Cyclometalated iridium complexes of bis(aryl) phosphine ligands: Catalytic C-H/C-D exchanges and C-C coupling reactions

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 11, 2013, Pages 6694-6704

  Campos, Jesús ^a   Espada, María F ^a   López Serrano, Joaquín ^a   Carmona, Ernesto ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRIDIUM; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; IRIDIUM; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOSPHINES;

EID: 84878634944     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400759r     Document Type: Article

References (95)

1. Tellers, D. M.; Yung, C. M.; Arndtsen, B.; Adamson, D. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1400
2. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970
3. Klei, S. R.; Golden, J. T.; Burger, P.; Bergman, R. G. J. Mol. Catal. 2002, 189, 79
4. Balcells, D.; Clot, E.; Eisentein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
5. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
6. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, S. Chem. Rev. 2010, 110, 624
7. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 575
8. Taw, F. L.; Mellows, H.; White, P. S.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G.; Brookhart, M.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5100
9. Corkey, B. K.; Felicia, F. L.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. Polyhedron 2004, 23, 2943
10. Meredith, J. M.; Goldberg, K. I.; Kaminsky, W.; Heinekey, D. M. Organometallics 2009, 28, 3546
11. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3929
12. Tellers, D. M.; Yung, C. M.; Arndtsen, D. R.; Adamson, D. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1400
13. Tellers, D. M.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 4819
14. Meredith, J. M.; Robinson, R., Jr.; Goldberg, K. I.; Kaminsky, W.; Heinekey, D. M. Organometallics 2012, 31, 1879
15. Campos, J.; Esqueda, A. C.; López-Serrano, J.; Sánchez, L.; Cossio, F. P.; Cozar, A.; Alvarez, E.; Maya, C.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16765
16. Campos, J.; Esqueda, C.; Carmona, E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 419
17. Campos, J.; álvarez, E.; Carmona, E. New. J. Chem. 2011, 35, 2122
18. Campos, J.; López-Serrano, J.; álvarez, E.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7165
19. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576
20. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759
21. Reichard, H. A.; Micalizio, G. C. Chem. Sci. 2011, 2, 573
22. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Martinuzzi, P.; Rigo, P. Organometallics 2001, 20, 305
23. Baratta, W.; Ballico, M.; Del Zotto, A.; Zangrando, E.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6701
24. Li, L.; Jiao, Y.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2010, 29, 4593
25. Donnelly, K. F.; Lalrempuia, R.; Müller-Bunz, H.; Albrecht, M. Organometallics 2012, 31, 8414
26. Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10607
27. Wu, X.; Xiao, J. Chem. Commun. 2007, 2449
28. Daugulis, O.; Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 527
29. Prades, A.; Corberán, R.; Poyatos, M.; Peris, E. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11474
30. Göttker-Schnetmann, I.; White, P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1804
31. Saidi, O.; Marafie, J.; Ledger, A. E. W.; Liu, P. M.; Mahon, M. F.; Kociok-Köhn, G.; Whittlesey, M. K.; Frost, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298
32. Feng, J.-J.; Chen, X.-F.; Shi, M.; Duan, W.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5562
33. Selander, N.; Szabó, K. J. Dalton Trans. 2009, 6267
34. Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787
35. Prades, A.; Corberán, R.; Poyatos, M.; Peris, E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4610
36. Severin, K.; Bergs, R.; Beck, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1634
37. Dyson, P. J.; Sava, G. Dalton Trans. 2006, 1929
38. Ryabov, A. D.; Sukharev, V. S.; Alexandrova, L.; Lagadec, R. L.; Pfeffer, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 6529
39. Patoux, C.; Launay, J.-P.; Beley, M.; Chodorowski-kimmes, S.; Collin, J.-P.; James, S.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3717
40. Isozaki, K.; Takaya, H.; Naota, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 2913
41. Wadman, S. H.; Lutz, M.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; Klink, G. P. M. V.; Van Koten, G. Inorg. Chem. 2009, 48, 1887
42. Wadman, S. H.; Kroon, J. M.; Bakker, K.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Chem. Commun. 2007, 1907
43. Ben-Ar, E.; Cohen, R.; Gandelman, M.; Shimon, J. L. W.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Organometallics 2006, 25, 3190
44. Gosh, R.; Kanzelberguer, M.; Emge, T. J.; Hall, G. S.; Goldman, A. S. Organometallics 2006, 25, 5668
45. Haibach, M. C.; Kundu, S.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 947-958
46. Campos, J.; Kundu, S.; Pahls, D. R.; Brookhart, M.; Carmona, E.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1217
47. Findlater, M.; Bernskoetter, W.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4534
48. Findlater, M.; Cartwright-Sykes, A.; White, P. S.; Schauer, C. K.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12274
49. Goldman, A. S.; Roy, A. H.; Huang, Z.; Ahuja, R.; Schinski, W.; Brookhart, M. Science 2006, 312, 257
50. Goldberg, K. I.; Goldman, A. S. Activation and Functionalization of C-H Bonds; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; pp 198-215.
51. Choi, J.; McArthur, A. H. R.; Brookhart, M.; M. Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761
52. Denney, M. C.; Pons, V.; Hebden, T. J.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 28, 12048
53. Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380
54. Hinderling, C.; Plattner, D. A.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 243
55. Hinderling, C.; Feichtinger, D.; Plattner, D. A.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848
56. Luecke, H. F.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11538
57. Liu, J.; Wu, X.; Iggo, J. A.; Xiao, J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 782
58. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 620
59. Rubio, M.; Campos, J.; Carmona, E. Org. Lett. 2011, 13, 5236
60. Campos, J.; Rubio, M.; Esqueda, A. C.; Carmona, E. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2012, 55, 29
61. Campos, J.; Esqueda, A. C.; Carmona, E. España P201000507, 2010.
62. Rybtchinski, B.; Cohen, R.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11041
63. Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974
64. Kloek, S. M.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4736
65. Bercaw, J. E.; Hazari, N.; Labinger, J. A. Organometallics 2009, 28, 5489
66. Feng, Y.; Lail, M.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, B.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174
67. Santos, L. L.; Mereiter, K.; Paneque, M.; Slugovc, C.; Carmona, E. New J. Chem. 2003, 27, 107
68. Grellier, M.; Sabo-Etienne, S. Chem. Commun. 2012, 48, 34
69. Shintani, R.; Duan, W.-L.; Nagano, T.; Okada, A.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4611
70. Maire, P.; Deblon, S.; Breher, F.; Geier, J.; Böhler, C.; Rüegger, H.; Schönberg, H.; Grützmacher, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4198
71. Mora, G.; Van Zutphen, S.; Thoumazet, C.; Le Goff, X. F.; Ricard, L.; Grutzmacher, H.; Le Floch, P. Organometallics 2006, 25, 5528
72. Thoumazet, C.; Ricard, L.; Grützmacher, H.; Le Floch, P. Chem. Commun. 2005, 1592
73. Thoumazet, C.; Ricard, L.; Grützmacher, H.; Le Floch, P. Chem. Commun. 2005, 1592
74. Bettucci, L.; Bianchini, C.; Oberhauser, W.; Vogt, M.; Grützmacher, H. Dalton Trans. 2010, 39, 6509
75. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1995, 14, 1082
76. Douglas, T. M.; Le Noître, J.; Brayshaw, S. K.; Frost, C. G.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2006, 3408
77. Lewis, J. C.; Wu, J. Y.; Bergman, R. G.; Ellman, J. Ang. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1589
78. Lewis, J. C.; Berman, A. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2493
79. Hartwig, J. Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Herndon, VA, 2010.
80. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; Wiley: Hoboken, NJ, 2009.
81. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27
82. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
83. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
84. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
85. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 694
86. Campos, J.; Peloso, R.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8255
87. Görth, F. C.; Rucker, M.; Eckhardt, M.; Brückner, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2605
88. Yakelis, N. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2005, 24, 3579
89. Görth, F. C.; Rucker, M.; Eckhardt, M.; Brückner, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2605
90. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
91. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
92. Andrae, D.; U., H.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preul, H. Theor. Chim. Acc. 1990, 123-141
93. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1972, 56, 2257-2261
94. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
95. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665