Electronic energy harvesting multi BODIPY-zinc porphyrin dyads accommodating fullerene as photosynthetic composite of antenna-reaction center

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 27, 2010, Pages 7434-7444

  Maligaspe, E ^a   Kumpulainen, T ^b   Subbaiyan, N K ^a   Zandler, M E ^a   Lemmetyinen, H ^b   Tkachenko, N V ^b   D'Souza F ^a  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77954347643     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c002757j     Document Type: Article

References (92)

1. Photosynthetic Protein Complexes; A Structural Approach, ed. P. Frome, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., Germany, 2008
2. Phtosynthetic Light Harvesting, ed. R. Cogdell and C. Mullineaux, Springer, Dordrecht, Netherlands, 2008
3. Handbook of Photosynthesis, ed. M. Pessarakli, CRC Press LLC, Boca Raton, FL, 2nd edn, 2005
4. Light-Harvsting Antennas in Photosynthesis, ed. B. R. Green and W. W. Parson, Kluwer, Dordrecht, Netherlands, 2003
5. R. E. Blankenship, Molecular Machanisms of Photosynthesis, Blackwell Sciences, Oxford, 2002
6. S. Karrasch, P. A. Bullough, R. Ghosh EMBO J., 1995, 14, 631.
7. A. W. Roszak, T. D. Howard, J. Southall, A. T. Gardiner, C. L. Law, N. W. Isaacs, R. J. Cogdell Science, 2003, 302, 1969.
8. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite- Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs Nature, 1995, 374, 517.
9. The Photosynthetic Reaction Center, ed. J. Deisenhofer and J. R. Norris, Academic Press, San Diego, 1993
10. S. Bahatyrova, R. N. Frese, C. A. Siebert, J. D. Olsen, K. O. van der Werf, R. van Grondelle, R. A. Niederman, P. A. Bullough, C. Otto, C. N. Hunter Nature, 2004, 430, 1058.
11. S. Scheuring, J. N. Sturgis, V. Prima, A. Bernadac, D. Levy, J.-L. Rigaud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 11293.
12. S. Scheuring, J. N. Sturgis Science, 2005, 309, 484.
13. Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy, ed. J. S. Connolly, Academic, New York, 1981
14. Molecular Level Artificial Photosynthetic Materials, ed. G. J. Meyer, Wiley, New York, 1997
15. M. R. Wasielewski Chem. Rev., 1992, 92, 435.
16. J. W. Verhoeven Adv. Chem. Phys., 1999, 106, 603.
17. A. Osuka, N. Mataga, T. Okada Pure Appl. Chem., 1997, 69, 797.
18. L. Flamigni, F. Barigelletti, N. Armaroli, J. P. Collin, I. M. Dixon, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams Coord. Chem. Rev., 1999, 190-192, 671.
19. F. Diederich, M. Gomez-Lopez Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 263.
20. M.-J. Blanco, M. Consuelo Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293.
21. V. Balzani, P. Ceroni, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, F. Puntoriero, S. Serroni Coord. Chem. Rev., 2001, 219, 545.
22. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi ChemSusChem, 2008, 1, 26.
23. M. Bixon, J. Fajer, G. Feher, J. H. Freed, D. Gamliel, A. J. Hoff, H. Levanon, K. Möbius, R. Nechushtai, J. R. Norris, A. Scherz, J. L. Sessler, D. Stehlik Isr. J. Chem., 1992, 32, 449.
24. F. D. Lewis, R. L. Letsinger, M. R. Wasielewski Acc. Chem. Res., 2001, 34, 159.
25. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore Acc. Chem. Res., 1993, 26, 198.
26. D. Gust, and T. A. Moore, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 8, pp. 153-190
27. S. Fukuzumi, and D. M. Guldi, in Electron Transfer in Chemistry, ed. V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 2, pp. 270-337
28. S. Fukuzumi, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 8, pp. 115-151
29. S. Fukuzumi Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 2283.
30. Y. Sakata, H. Imahori, H. Tsue, S. Higashida, T. Akiyama, E. Yoshizawa, M. Aoki, K. Yamada, K. Hagiwara, S. Taniguchi, T. Okada Pure Appl. Chem., 1997, 69, 1951.
31. H. Imahori, Y. Sakata Eur. J. Org. Chem., 1999, 2445.
32. H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5165.
33. T. Umeyama, H. Imahori Energy Environ. Sci., 2008, 1, 120.
34. D. M. Guldi Chem. Commun., 2000, 321.
35. D. M. Guldi Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 22.
36. V. Sgobba, D. M. Guldi Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 165.
37. A. Mateo-Alonso, D. M. Guldi, F. Paolucci, M. Prato Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8120.
38. D. M. Guldi Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 1400.
39. L. Sánchez, M. Nazario, D. M. Guldi Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 5374.
40. J. S. Sessler, B. Wang, S. L. Springs, and C. T. Brown, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol and F. Vögtle, Pergamon, 1996, ch. 9
41. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D’Souza J. Photochem. Photobiol., C, 2004, 5, 79.
42. F. D’Souza, O. Ito Coord. Chem. Rev., 2005, 249, 1410.
43. F. D’Souza, and O. Ito, in Handbook of Organic Electronics and Photonics, ed. H. R. Nalwa, American Scientific Publishers, 2008, ch. 13, vol. 1, pp. 485-521
44. R. Chitta, F. D’Souza J. Mater. Chem., 2008, 18, 1440.
45. F. D’Souza, O. Ito Chem. Commun., 2009, 4913.
46. Introduction of Molecular Electronics, ed. M. C. Petty, M. R. Bryce and D. Bloor, Oxford University Press, New York, 1995
47. Molecular Electronics Science and Technology, ed. A. Aviram and M. Ratner, Annals NY Acad. Sci., 1998, p. 852
48. Molecular Switches, ed. B. L. Feringa, Wiley-VCH GmbH, Weinheim, 2001
49. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore Chem. Commun., 2006, 1169.
50. V. Balzani, A. Credi, and M. Venturi, in Organic Nanostructures, ed. J. L. Atwood and J. W. Steed, 2008, pp. 1-31
51. Energy Harvesting Materials, ed. D. L. Andrews, World Scientific, Singapore, 2005
52. J. M. Tour, Molecular Electronics; Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architectures and Programming, World Scientific, River Edge, NJ, 2003
53. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1184.
54. A. Loudet, K. Burgess Chem. Rev., 2007, 107, 4891.
55. A. C. Benniston, G. Copley Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 4124.
56. R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Seth, V. Palaniappan, D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3996.
57. R. K. Lammi, R. W. Wagner, A. Ambroise, J. R. Diers, D. F. Bocian, D. Holten, J. S Lindsey J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 5341.
58. F. Li, S. I. Yang, Y. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10001.
59. R. W. Wagner, J. S. Lindsey Pure Appl. Chem., 1996, 68, 1373.
60. R. W. Wagner, J. S. Lindsey J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9759.
61. H. L. Kee, C. Kirmaier, L. Yu, P. Thamyongkit, W. J. Youngblood, J. E. Calder, L. Ramos, B. C. Noll, D. F. Bocian, W. R. Scheidt, R. R. Birge, J. S. Lindsey, D. Holten J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 20433.
62. H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 100.
63. F. D’Souza, P. M. Smith, M. E. Zandler, A. L. McCarty, M. Itou, Y. Araki, O. Ito J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7898.
64. E. Maligaspe, N. V. Tkachenko, N. K. Subbaiyan, R. Chitta, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, F. D’Souza J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 8478.
65. Y. Terazono, G. Kodis, P. A. Liddell, V. Garg, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust J. Phys. Chem. B, 2009, 113, 7147.
66. A. Harriman, L. J. Mallon, K. J. Elliot, A. Haefele, G. Ulrich, R. Ziessel J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13375.
67. A. Harriman, L. J. Mallon, S. Goeb, G. Ulrich, R. Ziessel Chem.-Eur. J., 2009, 15, 4553.
68. S. Diring, F. Putoriero, F. Nastasi, S. Campagna, R. Ziessel J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6108.
69. J.-Y. Liu, E. A. Ermilov, B. Roder, D. K. P. Ng Chem. Commun., 2009, 1517.
70. J.-Y. Liu, H.-S. Yeung, W. Xu, X. Li, D. K. P. Ng Org. Lett., 2008, 10, 5421.
71. X. Zhang, Y. Xiao, X. Zian Org. Lett., 2008, 10, 29.
72. R. Ziessel, B. D. Allen, D. B. Rewinska, A. Harriman Chem.-Eur.J., 2009, 15, 7382.
73. D. Kumaresan, A. Datta, M. Ravikanth Chem. Phys. Lett., 2004, 395, 87.
74. A. Harriman, J. P. Cesqario, G. Ulrich, R. Ziessel J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 7994.
75. M. D. Yilmaz, O. A. Bozdemir, E. U. Akkaya Org. Lett., 2006, 8, 2871.
76. A. Herrmann, T. Weil, V. Sinigersky, U.-M. Wiesler, T. Vosch, J. Hofkens, F. C De Schryver, K. Mullen Chem.-Eur. J., 2001, 7, 4844.
77. J. M. Serin, D. W. Brousmiche, J. M. J Fréchet Chem. Commun., 2002, 2605.
78. J. M. Serin, D. W. Brousmiche, J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11848.
79. S. Hattori, K. Ohkubo, Y. Urano, H. Sunahara, T. Nagano, Y. Wada, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, S. Fukuzumi J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 15368.
80. M. Kollmannsberger, K. Rurack, U. Resch-Genger, J. Daub J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 10211.
81. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, J. D. Blakemore, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D’Souza Chem. Commun., 2010, 46, 3301.
82. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
83. M. E. Zandler, F. D’Souza C. R. Chemie, 2006, 9, 960.
84. Principles of Fluorescence Spectroscopy, ed. J. R. Lakowicz, Springer, Singapore, 3rd edn, 2006
85. A. Z. Weller Phys. Chem., 1982, 132, 93.
86. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 2703.
87. F. D’Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. Van Stipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 3243.
88. C. H. Lee, J. S. Lindsey Tetrahedron, 1994, 50, 11427.
89. C. Luo, D. M Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6535.
90. N. V. Tkachenko, L. Rantala, A. Y. Tauber, J. Helaja, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9378.
91. V. Vehmanen, N. V. Tkachenko, H. Imahori, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen Spectrochim. Acta, Part A, 2001, 57, 2229.
92. M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Lemmetyinen J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 4881.