Rh(III)-catalyzed oxidative olefination of N-(1-naphthyl)sulfonamides using activated and unactivated alkenes

Organic Letters

Volumn 13, Issue 21, 2011, Pages 5808-5811

  Li, Xuting ^a,b   Gong, Xue ^a   Zhao, Miao ^a   Song, Guoyong ^a   Deng, Jian ^b   Li, Xingwei ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF SOUTH CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80055065231     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2023856     Document Type: Article

References (54)

1. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 1119
2. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
3. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
4. Ackermann, L.; Vicenteand, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
5. Yeung, C. S.; Dong., V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
6. Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
7. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
8. Bras, J. E.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
9. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
10. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
11. Xu, L.-M.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
12. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379
13. Ackermann, L.; Novák, P.; Vicente, R.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6045
14. Weissman, H.; Song, X.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337
15. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706 and references therein. For a pioneering example of Ru(II)-catalyzed C-H funcationalization of acetophenones, see
16. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529
17. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
18. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
19. For a review on Rh(III)-catalyzed oxidative coupling, see: Satoh, T.; Miura, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212
20. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
21. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6295
22. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094
23. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 5776
24. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
25. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
26. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
27. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
28. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
29. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
30. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
31. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
32. Wang, F.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5430
33. Wang, F.; Song, G.; Du, Z.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 2926
34. Chen, J.; Song, G.; Pan, C.-L.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5426
35. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
36. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
37. Youn, S. W.; Bihn, J. H.; Kim, B. S. Org. Lett. 2011, 13, 3738
38. Miura, M.; Tsuda, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
39. Zhu, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214
40. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
41. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
42. Willwacher, J.; Rakshit, S.; Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4736
43. Kim, B. S.; Jang, C.; Lee, D. J.; Youn, S. W. Chem. Asian J. 2010, 5, 2336
44. Mochida, S.; Shimizu, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Asian J. 2010, 5, 847
45. Chen, X.; Li, J.-J.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78
46. Kaïm, L. E.; Gamez-Montano, R.; Grimaud, L.; Ibarra-Riverab, T. Chem. Commun. 2008, 1350
47. Harayama, T.; Sato, T.; Hori, A.; Abeand, H.; Takeuchi, Y. Synthesis 2004, 9, 1446
48. Ding, S.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12374
49. Kim, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272
50. Lautens, M.; Tayama, E.; Herse, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 72
51. Steinig, A. G.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1333
52. Menard, F.; Perez, D.; Roman, D. S.; Chapman, T. M.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 4056
53. Mariampillai, B.; Herse, C.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 4745
54. Zhao, P.; Krug, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12066