A Supramolecular tetrad featuring covalently linked ferrocene-Zinc Porphyrin-BODIPY coordinated to fullerene: A charge stabilizing, photosynthetic antenna-reaction center mimic

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 51, 2014, Pages 17089-17099

  Lim, Gary N ^a   Maligaspe, Eranda ^b,c   Zandler, Melvin E ^b   D'Souza, Francis ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^b WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

Artificial photosynthesis; BODIPY; Charge stabilization; Electron transfer; Ferrocene; Fullerenes; Zinc porphyrin

Indexed keywords

ANTENNAS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; LIGHT ABSORPTION; ORGANOMETALLICS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PORPHYRINS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; STRUCTURAL OPTIMIZATION; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

ARTIFICIAL PHOTOSYNTHESIS; BODIPY; CHARGE STABILIZATION; ELECTRON TRANSFER; FERROCENES; ZINC PORPHYRINS;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84915828225     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201404671     Document Type: Article

References (105)

1. N. S. Lewis, D. G. Nocera, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15729
2. P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834.
3. D. L. Andrews, Energy Harvesting Materials, World Scientific, Singapore, 2005
4. S. Gunes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
5. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
6. N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52
7. Angew. Chem. 2007, 119, 52.
8. J. S. Connolly, Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy, Academic Press, New York, 1981
9. G. J. Meyer, Molecular Level Artificial Photosynthetic Materials, Wiley, New York, 1997.
10. R. Cogdell, C. Mullineaux, Photosynthetic Light Harvesting, Springer, Dordrecht, 2008
11. M. Pessarakli, Handbook of Photosynthesis, 2nd ed., CRC Press LLC, Boca Raton, 2005
12. B. R. Green, W. W. Parson, Light-Harvesting Antennas in Photosynthesis, Kluwer, Dordrecht, 2003.
13. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Faraday Discuss. 2012, 155, 9
14. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
15. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890
16. D. Gust, T. A. Moore in The Porphyrin Handbook, Vol. 8 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, Burlington, 2000, pp. 153-190.
17. M.-J. Blanco, M. Consuelo Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293
18. X. Dang, J. T. Hupp, J. Photochem. Photobiol. A 2001, 143, 251
19. V. Balzani, A, Credi, M. Venturi, ChemSusChem 2008, 1, 26
20. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910
21. D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2009, 48, 10001.
22. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2011, 47, 606
23. D. M. Guldi, A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471
24. G. Bottari, G. de La Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768
25. N. Martan, L. Sanchez, M. A. Herranz, B. Illesca, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015
26. J. N. Clifford, G. Accorsi, F. Cardinali, J. F. Nierengarten, N. Armaroli, C. R. Chemie. 2006, 9, 1005.
27. J. S. Lindsey, D. F. Bocian, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 638
28. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
29. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
30. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427
31. H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525
32. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans. 2009, 3880
33. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4575.
34. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913
35. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 86
36. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
37. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79
38. R. Chitta, F. D'Souza, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440
39. F. D'Souza, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2586
40. O. Ito, F. D'Souza, Molecules 2012, 17, 5816
41. F. D'Souza, O. Ito in Multiporphyrin Array: Fundamentals and Applications (Ed. D. Kim), Pan Stanford Publishing, Singapore, 2012, Chapter 8, pp. 389-437.
42. D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, C. R. Chim. 2006, 9, 892
43. R. Ziessel, A. Harriman, Chem. Commun. 2011, 47, 611
44. A. C. Benniston, A. Harriman, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2528.
45. T. Hasobe, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 44
46. H. Imahori, T. Umeyama, K. Kei, T. Yuta, Chem. Commun. 2012, 48, 4032.
47. J. L. Sessler, C. M. Lawrence, J. Jayawickramarajah, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314
48. E. M. Perez, N. Martun, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1512.
49. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435
50. A. Osuka, N. Mataga, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797
51. L. Flamigni, F. Barigelletti, N. Armaroli, J. P. Collin, I. M. Dixon, J. P. Sauvage, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671
52. F. Diederich, M. Gomez-Lopez, Chem. Prod. Chem. Rev. Soc. 1999, 28, 263.
53. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, F. D'Souza, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2012, 48, 9801
54. K. Ohkubo, Y. Kawashima, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2012, 48, 4314
55. J.-Y. Liu, M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng, Chem. Asian J. 2011, 6, 174
56. A. Takai, M. Chkounda, A. Eggenspiller, C. P. Gros, M. Lachkar, J.-M. Barbe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4477.
57. F. D'Souza, R. Chitta, K. Ohkubo, M. Tasior, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, D. T. Gryko, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263
58. F. D'Souza, E. Maligaspe, K. Ohkubo, M. E. Zandler, N. K. Subbaiyan, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787
59. F. D'Souza, N. K. Subbaiyan, Y. Xie, J. P. Hill, K. Ariga, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16138
60. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. Supur, M. E. Zandler, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3147.
61. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, G. Zheng, Y. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676.
62. S. Fukuzumi, K. Saito, Y. Kashiwagi, M. J. Crossley, S. Gadde, F. D'Souza, Y. Araki, O. Ito, Chem. Commun. 2011, 47, 7980
63. S. Fukuzumi, K. Saito, K. Ohkubo, V. Troiani, H. Qiu, S. Gadde, F. D'Souza, N. Solladia, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17019.
64. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Sastre-Santos, Chem. Commun. 2005, 3814
65. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Ortiz, A. M. Gutiurrez, F. Fernndez-Lazaro, Sastre-Santos, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10744
66. F. J. Caspedes-Guirao, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Sastre-Santos, F. Fernndez-Lozaro, J. Org. Chem. 2009, 74, 5871
67. V. M. Blas-Ferrando, J. Ortiza, L. Bouissanea, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. Fernindez-Lozaroa, Sastre-Santos, Chem. Commun. 2012 48 6241.
68. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Vol. 1-20, Academic Press, San Diego, 2000.
69. C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, Phthalocyanine: Properties and Applications, Wiley, New York, 1993
70. C. G. Claessens, D. Gonzlez-Rodraguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835.
71. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162
72. W. Krtschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354.
73. Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
74. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607
75. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. P. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617
76. H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165
77. H. Imahori, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184
78. D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541
79. H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, F. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100.
80. F. D'Souza, P. M. Smith, S. Gadde, A. L. McCarty, M. J. Kullman, M. E. Zandler, m. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11333
81. F. D'Souza, S. Gadde, S. Islam, C. A. Wijesinghe, A. L. Schumacher, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8552
82. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2013, 19, 9629.
83. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. Perera, M. J. van Stipdonk, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243
84. S. K. Das, B. Song, A. Mahler, V. N. Nesterov, A. K. Wilson, O. Ito, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 3994
85. S. K. Das, A. Mahler, A. K. Wilson, F. D'Souza, ChemPhysChem 2014, 15, 2462.
86. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184
87. Angew. Chem 2008 120 1202
88. M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, F. D'Souza, ChemPhysChem 2014, 15, 30.
89. F. D'Souza, P. M. Smith, M. E. Zandler, A. L. McCarty, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898
90. E. Maligaspe, T. Kumpulainen, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, F. D'Souza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7434
91. E. Maligaspe, N. V. Tkachenko, N. K. Subbaiyan, R. Chitta, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, F. D'Souza, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8478
92. M. E. El-Khouly, C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13844
93. Y. Rio, W. Seitz, A. Gouloumis, P. Vazquez, J. L. Sessler, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1929
94. F. D'Souza, C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, J. Hudson, M. Niemi, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 18168
95. Y. Liu, M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1605
96. F. D'Souza, A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 654
97. W.-J. Shi, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11332.
98. C. H. Lee, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1994, 50, 11427
99. C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535
100. B. J. Coe, C. J. Jones, J. A. McCleverty, J. Organomet. Chem. 1994, 464, 225
101. K. M. Smith, Porphyrins and Metalloporphyrins, Elsevier, New York, 1977.
102. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
103. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed., Springer, Singapore, 2006.
104. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc, Wallingford CT. 2010.
105. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.