Ultrafast excitation transfer and charge stabilization in a newly assembled photosynthetic antenna-reaction center mimic composed of boron dipyrrin, zinc porphyrin and fullerene

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 40, 2011, Pages 18168-18178

  D'Souza, Francis ^a,b   Wijesinghe, Channa A ^b   El Khouly, Mohamed E ^c   Hudson, Jessica ^b   Niemi, Marja ^d   Lemmetyinen, Helge ^d   Tkachenko, Nikolai V ^d   Zandler, Melvin E ^b   Fukuzumi, Shunichi ^c,e  

^a Department of Chemistry ^*  (United States)

^b WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^d TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

^e Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC MATERIAL; BORON DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; HEMATOPORPHYRIN ZINC; METALLOPORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; PHOTOSYNTHESIS;

BIOMIMETIC MATERIALS; BORON COMPOUNDS; ELECTRON TRANSPORT; FULLERENES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 3-RING; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; PHOTOSYNTHETIC REACTION CENTER COMPLEX PROTEINS;

EID: 80053475366     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp90147h     Document Type: Article

References (100)

1. Photosynthetic Protein Complexes; A Structural Approach, ed. P. Frome, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., Germany, 2008
2. Photosynthetic Light Harvesting, ed., R. Cogdell, and, C. Mullineaux, Springer, Dordrecht, Netherlands, 2008
3. Handbook of Photosynthesis, 2nd edn, ed., M. Pessarakli, CRC Press LLC, Boca Raton, FL, 2005
4. Light-Harvesting Antennas in Photosynthesis, ed., B. R. Green, and, W. W. Parson, Kluwer, Dordrecht, Netherlands, 2003
5. R. E. Blankenship, Molecular Mechanisms of Photosynthesis, Blackwell Sciences, Oxford, 2002
6. S. Karrasch P. A. Bullough R. Ghosh EMBO J. 1995 14 631
7. A. W. Roszak T. D. Howard J. Southall A. T. Gardiner C. L. Law N. W. Isaacs R. J. Cogdell Science 2003 302 1969
8. G. McDermott S. M. Prince A. A. Freer A. M. Hawthornthwaite-Lawless M. Z. Papiz R. J. Cogdell N. W. Isaacs Nature 1995 374 517
9. The Photosynthetic Reaction Center, ed., J. Deisenhofer, and, J. R. Norris, Academic Press, San Diego, 1993
10. S. Bahatyrova R. N. Frese C. A. Siebert J. D. Olsen K. O. van der Werf R. van Grondelle R. A. Niederman P. A. Bullough C. Otto C. N. Hunter Nature 2004 430 1058
11. S. Scheuring J. N. Sturgis V. Prima A. Bernadac D. Levy J.-L. Rigaud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11293
12. S. Scheuring J. N. Sturgis Science 2005 309 484
13. Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy, ed., J. S. Connolly, Academic, New York, 1981
14. Molecular Level Artificial Photosynthetic Materials, ed., G. J. Meyer, Wiley, New York, 1997
15. M. R. Wasielewski Chem. Rev. 1992 92 435
16. J. W. Verhoeven Adv. Chem. Phys. 1999 106 603
17. A. Osuka N. Mataga T. Okada Pure Appl. Chem. 1997 69 797
18. L. Flamigni F. Barigelletti N. Armaroli J. P. Collin I. M. Dixon J.-P. Sauvage J. A. G. Williams Coord. Chem. Rev. 1999 190-192 671
19. F. Diederich M. Gomez-Lopez Chem. Soc. Rev. 1999 28 263
20. M.-J. Blanco M. Consuelo Jimenez J.-C. Chambron V. Heitz M. Linke J.-P. Sauvage Chem. Soc. Rev. 1999 28 293
21. V. Balzani P. Ceroni A. Juris M. Venturi S. Campagna F. Puntoriero S. Serroni Coord. Chem. Rev. 2001 219-221 545
22. V. Balzani A. Credi M. Venturi ChemSusChem 2008 1 26
23. M. Bixon J. Fajer G. Feher J. H. Freed D. Gamliel A. J. Hoff H. Levanon K. Möbius R. Nechushtai J. R. Norris A. Scherz J. L. Sessler D. Stehlik Isr. J. Chem. 1992 32 449
24. F. D. Lewis R. L. Letsinger M. R. Wasielewski Acc. Chem. Res. 2001 34 159
25. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Acc. Chem. Res. 1993 26 198
26. D. Gust and T. A. Moore in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. Smith, and, R. Guilard, vol. 8, Academic Press, San Diego, 2000, pp. 153-190
27. Y. Terazono G. Kodis P. A. Liddell V. Garg T. A. Moore A. L. Moore D. Gust J. Phys. Chem. B 2009 113 7147
28. S. Fukuzumi and D. M. Guldi, in Electron Transfer in Chemistry, vol. 2., ed., V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim 2001, pp. 270-337
29. S. Fukuzumi Org. Biomol. Chem. 2003 1 609 620
30. S. Fukuzumi Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2283
31. S. Fukuzumi Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 177 195
32. S. Fukuzumi T. Kojima J. Mater. Chem. 2008 18 1427 1439
33. Y. Sakata H. Imahori H. Tsue S. Higashida T. Akiyama E. Yoshizawa M. Aoki K. Yamada K. Hagiwara S. Taniguchi T. Okada Pure Appl. Chem. 1997 69 1951
34. H. Imahori Y. Sakata Eur. J. Org. Chem. 1999 2445
35. H. Imahori K. Tamaki Y. Araki Y. Sekiguchi O. Ito Y. Sakata S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5165
36. T. Umeyama H. Imahori Energy Environ. Sci. 2008 1 120
37. D. M. Guldi Chem. Commun. 2000 321
38. D. M. Guldi Chem. Soc. Rev. 2002 31 22
39. V. Sgobba D. M. Guldi Chem. Soc. Rev. 2009 38 165
40. A. Mateo-Alonso D. M. Guldi F. Paolucci M. Prato Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8120
41. D. M. Guldi Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 1400
42. L. Sanchez M. Nazario D. M. Guldi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5374
43. G. Bottair V. de la Torre D. M. Guldi T. Torres Chem. Rev. 2010 110 6768
44. M. Martinez-Diaz V. de la Torre T. Torres Chem. Commun. 2010 46 7090
45. J. S. Sessler, B. Wang, S. L. Springs and C. T. Brown, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, and, F. Vögtle, ch. 9, Pergamon, 1996
46. M. E. El-Khouly O. Ito P. M. Smith F. D'Souza J. Photochem. Photobiol., C 2004 5 79
47. F. D'Souza O. Ito Coord. Chem. Rev. 2005 249 1410
48. F. D'Souza, O. Ito, in Handbook of Organic Electronics and Photonics, vol. 1, ed., H. R. Nalwa, American Scientific Publishers, 2008, ch. 13, pp. 485-521
49. R. Chitta F. D'Souza J. Mater. Chem. 2008 18 1440
50. F. D'Souza O. Ito Chem. Commun. 2009 4913
51. F. D'Souza and O. Ito in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 1 ed., K. M. Kadish, R. Guilard, and, K. M. Smith, World Science, Singapore, 2010, ch. 4, p. 307
52. Introduction of Molecular Electronics, ed., M. C. Petty, M. R. Bryce, and, D. Bloor, Oxford University Press, New York, 1995
53. Molecular Electronics: Science and Technology, ed., A. Aviram, and, M. Ratner,: Ann. NY Acad. Sci. 1998, p. 852
54. Molecular Switches, ed., B. L. Feringa, Wiley-VCH GmbH, Weinheim, 2001
55. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Chem. Commun. 2006 1169
56. V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, in Organic Nanostructures, ed., J. L. Atwood, and, J. W. Steed, 2008, p. 1-31
57. Energy Harvesting Materials, ed., D. L. Andrews, World Scientific, Singapore, 2005
58. J. M. Tour, Molecular Electronics; Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architectures and Programming, World Scientific, River Edge, NJ, 2003
59. G. Ulrich R. Ziessel A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2
60. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891
61. A. C. Benniston G. Copley Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4124
62. J. D. Megiatto and D. I. Schuster, in Handbook of Carbon Nanomaterials, vol. 1, ed., F. D'Souza, and, K. M. Kadish, ch. 7, pp. 207-244, Work Scientific Publishing, Singapore, 2011
63. R. W. Wagner J. S. Lindsey J. Seth V. Palaniappan D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3996
64. R. K. Lammi R. W. Wagner A. Ambroise J. R. Diers D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey J. Phys. Chem. B 2001 105 5341
65. F. Li S. I. Yang Y. Ciringh J. Seth C. H. Martin D. L. Singh D. Kim R. R. Birge D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10001
66. R. W. Wagner J. S. Lindsey Pure Appl. Chem. 1996 68 1373
67. R. W. Wagner J. S. Lindsey J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9759
68. H. L. Kee C. Kirmaier L. Yu P. Thamyongkit W. J. Youngblood J. E. Calder L. Ramos B. C. Noll D. F. Bocian W. R. Scheidt R. R. Birge J. S. Lindsey D. Holten J. Phys. Chem. B 2005 109 20433
69. H. Imahori H. Norieda H. Yamada Y. Nishimura I. Yamazaki Y. Sakata S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 100
70. Y. Terazono G. Kodis P. A. Liddell V. Garg T. A. Moore A. L. Moore D. Gust J. Phys. Chem. B 2009 113 7147
71. A. Harriman L. J. Mallon K. J. Elliot A. Haefele G. Ulrich R. Ziessel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13375
72. A. Harriman L. J. Mallon S. Goeb G. Ulrich R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2009 15 4553
73. S. Diring F. Putoriero F. Nastasi S. Campagna R. Ziessel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6108
74. J.-Y. Liu E. A. Ermilov B. Roder D. K. P. Ng Chem. Commun. 2009 1527
75. J.-Y. Liu H.-S. Yeung W. Xu X. Li D. K. P. Ng Org. Lett. 2008 10 5421
76. X. Zhang Y. Xiao X. Zian Org. Lett. 2008 10 29
77. R. Ziessel B. D. Allen D. B. Rewinska A. Harriman Chem.-Eur. J. 2009 15 7382
78. D. Kumaresan A. Datta M. Ravikanth Chem. Phys. Lett. 2004 395 87
79. A. Harriman J. P. Cesqario G. Ulrich R. Ziessel J. Phys. Chem. A 2006 110 7994
80. M. D. Yilmaz O. A. Bozdemir E. U. Akkaya Org. Lett. 2006 8 2871
81. A. Herrmann T. Weil V. Sinigersky U.-M. Wiesler T. Vosch J. Hofkens F. C. De Schryver K. Mullen Chem.-Eur. J. 2001 7 4844
82. J. M. Serin D. W. Brousmiche J. M. J. Fréchet Chem. Commun. 2002 2605
83. J. M. Serin D. W. Brousmiche J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11848
84. S. Hattori K. Ohkubo Y. Urano H. Sunahara T. Nagano Y. Wada N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen S. Fukuzumi J. Phys. Chem. B 2005 109 15368
85. M. Kollmannsberger K. Rurack U. Resch-Genger J. Daub J. Phys. Chem. B 1998 102 10211
86. C. A. Wijesinghe M. E. El-Khouly J. D. Blakemore M. E. Zandler S. Fukuzumi F. D'Souza Chem. Commun. 2010 46 3301
87. C. A. Wijesinghe M. E. El-Khouly N. K. Subbaiyan M. Supur M. E. Zandler K. Ohkubo S. Fukuzumi F. D'Souza Chem.-Eur. J. 2011 17 3147
88. F. D'Souza P. M. Smith M. E. Zandler A. L. McCarty M. Itou Y. Araki O. Ito J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7898
89. E. Maligaspe T. Kumpulainen N. K. Subbaiyan M. E. Zandler H. Lemmetyinen N. V. Tkachenko F. D'Souza Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7434
90. E. Maligaspe N. V. Tkachenko N. K. Subbaiyan R. Chitta M. E. Zandler H. Lemmetyinen F. D'Souza J. Phys. Chem. A 2009 113 8478
91. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed. By, J. R. Lakowicz, 2006, Springer, Singapore
92. H. A. Benesi J. H. Hildebrand J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2703
93. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003
94. M. E. Zandler F. D'Souza C. R. Chim. 2006 9 960
95. A. Weller Z. Phys. Chem. 1982 132 93
96. F. D'Souza R. Chitta S. Gadde A. L. McCarty P. A. Karr M. E. Zandler A. S. D. Sankanayaka Y. Araki O. Ito J. Phys. Chem. B 2006 110 5905
97. C. H. Lee J. S. Lindsey Tetrahedron 1994 50 11427
98. G. R. Deviprasad B. Keshavan F. D'Souza J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3133
99. C. Luo D. M Guldi H. Imahori K. Tamaki Y. Sakata J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6535
100. C. Tahtaoui C. Thomas F. Rohmer P. Klotz G. Duportail Y. Mely D. Bonnet M. Hibert J. Org. Chem. 2007 72 269