C-H bond activation by cationic iridium(III) NHC complexes: A combined experimental and computational study

Organometallics

Volumn 31, Issue 5, 2012, Pages 1879-1887

  Meredith, Joseph M ^a   Robinson, Robert ^a   Goldberg, Karen I ^a   Kaminsky, Werner ^a   Heinekey, D Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H ACTIVATION; CATIONIC COMPLEXES; CH-BOND ACTIVATION; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT CALCULATION; IRIDIUM COMPLEX; NHC LIGANDS; OPEN SITES; OXIDIZING CONDITIONS; STERIC CONGESTION; STERIC CROWDING; TRANSITION STATE STRUCTURE;

ACTIVATION ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; METHANE; PARAFFINS; REACTION RATES; X RAY DIFFRACTION;

C (PROGRAMMING LANGUAGE);

EID: 84858148131     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2012166     Document Type: Article

References (77)

1. Labinger, J. A.; Herring, A. M.; Lyon, D. K.; Luinstra, G. A.; Bercaw, J. E.; Horvath, I. T.; Eller, K. Organometallics 1993, 12, 895-905
2. Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 1994, 13, 755-756
3. Hutson, A. C.; Lin, M.; Basickes, N.; Sen, A. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 69-74
4. Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 75-91
5. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961-5976
6. Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chim. Acta 1997, 265, 117-125
7. Holtcamp, M. W.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 467-478
8. Fekl, U.; Zahl, A.; van Eldik, R. Organometallics 1999, 18, 4156-4164
9. Fekl, U.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6423-6424
10. Scollard, J. D.; Day, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3247-3268
11. Fekl, U.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6804-6805
12. Young, K. J. H.; Oxgaard, J.; Ess, D. H.; Meier, S. K.; Stewart, T.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Chem. Commun. 2009, 3270-3272
13. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564
14. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1745-1747
15. Ahrens, S.; Zeller, A.; Taige, M.; Strassner, T. Organometallics 2006, 25, 5409-5415
16. Meyer, D.; Taige, M. A.; Zeller, A.; Hohlfeld, K.; Ahrens, S.; Strassner, T. Organometallics 2009, 28, 2142-2149
17. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970-1973
18. Hanasaka, F.; Tanabe, Y.; Fujita, K.-I.; Yamaguchi, R. Organometallics 2006, 25, 826-831
19. Tanabe, Y.; Hanasaka, F.; Fujita, K.-I.; Yamaguchi, R. Organometallics 2007, 26, 4618-4626
20. Corberan, R.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 4002-4008
21. Gusev, D. G. Organometallics 2009, 28, 6458-6461
22. Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemie, D. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 7 th ed.; Wiley: Chichester, U.K., 2002; p 209.
23. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395-408
24. Guzei, I. A.; Stockland, R. A., Jr.; Jordan, R. F. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000, C56, 635-636
25. Varga, V.; Pinkas, J.; Cisarova, I.; Horacek, M.; Mach, K. Organometallics 2009, 28, 6944-6956
26. Munha, R. F.; Antunes, M. A.; Alves, L. G.; Veiros, L. F.; Fryzuk, M. D.; Martins, A. M. Organometallics 2010, 29, 3753-3764
27. Peters, J. C.; Feldman, J. D.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9871-9872
28. Guo, Z.; Swenson, D. C.; Guram, A. S.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 766-773
29. Bibal, C.; Santini, C. C.; Chauvin, Y.; Vallee, C.; Olivier-Bourbigou, H. Dalton Trans. 2008, 2866-2870
30. Munha, R. F.; Antunes, M. A.; Alves, L. G.; Veiros, L. F.; Fryzuk, M. D.; Martins, A. M. Organometallics 2010, 29, 3753-3764
31. Sanchez-Nieves, J.; Tabernero, V.; Camejo, C.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2469-2473
32. Alaimo, P. J.; Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5269-5270
33. Alaimo, P. J.; Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 2130-2143
34. Cartwright, S. A.; White, P.; Brookhart, M. Organometallics 2006, 25, 1664-1675
35. Polukeev, A. V.; Kuklin, S. A.; Petrovskii, P. V.; Peregudov, A. S.; Dolgushin, F. M.; Ezernitskaya, M. G.; Koridze, A. A. Russ. Chem. Bull. 2010, 59, 745-749
36. Tellers, D. M.; Skoog, S. J.; Bergman, R. G.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D. Organometallics 2000, 19, 2428-2432
37. Ohki, Y.; Sakamoto, M.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11610-11611
38. Feng, Y.; Jiang, B.; Boyle, P. A.; Ison, E. A. Organometallics 2010, 29, 2857-2867
39. Winter, C. H.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1988, 354, C33-C36
40. Fernandez, J. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1989, 8, 207-219
41. Peng, T.-S.; Winter, C. H.; Gladysz, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2534-2542
42. Winter, C. H.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1989, 8, 219-25
43. Klei, S. R.; Golden, J. T.; Burger, P.; Bergman, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 189, 79-94
44. Strout, D. L.; Zaric, S.; Niu, S.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6068-6069
45. Su, M.-D.; Chu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5373-5383
46. Niu, S.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6169-6170
47. Anstey, M. R.; Yung, C. M.; Du, J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 776-777
48. Hinderling, C.; Plattner, D. A.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 243-244
49. Hinderling, C.; Feichtinger, D.; Plattner, D. A.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10793-10804
50. Gilbert, T. M.; Bergman, R. G. Organometallics 1983, 2, 1458-1460
51. Gilbert, T. M.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3508-3516
52. Ricci, J. S., Jr.; Koetzle, T. F.; Fernandez, M. J.; Maitlis, P. M.; Green, J. C. J. Organomet. Chem. 1986, 299, 383-389
53. Alaimo, P. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1999, 18, 2707-2717
54. Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1816-1817
55. Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 3220-3222
56. Reference 17.
57. See ref 26.
58. Kawamura, K.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8422-8423
59. Lee, Y.-J.; Lee, J.-D.; Kim, S.-J.; Ko, J.; Suh, I.-H.; Cheong, M.; Kang, S. O. Organometallics 2004, 23, 135-143
60. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 4 th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005; pp 176-177.
61. Taylor, R.; Macrae, C. F. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2001, B57, 815-827
62. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, B58, 389-397
63. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van, d. S. J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457
64. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van, d. S. J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
65. Hanasaka, F.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Organometallics 2004, 23, 1490-1492
66. Massey, A. G.; Park, A. J.; Stone, F. G. A. Proc. Chem. Soc., London 1963, 212
67. Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245-520
68. Pohlmann, J. L. W.; Brinckman, F. E. Z. Naturforsch. 1965, 20b, 5-11
69. Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 218-225
70. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
71. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
72. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frish, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
73. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chem. Acc. 1990, 77, 123
74. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
75. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090
76. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218
77. GaussView 5.0; Gaussian, Inc., 2008.