Cooperative double deprotonation of bis(2-picolyl)amine leading to unexpected bimetallic mixed valence (M-I, MI) rhodium and iridium complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 16, 2011, Pages 7524-7534

  Tejel, Cristina ^a   Del Río, M Pilar ^a   Asensio, Laura ^a   Van Den Bruele, Fieke J ^a   Ciriano, Miguel A ^a   Tsichlis I Spithas, Nearchos ^b   Hetterscheid, Dennis G H ^b   De Bruin, Bas ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80051497866     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200395m     Document Type: Article

References (97)

1. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40-73
2. Short review: Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6622-6627
3. Wu, X.; Wang, C.; Xiao, J. Platinum Metals Rev. 2010, 54, 3-19 and references therein
4. Li, X.; Li, L.; Tang, Y.; Zhong, L.; Cun, L.; Zhu, J.; Liao, J.; Deng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2981-2988
5. Tang, Y.; Xiang, J.; Cun, L.; Wang, Y.; Shu, J.; Liao, J.; Deng, J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1900-1905
6. Blaker, A. J.; Duckett, S. B.; Grace, J.; Perutz, R. N.; Whitwood, A. C. Organometallics 2009, 28, 1435-1446
7. Blacker, A. J.; Clot, E.; Duckett, S. B.; Eisenstein, O.; Grace, J.; Nova, A.; Perutz, R. N.; Taylor, D. J.; Whitwood, A. C. Chem. Commun. 2009, 6801-6803
8. Arita, S.; Koike, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Chem. Asian J. 2008, 3, 1479-1485
9. Zweifel, T.; Naubron, J.; Büttner, T.; Ott, T.; Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3245-3249
10. Maire, P.; Büttner, T.; Breher, F.; Le Floch, P.; Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6318-6323
11. Ishiwata, K.; Kuwata, S.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5001-5009
12. Tye, J. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14703-14712
13. Zhao, P.; Krug, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12066-12073
14. Brunet, J.-J.; Commenges, G.; Neibecker, D.; Philippot, K. J. Organomet. Chem. 1994, 469, 221-228
15. Takemoto, S.; Otsuki, S.; Hashimoto, Y.; Kamikawa, K.; Matsuzaka, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8904-8905
16. Tejel, C.; Ciriano, M. A.; López, J. A.; Jiménez, S.; Bordonaba, M.; Oro, L. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2044-2053
17. Retboll, M.; Ishii, Y.; Hidai, M. Chem. Lett. 1998, 1217-1218
18. Tejel, C.; Ciriano, M. A.; Bordonaba, M.; López, J. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3128-3138
19. Tejel, C.; Ciriano, M. A.; Bordonaba, M.; López, J. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 2348-2355
20. Oro, L. A.; Ciriano, M. A.; Tejel, C.; Bordonaba, M.; Graift, C.; Tiripicchio, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 708-715
21. Dzik, W. I.; Arruga, L. F.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Organometallics 2011, 30, 1902-1913
22. Tejel, C.; Ciriano, M. A.; Passarelli, V.; López, J. A.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10985-10998
23. Connelly, N. G.; Loyns, A. C.; Fernández, M. J.; Modrego, J.; Oro, L. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 683-687
24. Sharp, P. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2647-2657
25. Ge, Y.-W.; Ye, Y.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8384-8385
26. Büttner, T.; Geier, J.; Frison, G.; Harmer, J.; Calle, C.; Schweiger, A.; Schönberg, H.; Grützmacher, H. Science 2005, 307, 235-238
27. Maire, P.; Königsmann, M.; Sreekanth, A.; Harmer, J.; Schweiger, A.; Grützmacher, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6578-6580
28. Hetterscheid, D. G. H.; Kaiser, J.; Reijerse, E. J.; Peters, T. P. J.; Thewissen, S.; Blok, A. N. J.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1895-1905
29. Hetterscheid, D. G. H.; Bens, M.; de Bruin, B. Dalton Trans. 2005, 979-984
30. Hetterscheid, D. G. H.; Klop, M.; Kicken, R. J. N. A. M.; Smits, J. M. M.; Reijerse, E. J.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3386-3405
31. Hetterscheid, D. G. H.; de Bruin, B.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Organometallics 2003, 22, 3022-3024
32. Tejel, C.; del Río, M. P.; Ciriano, M. A.; Reijerse, E. J.; Hartl, F.; Záliš, S.; Hetterscheid, D. G. H.; Tsichlis i Spithas, N.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11878-11889
33. Tejel, C.; Ciriano, M. A.; del Rio, M. P.; Hetterscheid, D. G. H.; Tsichilis i Spitas, N.; Smits, J. M. M.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10932-10936
34. Friedrich, A.; Drees, M.; Käss, M.; Herdtweck, E.; Schneider, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5482-5494
35. Friedrich, A.; Ghosh, R.; Kolb, R.; Herdtweck, E.; Schneider, S. Organometallics 2009, 28, 708-718
36. Meiners, J.; Friedrich, A.; Herdtweck, E.; Schneider, S. Organometallics 2009, 28, 6331-6338
37. Balaraman, E.; Gnanaprakasam, B.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16756-16758
38. Khaskin, E.; Iron, M. A.; Shimon, L. J. W.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8542-8543
39. Gnanaprakasam, B.; Zhang, J.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1468-1471
40. Kohl, S. W.; Weiner, L.; Schwartsburd, L.; Konstantinovski, L.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Iron, M. A.; Milstein, D. Science 2009, 324, 74-77
41. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790-792
42. Kohl, S. W.; Weiner, L.; Schwartsburd, L.; Konstantinovski, L.; Shimon, L. J.W.; Ben-David, Y.; Iron, M. A.; Milstein, D. Science 2009, 324, 74
43. Hetterscheid, D. G. H.; van der Vlugt, J. I.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8178-8181
44. de Bruin, B.; Brands, J. A.; Donners, J. J. J. M.; Donners, M. P. J.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Spek, A. L.; Gal, A. W. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2921-2936
45. Hetterscheid, D. G. H.; Klop, M.; Kicken, R. J. N. A. M.; Smits, J. M. M.; Reijerse, E. J.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3386-405
46. Meyer, M.; Frémont, L.; Espinosa, E.; Brandès, S.; Vollmer, G. Y.; Guillard, R. New J. Chem. 2005, 29, 1121-1124 and references therein
47. Jakusch, T.; Marcão, S.; Rodrigues, L.; Pessoa, J. C.; Kiss, T. Dalton Trans. 2005, 3072-3078
48. Sóvágó, I.; Bertalan, C.; Göbl, L.; Schön, I.; Nyéky, O. J. Inorg. Biochem. 1994, 55, 67-75 and references therein
49. Tejel, C.; Ciriano, M. A.; del Río, M. P.; van den Bruele, F. J.; Hetterscheid, D. G. H.; Tichilis i Spithas, N.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5844-5845
50. Lu, C. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15818-15832
51. Owen, G. R.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2003, 22, 3025-3027
52. Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Luitwieler, I. F.; Vatter, K.; Grove, D. M.; Smeets, W. J.J.; Horn, E.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 55-69
53. Maire, P.; Sreekanth, A.; Büttner, T.; Harmer, J.; Gromov, I.; Rüegger, H.; Breher, F.; Schweiger, A.; Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3265-3269
54. Hattori, T.; Matsukawa, S; Kuwata, S.; Ishii, Y.; Hidai, M. Chem. Commun. 2003, 510-511
55. Cook, T. R.; Esswein, A. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10094-10095
56. Gray, T. C.; Nocera, D. G. Chem. Comun. 2005, 1540-1542
57. Veige, A. S.; Gray, T. G.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 17-26
58. Esswein, A. J.; Veige, A. S.; Piccoli, P. M. B.; Schultz, A. J.; Nocera, D. G. Organometallics 2008, 27, 1073-1083
59. Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 10001-10017
60. Esswein, A. J.; Nocera, D. G. Chem. Rev. 2007, 107, 4022-4047
61. Esswein, A. J.; Beige, A. S.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16641-16651
62. Paul, N. D.; Krämer, T.; McGrady, J. E.; Goswami, S. Chem. Commun. 2010, 46, 7124-7126
63. Tejel, C.; Villoro, J. M.; Ciriano, M. A.; López, J. A.; Eguizábal, E.; Lahoz, F. J.; Bakhmutov, V. I.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 2967-2978
64. de Bruin, B.; Peters, T. P. J.; Suos, N.N. F. A.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 154-162
65. Holland, P. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 115-129
66. Caulton, K. G. New J. Chem. 1994, 18, 25-41
67. Dzik, W. I.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3356-3358
68. Chirik, P. I.; Wieghardt, K. Science 2010, 327, 794-795
69. de Bruin, B.; Hetterscheid, D. G. H.; Koekoek, A. J. J.; Grützmacher, H. Prog. Inorg. Chem. 2007, 55, 247-354
70. de Bruin, B.; Hetterscheid, D. G. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 55, 211-230
71. Dzik, W. I.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7594-7599
72. Dzik, W. I.; Xu, X.; Zhang, X. P.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10891-10902
73. Dzik, W. I.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. Inorg. Chem. 2011, 50, 4671-4678
74. Olivos Suarez, A. I.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. Dalton Trans. 2011, 40, 5697-5705
75. Lu, H.; Dzik, W. I.; Xu, X.; Wojtas, L.; B. de Bruin; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8518 - 8521.
76. Lyaskovskyy, V.; Olivos Suárez, A. I.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. DOI: 10.1021/ja204800a.
77. Perrin, D. D. W.; Armarego, L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3 rd ed.; Pergamon Press: Exeter, U.K., 1988.
78. Usón, R.; Oro, L. A.; Cabeza, J. A. Inorg. Synth. 1985, 23, 126-129
79. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Hättig, C.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Köhn, A.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Treutler, O.; Tsereteli, K.; Unterreiner, B.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. Turbomole, version 5.8; Theoretical Chemistry Group, University of Karlsruhe: Karlsruhe, Germany, 2002.
80. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354
81. Turbomole basis set library, see part 45a.
82. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
83. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
84. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
85. Ahlrichs, R.; May, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 943-945
86. PQS, version 2.4, 2001; Parallel Quantum Solutions: Fayetteville, AR (the Baker optimizer is available separately from PQS upon request).
87. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385-395
88. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
89. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
90. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
91. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
92. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
93. Calculations were performed using the Turbomole functional b3-lyp, which is not identical to the Gaussian B3LYP functional.
94. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134
95. Sheldrick, G. M. SADABS; Bruker AXS: Madison, WI, 1997.
96. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
97. Farrugia, L. F. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838