Cationic Ir(III) alkylidenes are key intermediates in C-H bond activation and C-C bond-forming reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 16, 2012, Pages 7165-7175

  Campos, Jesús ^a   López Serrano, Joaquín ^a   Álvarez, Eleuterio ^a   Carmona, Ernesto ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLIDENES; BENZYLIC; C-C BOND FORMING REACTION; C-C COUPLING REACTIONS; CH-BOND ACTIVATION; DFT CALCULATION; LOW TEMPERATURES; MECHANISTIC STUDIES; METALATIONS; PHOSPHINE LIGANDS;

COORDINATION REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRIDES; IRIDIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

REACTION INTERMEDIATES;

BENZILIC ACID; IRIDIUM COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON BOND; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; ELECTROPHILICITY; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 84860340951     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja301759m     Document Type: Article

References (103)

1. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
2. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 575
3. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
4. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. Chem. Rev. 2010, 110, 624
5. Davies, H. M. L.; Du Bois, J.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev 2011, 40, 1855
6. Mkhalid, I. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
7. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
8. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314
9. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
10. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev 2011, 40, 4740
11. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362
12. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970
13. Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462
14. Jones, W. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 4475
15. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650
16. Hall, C.; Perutz, R. N. Chem. Rev. 1996, 96, 3125
17. Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91
18. Hartwig, J. F.; Cook, K. S.; Hapke, M.; Incarvito, C. D.; Fan, Y.; Webster, C. E.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538
19. Chen, H.; Schneider, S. K.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995
20. Liu, J.; Wu, X.; Iggo, J. A.; Xiao, J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 782
21. Goldberg, K. I.; Goldman, A. S. Activation and Functionalization of C-H Bonds; Goldberg, K. I.; Goldman, A. S., Eds.; ACS: Washington, DC, 2004; pp 1-43.
22. Tellers, D. M.; Yung, C. M.; Arndtsen, B.; Adamson, D. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1400
23. Klei, S. R.; Golden, J. T.; Burger, P.; Bergman, R. G. J. Mol. Catal. A Chem. 2002, 189, 79
24. Taw, F. L.; Mellows, H.; White, P. S.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G.; Brookhart, M.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5100
25. Wu, X.; Xiao, J. Chem. Commun. 2007, 2449
26. Daugulis, O.; Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 527
27. Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974
28. Prades, A.; Corberán, R.; Poyatos, M.; Peris, E. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11474
29. Prades, A.; Corberán, R.; Poyatos, M.; Peris, E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4610
30. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Oro, L. a. Dalton Trans. 2007, 1911
31. Meredith, J. M.; Goldberg, K. I.; Kaminsky, W.; Heinekey, D. M. Organometallics 2009, 28, 3546
32. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576
33. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3929
34. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 620
35. Jones, W. D.; Kuykendall, V. L. Inorg. Chem. 1991, 30, 2615
36. Frech, C. M.; Leitus, G.; Milstein, D. Organometallics 2008, 27, 894
37. Montag, M.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9043
38. Frech, C. M.; Ben-David, Y.; Weiner, L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7128
39. Baratta, W.; Ballico, M.; Del Zotto, A.; Zangrando, E.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6701
40. Baratta, W.; Mealli, C.; Herdtweck, E.; Ienco, A.; Mason, S. A.; Rigo, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5549
41. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Martinuzzi, P.; Rigo, P. Organometallics 2001, 20, 305
42. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1629
43. Baratta, W.; Da Ros, P.; Del Zotto, A.; Sechi, A.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3584
44. Göttker-Schnetmann, I.; White, P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1804
45. Saidi, O.; Marafie, J.; Ledger, A. E. W.; Liu, P. M.; Mahon, M. F.; Kociok-Köhn, G.; Whittlesey, M. K.; Frost, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298
46. Feng, J.-J.; Chen, X.-F.; Shi, M.; Duan, W.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5562
47. Selander, N.; Szabó, K. J. Dalton Trans. 2009, 6267
48. Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787
49. Severin, K.; Bergs, R.; Beck, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1634
50. Dyson, P. J.; Sava, G. Dalton Trans. 2006, 1929
51. Ryabov, A. D.; Sukharev, V. S.; Alexandrova, L.; Lagadec, R. L.; Pfeffer, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 6529
52. Patoux, C.; Launay, J.-P.; Beley, M.; Chodorowski-Kimmes, S.; Collin, J.-P.; James, S.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3717
53. Isozaki, K.; Takaya, H.; Naota, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 2913
54. Wadman, S. H.; Lutz, M.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; Klink, G. P. M. V.; Koten, G. V. Inorg. Chem. 2009, 48, 1887
55. Wadman, S. H.; Kroon, J. M.; Bakker, K.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink, G. P. M; van Koten, G. Chem. Commun. 2007, 1907
56. Campos, J.; álvarez, E.; Carmona, E. New. J. Chem. 2011, 35, 2122
57. Campos, J.; Esqueda, A. C.; Carmona, E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 419
58. Campos, J.; Esqueda, A. C.; López-Serrano, J.; Sánchez, L.; Cossio, F. P.; de Cozar, A.; Alvarez, E.; Maya, C.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16765
59. Rubio, M.; Campos, J.; Carmona, E. Org. Lett. 2011, 13, 5236
60. Campos, J.; Rubio, M.; Esqueda, A. C.; Carmona, E. J. Labell. Compd. Radiat. Pharm. 2012, 55, 29
61. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578
62. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7715
63. Bernskoetter, W. H.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun. 2004, 764
64. Tamura, H.; Yamazaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114
65. Morales-Morales, D.; Redón, R.; Yung, C.; Jensen, C. M. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2953
66. Park, S; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 640
67. Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 789
68. Kubas, G. J. Metal Dihydrogen and Sigma-Bond Complexes; Kluwer Academic Publishers: New York, 2001.
69. Kubas, G. J. Chem. Rev. 2007, 107, 4152
70. Iron, M. A; Ben-Ari, E.; Cohen, R.; Milstein, D. Dalton Trans. 2009, 9433
71. Findlater, M.; Bernskoetter, W. H.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4534
72. Bennett, M. A.; Longstaff, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6266
73. Shintani, R.; Duan, W.-L.; Nagano, T.; Okada, A.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4611
74. Bettucci, L.; Bianchini, C.; Oberhauser, W.; Vogt, M.; Grützmacher, H. Dalton Trans. 2010, 39, 6509
75. Maire, P.; Deblon, S.; Breher, F.; Geier, J.; Böhler, C.; Rüegger, H.; Schönberg, H.; Grützmacher, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4198
76. Thoumazet, C.; Ricard, L.; Grützmacher, H.; Le Floch, P. Chem. Commun. 2005, 1592
77. Christ, M. L.; Sabo-etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1995, 14, 1082
78. Douglas, T. M.; Le Nôtre, J.; Brayshaw, S. K.; Frost, C. G.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2006, 3408
79. Lewis, J. C.; Berman, A. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2493
80. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
81. Thorn, D. L.; Tulip, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5984
82. Alías, F. M.; Poveda, M. L.; Sellin, M.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5816
83. Alías, F. M.; Poveda, M. L.; Sellin, M.; Carmona, E.; Gutiérrez, E.; Monge, A. Organometallics 1998, 17, 4124
84. Besora, M.; Vyboishchikov, S. F.; Lledós, A.; Maseras, F.; Carmona, E.; Poveda, M. L. Organometallics 2010, 29, 2040
85. Lee, D.-H-; Chen, J; Faller, J. W.; Crabtree, R. Chem. Commun. 2001, 213
86. Jellema, E.; Jongerius, A. L.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1706
87. Carmona, E.; Paneque, M; Poveda, M. L. Dalton Trans. 2003, 4022
88. Klei, S. R.; Golden, J. T.; Burger, P.; Bergman, R. G. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 79
89. Clot, E.; Chen, J.; Lee, D.-H.; Sung, S. Y.; Appelhans, L. N.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8795
90. Whited, M. T.; Grubs, R. H. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1607
91. Conejero, S.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Lopez, L. S.; Carmona, E. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 572
92. Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4714
93. White, C.; Yates, A.; Maitlis, P. M.; Heinekey, D. M. Inorg. Synth. 1992, 29, 228
94. Yakelis, N. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2005, 24, 3579
95. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F., Jr. Organometallics 1992, 11, 3920
96. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
97. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
98. Andrae, D.; U., H.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preul, H. Theor. Chim. Acc. 1990, 123
99. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1972, 56, 2257
100. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
101. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
102. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
103. Braga, A. A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F. Organometallics 2006, 25, 3647