High-potential perfluorinated phthalocyanine-fullerene dyads for generation of high-energy charge-separated states: Formation and photoinduced electron-transfer studies

ChemPhysChem

Volumn 15, Issue 12, 2014, Pages 2462-2472

  Das, Sushanta K ^a   Mahler, Andrew ^a   Wilson, Angela K ^a   D'Souza, Francis ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

donor acceptor systems; electron transfer; fullerenes; phthalocyanines; zinc

Indexed keywords

2-DICHLOROBENZENE; ANION; CATION; CHLOROBENZENE; FULLERENE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHTHALOCYANINE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; TOLUENE; ZINC; ZN(II)-PHTHALOCYANINE;

CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; KINETICS; LIGHT; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; PROCEDURES; SPECTROSCOPY;

ANIONS; CATIONS; CHLOROBENZENES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; FULLERENES; INDOLES; KINETICS; LIGANDS; LIGHT; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMISTRY; PYRIDINES; SPECTRUM ANALYSIS; TOLUENE; ZINC;

EID: 84902486661     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201402118     Document Type: Article

References (93)

1. Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy (Ed.:, J. S. Connolly,), Academic Press, New York, 1981
2. Molecular Level Artificial Photosynthetic Materials (Ed.:, G. J. Meyer,), Wiley, New York, 1997.
3. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
4. S. D. Straight, G. Kodis, Y. Terazono, M. Hambourger, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 280
5. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890
6. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Faraday Discuss. 2012, 155, 9.
7. Energy Harvesting Materials (Ed.:, D. L. Andrews,), World Scientific, Singapore, 2005
8. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
9. N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52
10. Angew. Chem. 2007, 119, 52
11. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
12. Organic Nanomaterials: Synthesis Characterization, and Device Applications (Eds.:, T. Torres, G. Bottari,), Wiley-VCH, Weinheim, 2013.
13. N. S. Lewis, D. G. Nocera, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15729
14. P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834
15. S. Fukuzumi, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 9, 1351.
16. M.-J. Blanco, M. Consuelo Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293
17. X. Dang, J. T. Hupp, J. Photochem. Photobiol. A 2001, 143, 251
18. V. Balzani, A, Credi, M. Venturi, ChemSusChem 2008, 1, 26
19. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910
20. G. Renger, Curr. Sci. 2010, 98, 1305
21. K. Kalyanasundaram, Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 17, 434
22. D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2009, 48, 10001.
23. D. M. Guldi, A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471
24. J. N. Clifford, G. Accorsi, F. Cardinali, J. F. Nierengarten, N. Armaroli, C. R. Chim. 2006, 9, 1005
25. N. Martin, L. Sanchez, M. A. Herranz, B. Illesca, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015
26. G. Bottari, G. de La Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768
27. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2011, 47, 606.
28. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57
29. J. S. Lindsey, D. F. Bocian, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 638.
30. H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525
31. S. Fukuzumi, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 981
32. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
33. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427
34. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans. 2009, 3880
35. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4575.
36. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79
37. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
38. R. Chitta, F. D'Souza, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440
39. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913
40. F. D'Souza, A. S D. Sandanayaka, O. Ito, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2586
41. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 86
42. O. Ito, F. D'Souza, Molecules 2012, 17, 5816
43. F. D'Souza, O. Ito, in Multiporphyrin Array: Fundamentals and Applications (Ed.:, D. Kim,), Pan Stanford Publishing, Singapore, 2012, Chapter 8, pp. 389-437
44. M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, F. D'Souza, ChemPhysChem 2014, 15, 30-47.
45. J. L. Sessler, C. M. Lawrence, J. Jayawickramarajah, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314-325
46. E. M. Pérez, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1512
47. D. Gonzalez-Rodriguez, E. Carbonell, D. M. Guldi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8032
48. Angew. Chem. 2009, 121, 8176
49. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, F. D'Souza, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2012, 48, 9801.
50. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435
51. A. Osuka, N. Mataga, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797
52. L. Flamigni, F. Barigelletti, N. Armaroli, J. P. Collin, I. M. Dixon, J. P. Sauvage, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671
53. F. Diederich, M. Gomez-Lopez, Chem. Rev. Soc. 1999, 28, 263
54. D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, C. R. Chim. 2006, 9, 892
55. R. Ziessel, A. Harriman, Chem. Commun. 2011, 47, 611
56. A. C. Benniston, A. Harriman, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2528.
57. N. K. Subbaiyan, C. A. Wijesinghe, F. D'Souza, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14646
58. H. Imahori, T. Umeyama, K. Kei, T. Yuta, Chem. Commun. 2012, 48, 4032
59. P. V. Kamat, G. C. Schatz, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15473
60. T. Hasobe, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 44
61. V. M. Blas-Ferrando, J. Ortiz, L. Bouissane, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. Fernandez-Lazao, A. Sastre-Santos, Chem. Commun. 2012, 48, 6241.
62. J. Rochford, A. D. Rooney, M. T. Pryce, Inorg. Chem. 2007, 46, 7247
63. P. V. Solntsev, J. R. Sabin, S. J. Dammer, N. N. Gerasimchuk, V. N. Nemykin, Chem. Commun. 2010, 46, 6581
64. E. A. Lukyanets, V. N. Nemykin, J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 1.
65. The Porphyrin Handbook, Vol. 1-20 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, 2000.
66. Phthalocyanine: Properties and Applications (Eds.:, C. C. Leznoff, A. B. P. Lever,), Wiley-VCH, New York, 1993
67. C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835.
68. L. A. Martini, G. F. Moore, R. L. Milot, L. Z. Cai, S. W. Sheehan, C. A. Schmuttenmaer, G. W. Brudvig, R. H. Crabtree, J. Phys. Chem.C 2013, 117, 14526
69. R. L. Milot, G. F. Moore, R. H. Crabtree, G. W. Brudvig, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 21662.
70. H. B. Gobeze, S. K. Das, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2014, DOI:.
71. S. K. Das, B. Song, A. Mahler, V. N. Nesterov, A. K. Wilson, O. Ito, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 3994.
72. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
73. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc, Wallingford, CT, 2010.
74. M. E. Zandler, F. D'Souza, C. R. Chim. 2006, 9, 960
75. X. D. Gong, H. M. Xiao, H. Tian, Int. J. Quantum Chem. 2002, 86, 531
76. P. N. Day, Z. Wang, R. Pachter, J. Mol. Stru. Theochem 1998, 455, 33.
77. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, K. Arkady, M. J. Van Stipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
78. K. M. Kadish, E. V. Caemelbecke, G. Royal, in The Porphyrin Handbook, Vol. 8 (Eds.:, K. M. Kadish, R. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, 2000, Chapter 55.
79. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 7, 259
80. N. Mataga, H. Miyasaka, in Electron Transfer (Eds.:, J. Jortner, M. Bixon,), Wiley, New York, 1999, Part 2, pp. 431- 496.
81. F. D'Souza, E. Maligaspe, K. Ohkubo, M. E. Zandler, N. K. Subbaiyan, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787.
82. A. M. V. M. Pereira, A. R. M. Soares, A. Hausmann, M. G. M. S. Neves, A. C. Tome, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, D. M. Guldi, T. Torres, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11858.
83. C. K. C. Bikram, N. K. Subbaiyan, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 11964.
84. M. E. El-Khouly, L. M. Rogers, M. E. Zandler, G. Suresh, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, ChemPhysChem 2003, 4, 474.
85. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607
86. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. P. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617
87. H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165
88. H. Imahori, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184
89. D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541.
90. R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265
91. R. A. Marcus, Angew. Chem. 1993, 105, 1161
92. R. A. Marcus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111
93. Angew. Chem. 1993, 105, 1161.