A charge-stabilizing, multimodular, ferrocene-bis(triphenylamine)-zinc- porphyrin-fullerene polyad

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 29, 2013, Pages 9629-9638

  Wijesinghe, Channa A ^a   El Khouly, Mohamed E ^b,c   Zandler, Melvin E ^a   Fukuzumi, Shunichi ^b,d   D'Souza, Francis ^e  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c Kafrelsheikh University   (Egypt)

^d Ewha Womans University   (South Korea)

^e UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

artificial photosynthesis; electron transfer; ferrocene; fullerene; porphyrinoid; zinc

Indexed keywords

ARTIFICIAL PHOTOSYNTHESIS; CHARGE-TRANSFER PRODUCTS; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ELECTRON TRANSFER; FERROCENES; OPTICAL ABSORPTION AND EMISSION; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PORPHYRINOID;

ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; HYDRAULIC STRUCTURES; ORGANOMETALLICS; PORPHYRINS; ZINC;

ZINC COMPOUNDS;

FERROCENE; FERROCENIUM; FERROUS ION; FULLERENE; FULLERENE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; ZINC;

ABSORPTION; ARTICLE; ARTIFICIAL PHOTOSYNTHESIS; BIOMIMETICS; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSYNTHESIS; SYNTHESIS;

ARTIFICIAL PHOTOSYNTHESIS; ELECTRON TRANSFER; FERROCENE; FULLERENE; PORPHYRINOID; ZINC;

ABSORPTION; BIOMIMETICS; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; FERROUS COMPOUNDS; FULLERENES; METALLOPORPHYRINS; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSYNTHESIS; ZINC;

EID: 84879977992     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300877     Document Type: Article

References (106)

1. Photosynthetic Light Harvesting (Eds.:, R. Cogdell, C. Mullineaux,), Springer: Dordrecht (The Netherlands), 2008
2. Handbook of Photosynthesis, 2 nd ed., (Ed.: M. Pessarakli,), CRC, Boca Raton (USA), 2005
3. Light-Harvesting Antennas in Photosynthesis (Eds.:, B. R. Green, W. W. Parson,), Kluwer: Dordrecht (The Netherlands), 2003.
4. Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy (Ed.:, J. S. Connolly,), Academic Press, New York (USA), 1981
5. Molecular Level Artificial Photosynthetic Materials (Ed.:, G. J. Meyer,), Wiley, New York (USA), 1997.
6. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Faraday Discuss. 2012, 155, 9
7. S. D. Straight, G. Kodis, Y. Terazono, M. Hambourger, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 280
8. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
9. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890
10. D. Gust, T. A. Moore, in The Porphyrin Handbook, Vol. 8 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, Burlington (USA), 2000, pp. 153-190.
11. Energy Harvesting Materials (Ed.:, D. L. Andrews,), World Scientific, Singapore (Singapore), 2005
12. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
13. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
14. N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. 2007, 119, 52
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52.
16. N. S. Lewis, D. G. Nocera, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15729
17. P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834
18. S. Fukuzumi, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1351.
19. M.-J. Blanco, M. Consuelo Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293
20. X. Dang, J. T. Hupp, J. Photochem. Photobiol. A 2001, 143, 251
21. V. Balzani, A, Credi, M. Venturi, ChemSusChem 2008, 1, 26
22. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910
23. G. Renger, Curr. Sci. 2010, 98, 1305
24. K. Kalyanasundaram, Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 298
25. D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2009, 48, 10001.
26. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2011, 47, 606
27. D. M. Guldi, A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471
28. G. Bottari, G. de La Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768
29. N. Martín, L. Sanchez, M. A. Herranz, B. Illesca, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015
30. J. N. Clifford, G. Accorsi, F. Cardinali, J. F. Nierengarten, N. Armaroli, C. R. Chim. 2006, 9, 1005
31. M. T. Vagnini, A. L. Smeigh, J. D. Blakemore, S. W. Eaton, N. D. Schley, F. D'Souza, R. H. Carbtree, G. W. Brudvig, D. T. Co, M. R. Wasielewski, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 15651.
32. J. S. Lindsey, D. F. Bocian, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 638
33. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
34. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
35. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427
36. H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525
37. S. Fukuzumi, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 981
38. S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177
39. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans. 2009, 3880
40. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4575.
41. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913
42. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 86
43. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
44. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79
45. R. Chitta, F. D'Souza, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440
46. F. D'Souza, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, J. Phys. Chem. Letts. 2010, 1, 2586
47. O. Ito, F. D'Souza, Molecules 2012, 17, 5816
48. F. D'Souza, O. Ito, in Multiporphyrin Array: Fundamentals and Applications (Ed.:, D. Kim,), Pan Stanford, Singapore (Singapore), 2012, Chapter 8, pp. 389-437.
49. D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, C. R. Chim. 2006, 9, 892
50. R. Ziessel, A. Harriman, Chem. Commun. 2011, 47, 611
51. A. C. Benniston, A. Harriman, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2528.
52. T. Hasobe, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 44
53. N. K. Subbaiyan, C. A. Wijesinghe, F. D'Souza, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14646
54. H. Imahori, T. Umeyama, K. Kei, T. Yuta, Chem. Commun. 2012, 48, 4032
55. P. V. Kamat, G. C. Schatz, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15473.
56. J. L. Sessler, C. M. Lawrence, J. Jayawickramarajah, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314-325
57. E. M. Pérez, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1512.
58. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435
59. A. Osuka, N. Mataga, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797
60. L. Flamigni, F. Barigelletti, N. Armaroli, J. P. Collin, I. M. Dixon, J. P. Sauvage, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671
61. F. Diederich, M. Gomez-Lopez, Chem. Rev. Soc. 1999, 28, 263.
62. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, F. D'Souza, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2012, 48, 9801
63. K. Ohkubo, Y. Kawashima, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2012, 48, 4314
64. J.-Y. Liu, M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng, Chem. Asian J. 2011, 6, 174
65. J.-Y. Liu, M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1605
66. A. Takai, M. Chkounda, A. Eggenspiller, C. P. Gros, M. Lachkar, J.-M. Barbe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4477.
67. F. D'Souza, R. Chitta, K. Ohkubo, M. Tasior, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, D. T. Gryko, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263
68. F. D'Souza, E. Maligaspe, K. Ohkubo, M. E. Zandler, N. K. Subbaiyan, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787
69. F. D'Souza, N. K. Subbaiyan, Y. Xie, J. P. Hill, K. Ariga, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16138
70. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. Supur, M. E. Zandler, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3147
71. M. E. El-Khouly, C. A. Wijesinghe, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13844
72. V. Bandi, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7221.
73. The Porphyrin Handbook, Vols. 1-20 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, CA (USA), 2000.
74. Phthalocyanine: Properties and Applications (Eds.:, C. C. Leznoff, A. B. P. Lever,), Wiley-VCH, Weinhim (Germany), 1993
75. C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835.
76. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162
77. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354
78. R. E. Smalley, Angew. Chemie. 1997, 109, 1666
79. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1594
80. Fullerenes, Chemistry, Physics and Technology (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), Wiley-Interscience, New York, 2000.
81. Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
82. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607
83. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. P. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617
84. H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165
85. H. Imahori, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184
86. D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541.
87. H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100
88. M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, K. Yamada, H. Yamada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 721
89. F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, D. M. S. Islam, A. L. Shumacher, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25240
90. A. Y. Smirnov, L. G. Mourokh, P. K. Ghosh, F. Nori, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21218
91. S. H. Lee, A. G. Larsen, K. Ohkubo, Z. O. Cai, J. R. Reimers, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Chem. Sci. 2012, 3, 257.
92. F. D'Souza, S. Gadde, S. Islam, C. A. Wijesinghe, A. L. Schumacher, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8552.
93. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, J. D. Blakemore, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Commun. 2010, 46, 3301
94. M. E. El-Khouly, D. K. Ju, K. Y. Kay, F. D'Souza, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6193.
95. Electrochemistry of Metalloporphyrins in Nonaqueous Media, K. M. Kadish, E. V. Caemelbecke, G. Royal, In The Porphyrin Handbook; (Eds., K. M. Kadish, K. M., Smith, R. Guilard, R.,), Academic Press: San Diego, CA, 2000, vol. 8, ch. 55.
96. N. K. Subbaiyan, I. Obraztov, C. A. Wijesinghe, K. Tran, W. Kutner, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 8982
97. K. Noworyta, W. Kutner, C. A. Wijesinghe, S. G. Srour, F. D'Souza, Anal. Chem. 2012, 84, 2154.
98. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc, Wallingford CT. 2010.
99. M. E. Zandler, F. D'Souza, C. R. Chim. 2006, 9, 960.
100. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 10, 259
101. N. Mataga, H. Miyasaka, in Electron Transfer, Part 2 (Eds.:, J. Jortner, M. Bixon,), Wiley, New York, 1999, pp. 431-496.
102. R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta Rev. Bioenerg. 1985, 811, 265.
103. G. Lai, X. R. Bu, J. Santos, E. A. Mintz, Synlett 1997, 1275.
104. F. D'Souza, P. M. Smith, S. Gadde, A. L. McCarty, M. J. Kullman, M. E. Zandler, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11333.
105. C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
106. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.