Rh-catalyzed sulfonic acid group directed ortho C–H olefination of arenes

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 73, 2013, Pages 8066-8068

  Dong, Yi ^a   Liu, Gang ^a,b,c  

^a INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^c Tsinghua University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM; SULFONAMIDES; SULFONIC ACIDS;

ALKENE; BENZENESULFONIC ACID DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON; HYDROGEN BOND; OLEFINATION;

EID: 84882309663     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc44690e     Document Type: Article

References (59)

1. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879
2. D. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
3. S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
4. C. Liu, H. Zhang, W. Shi, A. Lei, Chem. Rev. 2011, 111, 1780
5. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315
6. J. Wencel-Delord, T. Dröge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
7. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147
8. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890
9. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624
10. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094
11. J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
12. L. McMurray, F. O’Hara, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
13. W. R. Gutekunst, P. S. Baran, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976
14. K. Godula, D. Sames, Science, 2006, 312, 67
15. S. Murai, F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda, N. Chatani, Nature, 1993, 366, 529
16. I. Moritani, Y. Fujiwara, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119
17. C. Jia, D. Piao, J. Oyamada, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Science, 2000, 287, 1992
18. B. Liu, Y. Fan, Y. Gao, C. Sun, C. Xu, J. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
19. G. Li, D. Leow, L. Wan, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1245
20. P. Gandeepan, C.-H. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5738
21. C. Wang, H. Chen, Z. Wang, J. Chen, Y. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7242
22. K. Padala, M. Jeganmohan, Org. Lett. 2012, 14, 1134
23. B. Li, J. Ma, N. Wang, H. Feng, S. Xu, B. Wang, Org. Lett. 2012, 14, 736
24. N. Schröçder, T. Besset, F. Glorius, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 579
25. C. Huang, B. Chattopadhyay, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406
26. H.-X. Dai, A. F. Stepan, M. S. Plummer, Y.-H. Zhang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
27. A. García-Rubia, B. Urones, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10927
28. F. W. Patureau, T. Besset, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1064
29. K. Padala, M. Jeganmohan, Org. Lett. 2011, 13, 6144
30. S. H. Park, J. Y. Kim, S. Chang, Org. Lett. 2011, 13, 2372
31. A. S. Tsai, M. Brasse, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Org. Lett. 2011, 13, 540
32. C. Feng, T.-P. Loh, Chem. Commun. 2011, 47, 10458
33. C. Wang, H. Ge, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14371
34. A. García-Rubia, M. á. Fernández-Ibáñez, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3567
35. P. B. Arockiam, C. Fischmeister, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Green Chem. 2011, 13, 3075
36. Y. Lu, D.-H. Wang, K. M. Engle, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
37. K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6169
38. G. Cai, Y. Fu, Y. Li, X. Wan, Z. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
39. M. D. K. Boele, G. P. F. van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
40. T. Satoh, M. Miura, Synthesis, 2010, 3395
41. K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
42. B.-F. Shi, Y.-H. Zhang, J. K. Lam, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
43. D.-H. Wang, K. M. Engle, B.-F. Shi, J.-Q. Yu, Science, 2010, 327, 315
44. A. Maehara, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2008, 10, 1159
45. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2007, 9, 1407
46. M. Miura, T. Tsuda, T. Satoh, S. Pivsa-Art, M. Nomura, J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
47. L. Y. Chan, S. Kim, T. Ryu, P. H. Lee, Chem. Commun. 2013, 49, 4682
48. X. Meng, S. Kim, Org. Lett. 2013, 15, 1910
49. F. Li, T.-X. Liu, G.-W. Wang, Org. Lett. 2012, 14, 2176
50. F. Li, T. Jiang, H. Cai, G.-W. Wang, Chin. J. Chem. 2012, 30, 2041
51. S. Hu, D. Wang, J. Liu, X. Li, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2761
52. D. Wang, F. Wang, G. Song, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12348
53. M. V. Pham, B. Ye, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10610
54. M. Brasse, J. Cámpora, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6427
55. J. Wrobel, D. Green, J. Jetter, W. Kao, J. Rogers, M. C. Pérez, J. Hardenburg, D. C. Deecher, F. J. López, B. J. Arey, E. S. Shen, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 639
56. G. T. Wang, R. A. Mantei, M. Kawai, J. S. Tedrow, D. M. Barnes, J. Wang, Q. Zhang, P. Lou, L. A. Garcia, J. Bouska, M. Yates, C. Park, R. A. Judge, R. Lesniewski, G. S. Sheppard, R. L. Bell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2817
57. L. Zhuang, J. S. Wai, M. W. Embrey, T. E. Fisher, M. S. Egbertson, L. S. Payne, J. P. Guare Jr. J. P. Vacca, D. J. Hazuda, P. J. Felock, A. L. Wolfe, K. A. Stillmock, M. V. Witmer, G. Moyer, W. A. Schleif, L. J. Gabryelski, Y. M. Leonard, J. J. Lynch Jr. S. R. Michelson, S. D. Young, J. Med. Chem. 2003, 46, 453
58. A. Jirgensons, G. Leitis, I. Kalvinsh, D. Robinson, P. Finn and N. Khan, WO 2008142376 A1, 2008
59. G. J. Wells, M. Tao, K. A. Josef, R. Bihovsky, J. Med. Chem. 2001, 44, 3488