Using Rh(III)-catalyzed C-H activation as a tool for the selective functionalization of ketone-containing molecules

Organic Letters

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 1630-1633

  Boultadakis Arapinis, Mélissa ^a   Hopkinson, Matthew N ^a   Glorius, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; ALKENE; KETONE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKENES; BUTADIENES; CATALYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM;

EID: 84896953185     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500258q     Document Type: Article

References (70)

1. Beccalli, S.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
2. Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 7, 949
3. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
4. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
5. Lautens, M.; Thansandote, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5874
6. Kitamura, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1111
7. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
8. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
9. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
10. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
11. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
12. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
13. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
14. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
15. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362
16. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
17. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
18. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
19. White, M. C. Science 2012, 335, 807
20. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
21. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
22. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
23. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
24. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369
25. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
26. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
27. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 5 th ed.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 2001.
28. Rousseaux, S.; Liegault, B.; Fagnou, K. Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules; Cossy, J.; Arseniyadis, S., Eds.; Wiley: 2012; p 1.
29. Novak, P.; Martin, R. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3233
30. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
31. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 1082
32. Johansson, C. C. C.; Colacot, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 676
33. Yu, H.; Jin, W.; Sun, C.; Chen, J.; Du, W.; He, S.; Yu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5792
34. Moon, Y.; Kwon, D.; Hong, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11333
35. Li, M.; Li, L.; Ge, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2445
36. Kim, D.; Hong, S. Org. Lett. 2011, 13, 4466
37. Yu, Y.-Y.; Niphakis, M. J.; Georg, G. I. Org. Lett. 2011, 13, 5932
38. Tunge, J. A.; Burger, E. C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1715
39. Mohr, J. T.; Stoltz, B. M. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1476
40. Weaver, J. D.; Recio, A.; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
41. Trost, B. M.; Xu, J.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18343
42. Bienaymé, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7383
43. Behenna, D. C.; Mohr, J. T.; Sherden, N. H.; Marinescu, S. C.; Harned, A. M.; Tani, K.; Seto, M.; Ma, S.; Novák, Z.; Krout, M. R.; McFadden, R. M.; Roizen, J. L.; Enquist, J. A., Jr.; White, D. E.; Levine, S. R.; Petrova, K. V.; Iwashita, A.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14199
44. Schröder, S. P.; Taylor, N. J.; Jackson, P.; Franckevičius Org. Lett. 2013, 15, 3778
45. Hatamoto, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Org. Lett. 2004, 6, 4623
46. Ankner, T.; Cosner, C. C.; Helquist, P. Chem.-Eur. J. 2013, 1858
47. Besset, T.; Kuhl, N.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7167
48. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
49. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2011, 47, 10458
50. Zhang, J.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2012, 48, 11232
51. Liu, G.; Shen, Y.; Zhou, Z.; Lu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6033
52. Karimi, B.; Behzadnia, H.; Elhamifar, D.; Akhavan, P. F.; Esfahani, F. K.; Zamani, A. Synthesis 2010, 1399
53. Su, Y.; Jiao, N. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3362
54. Kozhushkov, S.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886
55. Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761
56. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
57. Rossi, R.; Bellina, F.; Lessi, M. Synthesis 2010, 4131
58. Morin, J.; Zhao, Y.; Snieckus, V. Org. Lett. 2013, 15, 4102
59. Antoft-Finch, A.; Blackburn, T.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17750
60. Quasdorf, K. W.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748
61. Xu, L.; Li, B.-J.; Wu, Z.-H.; Lu, X.-Y.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Zhao, K. Q.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 884
62. Quasdorf, K. W.; Antoft-Finch, A.; Liu, P.; Silberstein, A. L.; Komaromi, A.; Blackburn, T.; Ramgren, S. D.; Houk, K. N.; Snieckus, V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6352
63. Mesganaw, T.; Fine Nathel, N. F.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 2918
64. Collins, K. D.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 597
65. Collins, K. D.; Glorius, F. Tetrahedron 2013, 69, 7817
66. Kuhl, N.; Schröder, N.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 3860
67. Lee, H. G.; Milner, P. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2013, 15, 5602
68. Ziegler, D. T.; Choi, J.; Muñoz-Molina, J. M.; Bissember, A. C.; Peters, J. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13107
69. Tang, D.-T. D.; Collins, K. D.; Ernst, J. B.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1809
70. Seijas, J. A.; Vázquez-Tato, M. P.; Crecente-Campo, J. Synlett 2007, 2420