Regioselective ortho olefination of aryl sulfonamide via rhodium-catalyzed direct C-H bond activation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 17, 2014, Pages 8278-8287

  Xie, Weijia ^a   Yang, Jie ^a   Wang, Baiquan ^a,b   Li, Bin ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; RHODIUM; STYRENE; SULFUR DIOXIDE;

CH-BOND ACTIVATION; OLEFINATION; OXIDATIVE COUPLINGS; REGIO-SELECTIVE; RHODIUM-CATALYZED;

SULFUR COMPOUNDS;

ACRYLIC ACID ETHYL ESTER; CARBON; HYDROGEN; NITROGEN; RHODIUM; RHODIUM COMPLEX; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; CYCLIZATION; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; OLEFINATION; OXIDATIVE COUPLING; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY;

EID: 84924309898     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5015239     Document Type: Article

References (96)

1. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
2. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
3. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
4. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
5. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
6. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
7. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
8. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
9. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
10. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369
11. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 1119
12. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
13. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
14. The Mizoroki-Heck Reaction; Oestreich, M., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 2009.
15. Bräse, S.; de Meijere, A. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2004; Chapter 5.
16. Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2010, 12, 1972
17. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
18. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680
19. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
20. García-Rubia, A.; Fernández-Ibáeñz, M. A.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3567
21. Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 12789
22. Gandeepan, P.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5738
23. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518
24. Urones, B.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2013, 15, 1120
25. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212
26. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
27. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichim. Acta 2012, 45, 31
28. Han, Y.-F.; Jin, G.-X. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2799
29. Kuhl, N.; Schröder, N.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1443
30. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
31. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094
32. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
33. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
34. Park, S.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
35. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
36. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
37. Zhu, C.; Flack, J. R. Chem. Commun. 2012, 48, 1674
38. Dong, Y.; Liu, G. Chem. Commum. 2013, 49, 8066
39. Ryu, T.; Kim, J.; Park, Y.; Kim, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3986
40. Feng, C.; Feng, D.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2013, 15, 3670
41. Zhou, J.; Li, B.; Hu, F.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2013, 15, 3460
42. Unoh, Y.; Hashimoto, Y.; Takeda, D.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 3258
43. Brasse, M.; Cámpora, J.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6427
44. Nobushige, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2014, 16, 1188
45. Boultadakis-Arapinis, M.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. Org. Lett. 2014, 16, 1630
46. Parthasarathy, K.; Bolm, C. Chem. Eur. J. 2014, 20, 4896
47. Weissman, H.; Song, X.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337
48. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706
49. Kwon, K.-H.; Lee, D. W.; Yi, C. S. Organometallics 2010, 29, 5748
50. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886
51. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706
52. Ackermann, L.; Pospech, J. Org. Lett. 2011, 13, 4153
53. Arockiam, P. B.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Green Chem. 2011, 13, 3075
54. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2011, 13, 6144
55. Flegeau, E. F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Jutand, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10161
56. Ackermann, L.; Wang, L.; Wolfram, R.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 728
57. Li, B.; Devaraj, K.; Darcel, C.; Dixneuf, P. Green Chem. 2012, 14, 2706
58. Padala, K.; Pimparkar, S.; Madasamy, P.; Jeganmohan, M. Chem. Commun. 2012, 48, 7140
59. Goriya, Y.; Ramana, C. V. Chem. Eur. J. 2012, 18, 13288
60. Chidipudi, S. R.; Wieczysty, M. D.; Khan, I.; Lam, H. W. Org. Lett. 2013, 15, 570
61. Lanke, V.; Prabhu, K. Org. Lett. 2013, 15, 2818
62. Li, J.; John, M.; Ackermann, L. Chem. Eur. J. 2014, 20, 5403
63. Hashimoto, Y.; Ueyama, T.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2011, 40, 1165
64. Hashimoto, Y.; Ortloff, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Bolm, C.; Miura, M. Chem. Lett. 2012, 41, 151
65. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
66. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
67. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726
68. Kalgutkar, A.; Jones, R.; Sawant, A. In Metabolism Pharmacokinetics and Toxicity of Functional Groups; Smith, D. A., Ed.; RSC: Cambridge, U.K., 2010; RSC Drug Discovery Series No. 1, Chapter 5.
69. Drews, J. Science. 2000, 287, 1960
70. Levy, L. Drugs Future 1992, 17, 451
71. Francotte, P.; De Tullio, P.; Goffin, E.; Dintilhac, G.; Graindorge, E.; Fraikin, P.; Lestage, P.; Danober, L.; Thomas, J.-Y.; Caignard, D.-H.; Pirotte, B. J. Med. Chem. 2007, 50, 3153
72. Zhuang, L.; Wai, J. S.; Embrey, M. W.; Fisher, T. E.; Egbertson, M. S.; Payne, L. S.; Guare, J. P., Jr.; Vacca, J. P.; Hazuda, D. J.; Felock, P. J.; Wolfe, A. L.; Stillmock, K. A.; Witmer, M. V.; Moyer, G.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. J.; Leonard, Y. M.; Lynch, J. J., Jr.; Michelson, S. R.; Young, S. D. J. Med. Chem. 2003, 46, 453
73. Cavasotto, C. N.; Orry, A. J. W.; Murgolo, N. J.; Czarniecki, M. F.; Kocsi, S. A.; Hawes, B. E.; ONeil, K. A.; Hine, H.; Burton, M. S.; Voigt, J. H.; Abagyan, R. A.; Bayne, M. L.; Monsma, F. J., Jr. J. Med. Chem. 2008, 51, 581
74. Pham, M. V.; Ye, B.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10610
75. Wang, D.; Wang, F.; Song, G.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12348
76. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
77. Li, X.; Gong, X.; Zhao, M.; Song, G.; Deng, J.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 5808
78. Hu, S.; Wang, D.; Liu, J.; Li, X. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2761
79. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
80. Li, B.; Wang, N.; Liang, Y.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2013, 15, 136
81. Li, B.; Ma, J.; Xie, W.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 9345
82. Li, B.; Ma, J.; Xie, W.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem. Eur. J. 2013, 19, 11863
83. Li, B.; Ma, J.; Liang, Y.; Wang, N.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1950
84. Wang, N.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem. Eur. J. 2013, 19, 358
85. Li, B.; Feng, H.; Wang, N.; Ma, J.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12873
86. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2012, 14, 736
87. Tan, X.; Liu, B.; Li, X.; Li, B.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16163
88. Li, B.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12573
89. Zhang, J.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2012, 48, 11232
90. Feng, R.; Yu, W.; Wang, K.; Liu, Z.; Zhang, Y. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1501
91. White, C.; Yates, A.; Maitlis, P. M. Inorg. Synth. 1992, 29, 228
92. Mahipal, B.; Yaragorla, S. R.; Reddy, C. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7528
93. Matsumura, K.; Hayashi, K.; Saki, K.; Yamamori, T.; Ishizuka, N. Synthesis 2000, 6, 784
94. Pham, M. V.; Ye, B.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10610
95. Fu, S.; Lian, X.; Ma, T.; Chen, W.; Zheng, M.; Zeng, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5834
96. Paulvannan, K.; Stille, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 5319