaru, H. Heterocycles 2004, 64, 467
33. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4796
34. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C. Chem. Commun. 2004, 730
35. Hultzsch, K. C.; Hampel, F.; Wagner, T. Organometallics 2004, 23, 2601
36. Gribkov, D. V.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4091
37. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748
38. Vitanova, D. V.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4690
39. Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Bercaw, J. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2933
40. Kim, Y. K.; Livinghouse, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3645
41. Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Horino, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560
42. Burgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Organometallics 1998, 17, 1452
43. Burgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3078
44. Roesky, P. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1881
45. Panda, T. K.; Zulys, A.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2005, 24, 2197
46. Panda, T. K.; Zulys, A.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5078
47. Meyer, N.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Organometallics 2006, 25, 4179
48. Rastätter, M.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3606
49. Panda, T. K.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Tamm, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4270
50. Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Daniliuc, C.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 2435
51. O'Shaughnessy, P. N.; Knight, P. D.; Morton, C.; Gillespie, K. M.; Scott, P. Chem. Commun. 2003, 1770
52. O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 1979
53. O'Shaughnessy, P. N.; Gillespie, K. M.; Knight, P. D.; Munslow, I. J.; Scott, P. Dalton Trans. 2004, 2251
54. Reznichenko, A. L.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12819
55. Pawlikoweski, A. V.; Ellern, A.; Sadow, A. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 8020
56. Zhang, X.; Emge, T. J.; Hultzsch, K. C. Organometallics 2010, 29, 5871
57. Steven, R.; Neal, S. R.; Ellern, A.; Sadow, A. D. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 228
58. Dunne, J. F.; Fulton, D. B.; Ellern, A.; Sadow, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17680
59. Collin, J.; Daran, J.-C.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. Commun. 2003, 3048
60. Collin, J.; Daran, J.-C.; Jacquet, O.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3455
61. Riegert, D.; Collin, J.; Meddour, A.; Schulz, E.; Trifonov, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2514
62. Riegert, D.; Collin, J.; Daran, J.-C.; Fillebeen, T.; Schulz, E.; Lyubov, D.; Fukin, G.; Trifonov, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1159
63. Aillaud, I.; Collin, J.; Duhayon, C.; Guillot, R.; Lyubov, D.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2189
64. Hannedouche, J.; Aillaud, I.; Collin, J.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. Commun. 2008, 3552
65. Aillard, I.; Lyuboz, D.; Collin, J.; Guillot, R.; Hannedouche, J.; Schulz, E.; Trifonov, A. Organometallics 2008, 27, 5929
66. Stanlake, L. J. E; Schafer, L. L. Organometallics 2009, 28, 3990
67. Gilbert, A. T.; Davies, B. L.; Emge, T. J.; Broene, R. D. Organometallics 1999, 18, 2125
68. Xiang, L.; Wang, Q.; Song, H.; Zi, G. Organometallics 2007, 26, 5323
69. Zi, G.; Xiang, L.; Song, H. Organometallics 2008, 27, 1242
70. Wang, Q.; Xiang, L.; Song, H.; Zi, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 4319
71. Hong, S.; Tian, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768
72. Yu, X.; Marks, T. J. Organometallics 2007, 26, 365
73. Yuen, H. F.; Marks, T. J. Organometallics 2008, 27, 154
74. Motta, A.; Lanza, G.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2004, 23, 4097
75. Tobisch, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11979
76. Tobisch, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2520
77. Motta, A.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2006, 25, 5533
78. Tobisch, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9127
79. Hunt, P. Dalton. Trans. 2007, 1743
80. Douglass, M. R.; Ogasawara, M.; Hong, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. Organometallics 2002, 21, 283
81. Douglass, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1824
82. Douglass, M. R.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10221
83. Kawaoka, A. M.; Douglass, M. R.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4630
84. Motta, A.; Fragalá, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2005, 24, 4995
85. Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8111
86. Ye, C.; Qian, C.; Yang, X. J. Organomet. Chem. 1991, 407, 329
87. Zinnen, H. A.; Pluth, J. J.; Evans, W. J. Chem. Commun. 1980, 810
88. Brothers, P. J. Prog. Inorg. Chem. 1981, 28, 1
89. Evans, W. J.; Meadows, J. H.; Wayda, A. L.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2008
90. Schumann, H.; Genthe, W. J. Organomet. Chem. 1981, 213, C7
91. Marks, T. J. Inorg. Chim. Acta 1987, 140, 1
92. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203
93. Molander, G. A.; Hoberg, J. O. J. Org. Chem. 1992, 57, 3266
94. For a recent historical perspective, see: Seyferth, D. Organometallics 2009, 28, 1598
95. For general reviews, see
96. Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. Proc. R. Soc., A 2010, 466, 927
97. Harder, S. Chem. Rev. 2010, 110, 3852
98. For alkene hydroamination, see: Crimmin, M. R.; Casely, I. J.; Hill, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042
99. Crimmin, M. R.; Arrowsmith, M.; Barrett, A. G. M.; Casely, I. J.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670
100. Barrett, A. G. M.; Brinkmann, C.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12906
101. Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Kociok-Köhn, G.; Procopiou, P. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 7366
102. Datta, S.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Organometallics 2007, 26, 4392
103. Datta, S.; Gamer, M. T; Roesky, P. W. Organometallics 2008, 27, 1207
104. Buch, F.; Harder, S. Z. Naturforsch. B, J. Chem. Sci. 2008, 63, 63169
105. Horrillo-Martinez, P.; Hultzsch, K. C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2054
106. For alkene hydrophosphination, see: Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Procopiou, P. A. Organometallics 2007, 26, 2953
107. For hydrosilylation, see: Spielmann, J.; Harder, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8928
108. Spielmann, J.; Harder, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1480
109. Buch, F.; Brettar, J.; Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2741
110. For alkene hydrogenation, see: Spielmann, J.; Buch, F.; Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9434
111. For the dimerization of aldehydes, see: Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. Org. Lett. 2007, 9, 331
112. For the trimerization of isocyanates, see: Orzechowski, L.; Jansen, G.; Harder, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14676
113. For the polymerization of styrene, see: Weeber, A.; Harder, S.; Brintzinger, H. H. Organometallics 2000, 19, 1325
114. Harder, S.; Feil, F.; Weeber, A. Organometallics 2001, 20, 1044
115. Feil, F.; Harder, S. Organometallics 2001, 20, 4616
116. Feil, F.; Müller, C.; Harder, S. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 56
117. Feil, F.; Harder, S. Organometallics 2000, 19, 5010
118. Harder, S.; Feil, F.; Knoll, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4261
119. Harder, F.; Feil, F. Organometallics 2002, 21, 2268
120. Feil, F.; Harder, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3401
121. Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2714
122. Piesik, D. F.-J.; Häbe, K.; Harder, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5652
123. Hanusa, T. P. Polyhedron 1990, 9, 1345
124. Hanusa, T. P. Chem. Rev. 1993, 93, 1023
125. Westerhausen, M. Trends Organomet. Chem. 1997, 2, 89
126. Westerhausen, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 176, 157
127. Hanusa, T. P. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 329
128. Westerhausen, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2975
129. Alexander, J. S.; Ruhlandt-Senge, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2761
130. Hanusa, T. P. Organometallics 2002, 21, 2559
131. Westerhausen, M. Dalton Trans. 2006, 4755
132. Westerhausen, M.; Gärtner, M.; Fischer, R.; Langer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1950
133. Westerhausen, M.; Gärtner, M.; Fischer, R.; Langer, J.; Yu, L.; Reiher, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6292
134. Westerhausen, M. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1516
135. Westerhausen, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 13
136. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. A 1976, 32, 751
137. Chisholm, M. H.; Gallucci, J.; Phomphrai, K. Chem. Commun. 2003, 48
138. Chisholm, M. H.; Gallucci, J.; Phomphrai, K. Inorg. Chem. 2004, 43, 6717
139. Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Mahon, M. F. New J. Chem. 2010, 1572
140. Avent, A. G.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2005, 278
141. Sarish, S.; Nembemma, S.; Nagendran, N.; Roesky, H. W.; Pal, A.; Hirbst-Irmer, R.; Ringe, A.; Magull, J. Inorg. Chem. 2008, 47, 5971
142. Westerhausen, M. Inorg. Chem. 1991, 30, 96
143. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Lawless, G. A.; Royo, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1141
144. Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; MacDougall, D. J.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11292
145. Arrowsmith, M.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G. Organometallics 2009, 28, 1730
146. Arrowsmith, M.; Heath, A.; Hill., M. S.; Hitchcock, P. B.; Kociok-Köhn, G. Organometallics 2009, 28, 4550
147. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734
148. Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G.; Lachs, J. R.; Procopiou, P. A. Dalton Trans. 2008, 1292
149. Avent, A. G.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2004, 20, 3166
150. Xia, A.; Heeg, J.; Winter, C. H. Organometallics 2002, 21, 4718
151. Olmstead, M. M.; Grigsby, W. J.; Chacon, D. R.; Hascall, T.; Power, P. P. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 273
152. Armstrong, D. R.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Rowlings, R. B. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2001, 409
153. Barrett, A. G. M.; Casely, I. J.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Lachs, J. R.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 4445
154. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349
155. Teng, W.; Guino-o, M.; Hitzbleck, J.; Englich, U.; Ruhlandt-Senge, K. Inorg. Chem. 2006, 45, 9531
156. Park, J. W.; Kim, J. T.; Koo, S. M.; Kim, C. G.; Kim, Y. S. Polyhedron 2000, 19, 2547
157. Jordan, R. B. Reaction Mechanisms of Inorganic and Organometallic Systems, 2 nd ed.; Oxford University Press: New York, 1998.