PdII-catalyzed Di-o-olefination of carbazoles directed by the protecting N-(2-pyridyl)sulfonyl group

Organic Letters

Volumn 15, Issue 5, 2013, Pages 1120-1123

  Urones, Beatriz ^a   Arrayás, Ramón Gómez ^a   Carretero, Juan Carlos ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874619174     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400206k     Document Type: Article

References (73)

1. Schmidt, A. W.; Reddy, K. R.; Knölker, H.-J. Chem. Rev. 2012, 112, 3193
2. Roy, J.; Jana, A. K.; Mal, D. Tetrahedron 2012, 68, 6099
3. Huang, H.; Wang, Y.; Pan, B.; Yang, X.; Wang, L.; Chen, J.; Ma, D.; Yang, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1828
4. Gong, W.-L.; Zhong, F.; Aldred, M. P.; Fu, Q.; Chen, T.; Huang, D.-K.; Shen, Y.; Qiao, X.-F.; Ma, D.; Zhu, M.-Q. RSC Advances 2012, 2, 10821
5. Wang, H.-Y.; Liu, F.; Xie, L.-H.; Tang, C.; Peng, B.; Huang, W.; Wei, W. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 6961
6. Bubniene, G.; Malinauskas, T.; Daskeviciene, M.; Jankauskas, V.; Getautis, V. Tetrahedron 2010, 66, 3199 and references therein
7. Liégault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022
8. Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4720
9. Gensch, T.; Rönnefahrt, M.; Czerwonka, R.; Jäger, A.; Kataeva, O.; Bauer, I.; Knölker, H.-J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 770
10. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
11. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
12. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
13. Youn, S. W.; Bihn, J. H.; Kim, B. S. Org. Lett. 2011, 13, 3738
14. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
15. Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605
16. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
17. Lu, C.; Markina, N. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 11153
18. For the application of 1,8-disubstituted carbazole ligands in asymmetric catalysis: Niwa, T.; Nakada, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13538 and references cited therein
19. Dierschke, F.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Synthesis 2003, 2470
20. Maegawa, Y.; Goto, Y.; Inagaki, S.; Shimada, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6957
21. Kumar, G. G. K. S. N.; Laali, K. K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 965
22. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
23. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
24. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886
25. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
26. Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528
27. Maehara, A.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008, 10, 1159
28. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
29. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3004
30. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
31. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
32. Ye, M.; Gao, G.-L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6964
33. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
34. Zhu, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214
35. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
36. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706
37. Wang, L.; Liu, S.; Li, Z.; Yu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 6137
38. Wang, L.; Guo, W.; Zhang, X.-X.; Xia, X.-D.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2012, 14, 740
39. Kandukuri, S. R.; Schiffner, J. A.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1265
40. Huang, Y.; Song, F.; Wang, Z.; Xi, P.; Wu, N.; Wang, Z.; Lan, J.; You, J. Chem. Commun. 2012, 48, 2864
41. Chen, W.-L.; Gao, Y.-R.; Mao, S.; Zhang, Y.-L.; Wang, Y.-F.; Wang, Y.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 5920
42. Liang, Z.; Ju, L.; Xie, Y.; Huang, L.; Zang, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15816
43. Zhao, P.; Niu, R.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 4166
44. Schroeder, N.; Besset, T.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 579
45. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S. Org. Lett. 2012, 14, 736
46. Ding, Z.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4698
47. Li, G.; Ding, Z.; Xu, B. Org. Lett. 2012, 14, 5338
48. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
49. Wen, P.; Li, Y.; Zhou, K.; Ma, C.; Lan, X.; Ma, C.; Huang, G. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3125
50. Zhang, G.; Ma, Y.; Wang, S.; Zhang, Y.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12334
51. Zhao, P.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 3400
52. Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kakiuchi, F.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 638
53. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
54. Shang, Y.; Jie, X.; Zhou, J.; Hu, P.; Huang, S.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1299
55. Chu, J.-H.; Wu, C.-C.; Chang, D.-H.; Lee, Y.-M.; Wu, M.-J. Organometallics 2013, 32, 272
56. Louillat, M.-L.; Patureau, F. W. Org. Lett. 2013, 15, 164
57. García-Rubia, A.; Urones, B.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10927
58. For the ortho -directed lithiation/functionalization of carbazole: Katrizky, A. R.; Rewcastle, G. W.; Vazquez de Miguel, L. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 794
59. García-Rubia, A.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511
60. García-Rubia, A.; Urones, B.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9676
61. Rodríguez, N.; Romero-Revilla, J. A.; Fernández- Ibáñez, M. A.; Carretero, J. C. Chem. Sci. 2013, 4, 175
62. García-Rubia, A.; Fernández-Ibáñez, M. A.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3567
63. Romero-Revilla, J. A.; García -Rubia, A.; Gómez Arrayás, R.; Fernández-Ibáñez, M. A.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 9525
64. Richter, H.; Beckendorf, S.; García Mancheño, O. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 295
65. Yu, M.; Liang, Z.; Wang, Y.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 4987
66. He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944 and references cited therein
67. Yi, C. S.; Yun, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17000
68. De, S.; Ghosh, S.; Bhunia, S.; Sheikh, J. A.; Bisai, A. Org. Lett. 2012, 14, 4466
69. Fanton, G.; Coles, N. M.; Cowley, A. R.; Flemming, J. P.; Brown, J. M. Heterocycles 2010, 80, 895
70. Hartung, C. G.; Fecher, A.; Chapell, B.; Snieckus, V. Org. Lett. 2003, 5, 1899
71. For the synthesis of 29 and its use as an intermediate in the synthesis of a potent and selective CYP11B1 inhibitor for the treatment of Cushing's syndrome, see: Yin, L.; Lucas, S.; Maurer, F.; Kazmaier, U.; Hu, Q.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2012, 55, 6629
72. Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068
73. Pyrrolo[3,2,1- ij ]quinolin-4-one (30) has been previously prepared using a ketene cyclization under flash vacuum pyrolysis conditions (at 950 C): McNab, H.; Nelson, D. J.; Rozgowska, E. J. Synthesis 2009, 2171