Dihydrogen catalysis of the reversible formation and cleavage of C - H and N - H bonds of aminopyridinate ligands bound to (η5-C5Me5)IrIII

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 6, 2015, Pages 2576-2587

  Zamorano, Ana ^a   Rendón, Nuria ^a   López Serrano, Joaquín ^a   Valpuesta, José E V ^a   Álvarez, Eleuterio ^a   Carmona, Ernesto ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

C H activation; Dihydrogen catalysis; Iridium; Ligand isomerisation; N H activation

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; BIOACTIVITY; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; COORDINATION REACTIONS; FLUORINE; IRIDIUM COMPOUNDS; ISOMERS; LIGANDS; NITROGEN; SUBSTITUTION REACTIONS;

C-H ACTIVATION; CHEMICAL COMPOSITIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; DIHYDROGEN; HOMOGENEOUS CONDITIONS; ISOMERISATION; N-H ACTIVATION; REVERSIBLE FORMATION;

IRIDIUM;

EID: 84921643966     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405340     Document Type: Article

References (164)

1. a) Y.-F. Han, G.-X. Jin, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2799-2823;
2. b) C. Wang, B. Villa-Marcos, J. Xiao, Chem. Commun. 2011, 47, 9773-9785;
3. c) T. Suzuki, Chem. Rev. 2011, 111, 1825-1845;
4. d) M. Albrecht, Chem. Rev. 2010, 110, 576-623;
5. e) S. Kuwata, T. Ikariya, Dalton Trans. 2010, 39, 2984-2992;
6. f) J. Liu, X. Wu, J. A. Iggo, J. Xiao, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 782-809;
7. g) T. Ikariya, A. J. Blacker, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308.
8. a) U. Hintermair, S. W. Sheehan, A. R. Parent, D. H. Ess, D. T. Richens, P. H. Vaccaro, G. W. Brudvig, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10837-10851;
9. b) J. Graeupner, U. Hintermair, D. L. Huang, J. M. Thomsen, M. Takase, J. Campos, S. M. Hashmi, M. Elimelech, G. W. Brudvig, R. H. Crabtree, Organometallics 2013, 32, 5384-5390;
10. c) U. Hintermair, S. M. Hashmi, M. Elimelech, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9785-9795;
11. d) R. H. Crabtree, Organometallics 2011, 30, 17-19.
12. a) C. Zuccaccia, G. Bellachioma, G. Bortolini, A. Bucci, A. Savini, A. Macchioni, Chem. Eur. J. 2014, 20, 3446-3456;
13. b) A. Savini, A. Bucci, G. Bellachioma, L. Rocchigiani, C. Zuccaccia, A. Llobet, A. Macchioni, Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 690-697;
14. c) C. Zuccaccia, G. Bellachioma, S. Bolaño, L. Rocchigiani, A. Savini, A. Macchioni, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1462-1468;
15. d) D. G. H. Hetterscheid, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2011, 47, 2712-2714;
16. e)W. I. Dzik, S. E. Calvo, J. N. H. Reek, M. Lutz, M. A. Ciriano, C. Tejel, D. G. H. Hetterscheid, B. de Bruin, Organometallics 2011, 30, 372-374.
17. a) J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864-873;
18. b) N. Kuhl, M. N. Hopkinson, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10236-10254;
19. Angew. Chem. 2012, 124, 10382-10401;
20. c) G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, Chem. Rev. 2010, 110, 681-703;
21. d) D. Balcells, E. Clot, O. Eisenstein, Chem. Rev. 2010, 110, 749-823;
22. e) D. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814-825;
23. f) G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651-3678.
24. a) B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, Science 1995, 270, 1970-1973;
25. b) P. Burger, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462-10463;
26. c) J. M. Meredith, R. Robinson, Jr., K. I. Goldberg, W. Kaminsky, D. M. Heinekey, Organometallics 2012, 31, 1879-1887;
27. d) J. Campos, J. López-Serrano, E. Álvarez, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7165-7175.
28. a) A. J. Blacker, E. Clot, S. B. Duckett, O. Eisenstein, J. Grace, A. Nova, R. N. Perutz, D. J. Taylor, A. C. Whitwood, Chem. Commun. 2009, 6801-6803;
29. b) A. Nova, D. J. Taylor, A. J. Blacker, S. B. Duckett, R. N. Perutz, O. Eisenstein, Organometallics 2014, 33, 3433-3442;
30. c) K. Ishiwata, S. Kuwata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5001-5009;
31. d) Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3593-3600;
32. e) Z. M. Heiden, B. J. Gorecki, T. B. Rauchfuss, Organometallics 2008, 27, 1542-1549;
33. f) Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14303-14310;
34. g) J. Campos, U. Hintermair, T. P. Brewster, M. K. Takase, R. H. Crabtree, ACS Catal. 2014, 4, 973-985;
35. h) U. Hintermair, J. Campos, T. P. Brewster, L. M. Pratt, N. D. Schley, R. H. Crabtree, ACS Catal. 2014, 4, 99-108.
36. a) J. Atzrodt, V. Derdau, T. Fey, J. Zimmermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7744-7765;
37. Angew. Chem. 2007, 119, 7890-7911;
38. b) J. R. Heys, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 770-778.
39. a) J. Campos, M. Rubio, A. C. Esqueda, E. Carmona, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2012, 55, 29-38;
40. b) J. Campos, A. C. Esqueda, J. López-Serrano, L. Sánchez, F. P. Cossio, A. de Cozar, E. Álvarez, C. Maya, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16765-16767;
41. c) G. Ciancaleoni, S. Bolaño, J. Bravo, M. Peruzzini, L. Gonsalvi, A. Macchioni, Dalton Trans. 2010, 39, 3366-3368;
42. d) J. A. Brown, S. Irvine, A. R. Kennedy, W. J. Kerr, S. Andersson, G. N. Nilsson, Chem. Commun. 2008, 1115-1117;
43. e) R. Corberán, M. Sanaú, E. Peris, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974-3979;
44. f) C. M. Yung, M. B. Skaddan, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13033-13043;
45. g) S. R. Klei, J. T. Golden, T. D. Tilley, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092-2093;
46. h) J. T. Golden, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837-5838.
47. a) G. Zeng, S. Sakaki, K. Fujita, H. Sano, R. Yamaguchi, ACS Catal. 2014, 4, 1010-1020;
48. b) A. Prades, R. Corberán, M. Poyatos, E. Peris, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4610-4613;
49. c) A. Prades, R. Corberán, M. Poyatos, E. Peris, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11474-11479;
50. d) L. Li, Y. Jiao, W. W. Brennessel, W. D. Jones, Organometallics 2010, 29, 4593-4605;
51. e) A. P. da Costa, M. Viciano, M. Sanaú, S. Merino, J. Tejeda, E. Peris, B. Royo, Organometallics 2008, 27, 1305-1309.
52. a) Z. Liu, P. J. Sadler, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1174-1185;
53. b) D. P. Smith, H. Chen, S. Ogo, A. I. Elduque, M. Eisenstein, M. Olmstead, R. H. Fish, Organometallics 2014, 33, 2389-2404.
54. a) J. Campos, M. F. Espada, J. López-Serrano, E. Carmona, Inorg. Chem. 2013, 52, 6694-6704;
55. b) M. Rubio, J. Campos, E. Carmona, Org. Lett. 2011, 13, 5236-5239;
56. c) J. Campos, A. C. Esqueda, E. Carmona, Chem. Eur. J. 2010, 16, 419-422.
57. J. E. V. Valpuesta, N. Rendón, J. López-Serrano, M. L. Poveda, L. Sánchez, E. Álvarez, E. Carmona, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7555-7557;
58. Angew. Chem. 2012, 124, 7673-7675.
59. D. Barr, W. Clegg, R. E. Mulvey, R. Snaith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 469-470.
60. a) N. M. Scott, T. Schareina, O. Tok, R. Kempe, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3297-3304;
61. b) N. M. Scott, R. Kempe, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1319-1324;
62. c) W. P. Kretschmer, A. Meetsma, B. Hessen, T. Schmalz, S. Qayyum, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8969-8978;
63. d) D. M. Lyubov, C. Döring, S. Y. Ketkov, R. Kempe, A. A. Trifonov, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3824-3826.
64. a) D. M. Lyubov, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov, A. S. Shavyrin, A. A. Trifonov, L. Luconi, C. Bianchini, A. Meli, G. Giambastiani, Organometallics 2009, 28, 1227-1323;
65. b) D. M. Lyubov, C. Dcring, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov, A. S. Shavyrin, R. Kempe, A. A. Trifonov, Organometallics 2008, 27, 2905-2907.
66. a) E. S. Tamne, A. Noor, S. Qayyum, T. Bauer, R. Kempe, Inorg. Chem. 2013, 52, 329-336;
67. b) A. Noor, T. Bauer, T. K. Todorova, B. Weber, L. Gagliardi, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2013, 19, 9825-9832;
68. c) F. R. Wagner, A. Noor, R. Kempe, Nat. Chem. 2009, 1, 529-536;
69. d) A. Noor, G. Glatz, R. Müller, M. Kaupp, S. Demeshko, R. Kempe, Nat. Chem. 2009, 1, 322-325;
70. e) A. Noor, F. R. Wagner, R. Kempe, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7246-7249;
71. Angew. Chem. 2008, 120, 7356-7359.
72. a) K. G. Caulton, New J. Chem. 1994, 18, 25-41;
73. b) T. J. Johnson, K. Folting, W. E. Streib, J. D. Martin, J. C. Huffman, S. A. Jackson, O. Eisenstein, K. G. Caulton, Inorg. Chem. 1995, 34, 488-489;
74. c) M. Jiménez-Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 17-32;
75. d) C. Tejel, M. P. del Río, M. A. Ciriano, E. J. Reijerse, F. Hartl, S. Záliš, D. G. H. Hetterscheid, N. T. i Spithas, B. de Bruin, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11878-11889.
76. a) R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022;
77. Angew. Chem. 2002, 114, 2108-2123;
78. b) C. A. Sandoval, T. Ohkuma, N. Utsumi, K. Tsutsumi, K. Murata, R. Noyori, Chem. Asian J. 2006, 1, 102-110;
79. c) T. Ohkuma, N. Utsumi, K. Tsutsumi, K. Murata, C. Sandoval, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8724-8725.
80. a) T. Liu, X. Wang, C. Hoffmann, D. L. DuBois, R. M. Bullock, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5300-5304;
81. b) T. R. Simmons, V. Artero, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6143-6145;
82. Angew. Chem. 2013, 125, 6259-6261;
83. C. S. Letko, Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, Inorg. Chem. 2011, 50, 5558-5566.
84. a) M. R. Kelley, J.-U. Rohde, Dalton Trans. 2014, 43, 527-537;
85. b) J. L. McBee, J. Escalada, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12703-12713;
86. c) W. H. Bernskoetter, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Organometallics 2005, 24, 6250-6259;
87. d) P. H. M. Budzelaar, N. N. P. Moonen, R. de Gelder, J. M. M. Smits, A. W. Gal, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 753-769;
88. e) P. H. M. Budzelaar, R. de Gelder, A. W. Gal, Organometallics 1998, 17, 4121-4123;
89. f) C. Tejel, L. Asensio, M. P. del Río, B. de Bruin, J. A. López, M. A. Ciriano, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 512-519;
90. g) C. Tejel, M. P. del Río, L. Asensio, F. J. van den Bruele, M. A. Ciriano, N. T. i Spithas, D. G. H. Hetterscheid, B. de Bruin, Inorg. Chem. 2011, 50, 7524-7534;
91. h) C. Tejel, M. A. Ciriano, M. P. del Río, F. J. van den Bruele, D. G. H. Hetterscheid, N. T. i Spithas, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5844-5945.
92. N. Kanematsu, M. Ebihara, T. Kawamura, Inorg. Chim. Acta 1999, 292, 244-248.
93. a) C. White, A. J. Oliver, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 1901-1907;
94. b) T. M. Gilbert, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3502-3507.
95. a) R. K. Thauer, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 919-921,
96. b) J. C. Gordon, G. J. Kubas, Organometallics 2010, 29, 4682-4701.
97. a) Handbook of Heterogeneous Catalysis (Eds.: G. Ertl, H. Knözinger, F. Schüth, J. Weitkamp), Wiley-VCH, Weinheim, 2008;
98. b) J. F. Hartwig in Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Sausalito, 2010.
99. c) R. Cramer, R. V. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3534-3544;
100. d) N. M. G. Franssen, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5809-5832;
101. e) A. Guyot, R. Spitz, C. Bobichon, J. L. Lacombe in Catalytic Olefin Polymerization (Eds.: T. Keii, K. Soga), Elsevier Science, Amsterdam, 1990, Chap. 3;
102. f) A. S. Hoffman, B. A. Fries, P. C. Condit, J. Polym. Sci. Part C 1963, 4, 109-126.
103. a) U. Eberle, M. Felderhoff, F. Schüth, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6608-6630;
104. Angew. Chem. 2009, 121, 6732-6757;
105. b) N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52-66;
106. Angew. Chem. 2007, 119, 52-67.
107. P. Espinet, P. M. Bailey, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979, 1542-1547.
108. A. W. Holland, D. S. Glueck, R. G. Bergman, Organometallics 2001, 20, 2250-2261.
109. a) J. Yuan, R. P. Hughes, A. L. Rheingold, Organometallics 2009, 28, 4646-4648;
110. b) A. C. Sykes, P. White, M. Brookhart, Organometallics 2006, 25, 1664-1675;
111. c) J. Zhao, A. S. Goldman, J. F. Hartwig, Science 2005, 307, 1080-1082;
112. d) M. Kanzelberger, X. Zhang, T. J. Emge, A. S. Goldman, J. Zhao, C. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13644-13645.
113. D. Rais, R. G. Bergman, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3970-3978.
114. a) J. M. Meredith, K. I. Goldberg, W. Kaminsky, D. M. Heinekey, Organometallics 2009, 28, 3546-3551;
115. b) D. Wang, R. J. Angelici, Inorg. Chem. 1996, 35, 1321-1331;
116. c) P. J. Alaimo, B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5269-5270.
117. A. S. Goldman, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12159-12166.
118. a) J. C. Thomas, J. C. Peters, Inorg. Chem. 2003, 42, 5055-5073;
119. b) H. V. R. Dias, C. Dash, M. Yousufuddin, M. A. Celik, G. Frenking, Inorg. Chem. 2011, 50, 4253-4255.
120. a) P. M. Treichel, Adv. Organomet. Chem. 1973, 11, 21-86;
121. b) Y. Yamamoto, Coord. Chem. Rev. 1980, 32, 193-233.
122. a) S. D. Stults, R. A. Andersen, A. Zalkin, Organometallics 1990, 9, 115-122;
123. b) M. M. Conejo, J. S. Parry, E. Carmona, M. Schultz, J. G. Brennann, S. M. Beshouri, R. A. Andersen, R. D. Rogers, S. Coles, M. Hursthouse, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3000-3009.
124. a) G. J. Kubas, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451-452;
125. b) G. J. Kubas, Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes: Structure, Bonding and Reactivity, Kluwer Academic/Plenum, New York, 2001;
126. c) G. J. Kubas, J. Organomet. Chem. 2014, 751, 33-49.
127. a) R. H. Crabtree, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789-805;
128. Angew. Chem. 1993, 105, 828-845;
129. b) P. G. Jessop, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155-284.
130. a) D. M. Heinekey, A. Lledós, J. M. Lluch, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 175-182;
131. b) S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 381-407;
132. c) R. N. Perutz, S. Sabo-Etienne, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2578-2592;
133. Angew. Chem. 2007, 119, 2630-2645;
134. d) M. Besora, A. Lledós, F. Maseras, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 957-966.
135. a) G. J. Kubas, Chem. Rev. 2007, 107, 4152-4205;
136. b) M. R. Dubois, D. L. Dubois, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62-72;
137. c) M. R. Dubois, D. L. Dubois, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974-1982;
138. d) F. Gloaguen, T. B. Rauchfuss, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 100-108.
139. a) T. M. Gilbert, F. J. Hollander, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3508-3516;
140. b) C. S. Letko, Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4927-4930;
141. c) S. M. Whittemore, J. Gallucci, J. P. Stambuli, Organometallics 2011, 30, 5273-5277.
142. a) R. Asatryan, Chem. Phys. Lett. 2010, 498, 263-269;
143. b) H. Kim, G. A. Ferguson, L. Cheng, S. A. Zygmunt, P. C. Stair, L. A. Curtiss, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 2927-2932;
144. c) S. Vogt-Geisse, A. Toro-Labbé, J. Chem. Phys. 2009, 130, 244308;
145. d) R. K. Joshi, M. Yoshimura, K. Tanaka, K. Ueda, A. Kumar, N. Ramgir, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13901-13904.
146. E. Sola, A. García-Camprubí, J. L. Andrés, M. Martín, P. Plou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9111-9121.
147. D. R. Anton, R. H. Crabtree, Organometallics 1983, 2, 855-859.
148. a) N. M. Weliange, E. Szuromi, P. R. Sharp, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8736-8737;
149. b) M. Findlater, W. H. Bernskoetter, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4534-4535.
150. a) M. Gómez-Gallego, M. A. Sierra, Chem. Rev. 2011, 111, 4857-4963;
151. b) G. Parkin, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 1088-1114;
152. c) K. E. Janak in Comprehensive Organometallic Chemistry, 3rd ed. (Eds.: D. M. P. Mingos, R. H. Crabtree), Elsevier, Amsterdam, 2007, Chap. 1.20;
153. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
154. C. White, A. Yates, P. M. Maitlis, D. M. Heinekey, Inorg. Synth. 1992, 29, 228-234.
155. M. Brookhart, B. Grant, A. F. Volpe, Organometallics 1992, 11, 3920-3922.
156. Gaussian 09 (Revision B.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö . Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
157. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
158. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
159. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
160. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Phys. Chem. 1972, 56, 2257-2261.
161. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213-222.
162. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. De-Frees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
163. D. Andrae, U. Haeussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chem. Acc. 1990, 77, 123-141.
164. A. E. Reed, L. A. Curtis, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.