Photosynthetic antenna-reaction center mimicry: Sequential energy- and electron transfer in a self-assembled supramolecular triad composed of boron dipyrrin, zinc porphyrin and fullerene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 30, 2009, Pages 8478-8489

  Maligaspe, Eranda ^a   Tkachenko, Nikolai V ^a   Subbaiyan, Navaneetha K ^a   Chitta, Raghu ^a   Zandler, Melvin E ^a   Lemmetyinen, Helge ^b   D'Souza, Francis ^a  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

18-CROWN-6; BORON-DIPYRRIN; CHARGE STABILIZATION; CHARGE-SEPARATED STATE; DECAY MEASUREMENTS; ELECTROCHEMICAL METHODS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; ELECTRON TRANSFER; ENERGY DONORS; FUNCTIONALIZED; ION-DIPOLE INTERACTIONS; NANOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; PHOTOINDUCED ENERGY TRANSFER; PHOTON COUNTING; PORPHYRIN RINGS; PUMP-PROBE TECHNIQUE; REACTION CENTER; SELECTIVE EXCITATIONS; SELF-ASSEMBLE; SELF-ASSEMBLED; SELF-ASSEMBLING; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS; TIME CONSTANTS; UP-CONVERSION TECHNIQUE; ZINC PORPHYRINS;

AMMONIUM COMPOUNDS; ANTENNAS; BORON; BORON COMPOUNDS; COORDINATION REACTIONS; CROWN ETHERS; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; ETHERS; FULLERENES; FUNCTIONAL POLYMERS; PHOTOSYNTHESIS; PORPHYRINS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ZINC;

ZINC COMPOUNDS;

AMINOPHENAZONE; BIOMIMETIC MATERIAL; BORON; FULLERENE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; ZINC;

ARTICLE; BIOMIMETICS; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; MACROMOLECULE; MOLECULAR MIMICRY; PHOTOSYNTHESIS;

AMINOPYRINE; BIOMIMETIC MATERIALS; BIOMIMETICS; BORON; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; FULLERENES; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR MIMICRY; PHOTOSYNTHETIC REACTION CENTER COMPLEX PROTEINS; ZINC;

EID: 67651163604     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9032194     Document Type: Article

References (103)

1. (a) Barber, J.; Anderson, B. Nature 1994, 370, 31.
2. (b) Fromme, P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 473.
3. (c) Krauss, N.; Schubert, W. D.; Klukas, O.; Fromme, P.; Witt, H. T.; Saenger, W. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 965.
4. (d) The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris. J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 1993.
5. (e) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385.
6. (a) Introduction of Molecular Electronics, Petty, M. C. Bryce, M. R., Bloor, D., Eds.; Oxford University Press: New York, 1995.
7. (b) Molecular Electronics: Science and Technology; Aviram, A., Ratner, M., Eds.; New York Academy of Science: New York, 1998; p 852.
8. (c) Molecular Switches, Feringa, B. L. Ed.; Wiley-VCH GmbH: Weinheim. Germany, 2001.
9. (d) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2006, 1169-1178.
10. (e) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. In Organic Nanostructures; ed. Atwood, J. L., Steed, J. W., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; pp 1-31.
11. (a) Connolly, J. S., Ed. Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy; Academic:, New York, 1981.
12. (b) Wasielewski, M. R. Chem. Rep. 1992, 92, 435.
13. (c) Verhoeven, J. W. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 603.
14. (d) Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
15. (e) Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Collin, J.-P.; Dixon, I. M.; Sauvage, J.-P.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671.
16. (f) Diederich, F.; Gomez-Lopez, M. Chem. Rev. Soc. 1999, 28, 263.
17. (a) Blanco, M.-J.; Consuelo Jimenez, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P. Chem. Rev. Soc. 1999, 28, 293.
18. (b) Balzani, V.; Ceroni, P.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Puntoriero, F.; Serroni, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 545.
19. (c) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem Sus Chem 2008, 1, 26.
20. (a) Bixon, M.; Fajer, J.; Feher, G.; Freed, J. H.; Gamliel, D.; Hoff, A. J.; Levanon, H.; Mobius, K.; Nechushtai, R.; Norris, J. R.; Scherz, A.; Sessler, J. L.; Stehlik, D. Isr. J. Chem. 1992, 32, 449.
21. (b) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
22. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
23. (b) Gust, D.;, Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook, Kadish, K. M. Smith, K., Guilard. R. Eds.; Academic Press: San Diego. 2000; Vol. 8, pp 153-190.
24. (a) Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. In Electron Transfer in Chemistry: Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 2, pp 270-337.
25. (b) Fukuzumi, S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 8, pp 115-151.
26. (c) Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283.
27. (d) Imahori, H.; Sekiguchi, Y.; Yukiyasu, S.; Tohru, A.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamada, H.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3184.
28. (e) Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Ogo, S.; Tkachenko, J. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1600.
29. (a) Sakata, Y.; Imahori, H.; Tsue, H.; Higashida, S.; Akiyama, T.; Yoshizawa, E.; Aoki, M.; Yamada, K.; Hagiwara, K.; Taniguchi, S.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951.
30. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
31. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
32. (d) Umeyama, T.; Imahori, H. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 120.
33. (a) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
34. (b) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
35. (c) Sgobba, V.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 165.
36. (d) Mateo-Alonso, A.; Guldi, D. M.; Paolucci, F.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8120.
37. (e) Guldi, D. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1400.
38. (f) Sanchez, L.; Nazario, M.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5374.
39. Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vogtle, F., Eds.; Pergamon: New York, 1996; Chapter 9.
40. (a) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79.
41. (b) D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
42. (c) D'Souza, F.; Ito, O. In Handbook of Organic Electronics and Photonics; Nalwa, H. R., Ed.; American Scientific Publishers: Stevenson Ranch. CA. 2008; Vol. 1, Chapter 13, pp 485-521.
43. (d) Chitta, R.; D'Souza. F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440.
44. (a) Seth, J.; Palaniappna, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194.
45. (b) Hsiao, J.-S.; Krueger, B. J.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181.
46. (c) Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsev, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578.
47. (a) Sessler, J. L.; Magda, D. J.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704.
48. (b) Krai, V.; Springs, S. L.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 11, 7-8881.
49. (c) Springs, S. L.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R.; Krai, V.; Andrievsky, A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2281.
50. (d) Bothner-By, A. A.; Dodok, J.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17551.
51. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
52. (a) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166.
53. (b) Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsback, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191.
54. (c) Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245.
55. (a) Giribabu, L.; Kumar, A.; Neeraja, V.; Maiya, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3621.
56. (b) Aratani, N.; Cho, H. S.; Ahn, T. K.; Cho, S.; Kim, D.; Sumi, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668.
57. (c) Shinmori, H.; Ahn, T. K.; Cho, H. S.; Kim, D.; Yoshida, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2754.
58. (d) Choi, M.-S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2667.
59. (e) Choi, M.-S.; Aida, T.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4060.
60. (a) Splan, K. E.; Keefe, M. H.; Massari, A. M.; Walters, K. A.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 2002, 41, 619.
61. (b) Nakano, A.; Yasuda, Y.; Yamazaki, T.; Akimoto, S.; Yamazaki, I.; Miyasaka, H.; ltaya, A.; Murakami, M.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4822.
62. (a) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759.
63. (b) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappna, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996.
64. (c) Abbroise, A.; Wagner, R. W.; Rao, P. D.; Riggs, J. A.; Hascoat, P.; Diers, J. R.; Seth, L.; Robin, K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lmdsey, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1023.
65. (d) Ambroise, A.; Kirmaier, C.; Wagner, R. W.; Loewe, R. S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3811.
66. (a) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
67. (b) Kodis, G.; Liddell, P. A.; de la Garza, L.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2036.
68. (c) Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 625.
69. (d) Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100.
70. (a) Liddell, P. A.; Kodis, G.; de la Garza, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10256.
71. (b) Kodis, G.; Terazono, Y.; Liddell, P. A.; Andreasson, J.; Garg, V.; Hambourger, M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1818.
72. (c) Terazono, Y.; Kodis, G.; Liddell, P. A.; Garg, V.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7147.
73. (a) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
74. (b) Wolffs, M.; Hoeben, F. J. M.; Beckers, E. H. A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12484.
75. (c) D'Souza, F.; Gadde, S.; Islam, D. J. S.; Wijesinghe, C. A.; Schumacher, A. L.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8552.
76. (d) Kuramochi, Y.; Sandanayaka, A. S. D.; Satake, A.; Araki, Y.; Ogawa, K.; Ito, O.; Kobuke, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2317.
77. (a) Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891.
78. (b) Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, T.; Seth, J.; Martin, C. H., III.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001.
79. (a) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4416.
80. (b) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2005, 1279.
81. (c) Solladie, N.; Walther, M. E.; Gross, M.; Duarte, M. F.; Bourgogne, C.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2003, 2412.
82. (d) Nierengarten, J.-F.; Hahn, U.; Duarte, M. F.; Cardinali, F.; Solladie, N.; Walther, M. E.; Dorsselaer, A. V.; Herschbach, H.; Leize, E.; Gary, A.; Trabolsi, A.; Elhabiri, M. C. R. C. R. Chim. 2006, 9, 1022.
83. Lee, C. H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 39-11427.
84. Luo, C: Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
85. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Lakowicz, J. R.; Springer: New York, 2006.
86. D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4338.
87. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
88. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
89. For computational applictions of supramolecular porphyrin-fullerene systems see: (a) Zandler, M. E.; D'Souza, F. C. R. Chim. 2006, 9, 960.
90. (b) Zandler, M. E.; D'Souza, F. In DFT Calculations on Fullerenes and Carbon Nanotubes; Basiuk, V. A., Me, S., Eds.; Research Signpost: Kerala, India, 2008; pp 81-126.
91. (a) Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 601.
92. (b) Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
93. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed; Bard, A. J., Faulkner, L. R., Eds.; John Wiley: New York, 2001.
94. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 132, 93.
95. (a) Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834-8844.
96. (b) Kira, A.; Tanaka, M.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshimoto, N.; Zhang, Y.; Ye, S.; Lehtivuori, H.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13618.
97. D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Islam, D. M. S.; Schumacher, A. L.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25240.
98. Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphvrins; Elsevier: New York, 1977.
99. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynnmen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
100. (b) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Spectrochim. Acta. A 2001, 57, 2229.
101. (c) Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4881-4890.
102. (a) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
103. (b) Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7539.