Energy transfer followed by electron transfer in a supramolecular triad composed of boron dipyrrin, zinc porphyrin, and fullerene: A model for the photosynthetic antenna-reaction center complex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 25, 2004, Pages 7898-7907

  D'Souza, Francis ^a   Smith, Phillip M ^a   Zandler, Melvin E ^a   McCarty, Amy L ^a   Itou, Mitsunari ^b   Araki, Yasuyuki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON COMPOUNDS; CHLOROPHYLL; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; FULLERENES; LIGHT ABSORPTION; PHOTOSYNTHESIS; ZINC COMPOUNDS;

ELECTRON TRANSFER; FULLEROPYRROLIDINE;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BORON DERIVATIVE; BORON DIPYRRIN; CHLOROPHYLL; COORDINATION COMPOUND; FULLERENE DERIVATIVE; FULLEROPYRROLIDINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC DERIVATIVE; ZINC PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; COVALENT BOND; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; LIGHT ABSORPTION; METHODOLOGY; PHOTOSYNTHESIS; PHOTOSYNTHETIC ANTENNA REACTION CENTER; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ACRYLIC RESINS; AMINOPYRINE; BORON; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; ENERGY-GENERATING RESOURCES; FULLERENES; METALLOPORPHYRINS; MODELS, BIOLOGICAL; PHOTOSYNTHESIS; SPECTRUM ANALYSIS; ZINC;

EID: 3042574302     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja030647u     Document Type: Article

References (88)

1. (a) Barber, J.; Anderson, B. Nature 1994, 370, 31.
2. (b) El-Kobbani, O.; Chang, C. H.; Tiede, D.; Norris, J.; Schiffer, M. Biochemistry 1991, 30, 5361.
3. (c) Fromme, P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 473.
4. (d) Krauss, N.; Schubert, W. D.; Klukas, O.; Fromme, P.; Witt, H. T.; Saenger, W. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 965.
5. (e) Nugent, J. H. A. Eur. J. Biochem. 1996. 237, 519.
6. (f) The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993.
7. (g) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385.
8. (a) Connolly, J. S., Ed, Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy; Academic: New York, 1981.
9. (b) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
10. (c) Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N. Chem. Rev. 1992, 92, 395.
11. (d) Verhoeven, J. W. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 603.
12. (e) Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
13. (f) Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Collin, J.-P.; Dixon, I. M.; Sauvage, J.-P.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671.
14. (g) Diederich, F.; Gomez-Lopez, M. Chem. Rev. Soc. 1999, 28, 263.
15. (a) Blanco, M.-J.; Consuelo Jimenez, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P. Chem. Rev. Soc. 1999, 28, 293.
16. (b) Campagna, S.; Di Pietro, C.; Loiseau, F.; Maubert, B.; McClenaghan, N.; Passalacqua, R.; Puntoriero, F.; Ricevuto, V.; Serroni, S. Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 67,
17. (c) Balzani, V.; Ceroni, P.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Puntoriero, F.; Serroni, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 545.
18. (a) Bixon, M.; Fajer, J.; Feher, G.; Freed, J. H.; Gamliel, D.; Hoff, A. J., Levanon, H.; Möbius, K.; Nechushtai, R.; Norris, J. R.; Scherz, A.; Sessler, J. L.; Stehlik, D. Isr. J. Chem. 1992, 32, 449.
19. (b) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
20. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
21. (b) Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
22. (a) Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, pp 270-337.
23. (b) Fukuzumi, S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 8, pp 115-151.
24. (a) Sakata, Y.; Imahori, H.; Tsue, H.; Higashida, S.; Akiyama, T.; Yoshizawa, E.; Aoki, M.; Yamada, K.; Hagiwara, K.; Taniguchi, S.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951.
25. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
26. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
27. (d) Asahi, T.; Ohkouchi, M.; Matsusaka, R.; Mataga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
28. (a) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
29. (b) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
30. (a) Ward, M. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
31. (b) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
32. (c) Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: New York, 1996; Chapter 9.
33. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578.
34. (a) Seth, J.; Palaniappna, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194.
35. (b) Hsiao, J.-S.; Krueger, B. J.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181.
36. (a) Sessler, J. L.; Magda, D. J.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704.
37. (b) Kral, V.; Springs, S. L.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8881.
38. (c) Springs, S. L.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R.; Kral, V.; Andrievsky, A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2281.
39. (d) Bothner-By, A. A.; Dodok, J.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17551.
40. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
41. (a) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166.
42. (b) Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsback, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191.
43. (c) Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245.
44. (a) Giribabu, L.; Kumar, A.; Neeraja, V.; Maiya, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3621.
45. (b) Aratani, N.; Cho, H. S.; Ahn, T. K.; Cho, S.; Kim, D.; Sumi, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668.
46. (c) Shinmori, H.; Ahn, T. K.; Cho, H. S.; Kim, D.; Yoshida, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2754.
47. (d) Choi, M.-S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2667.
48. (e) Choi, M.-S.; Aida, T.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4060.
49. (a) Splan, K. E.; Keefe, M. H.; Massari, A. M.; Walters, K. A.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 2002, 41, 619.
50. (b) Nakano, A.; Yasuda, Y.; Yamazaki, T.; Akimoto, S.; Yamazaki, I.; Miyasaka, H.; Itaya, A.; Murakami, M.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4822.
51. (a) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759.
52. (b) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappna, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996.
53. (c) Abbroise, A.; Wagner, R. W.; Rao, P. D.; Riggs, J. A.; Hascoat, P.; Diers, J. R.; Seth, L.; Robin, K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1023.
54. (d) Ambroise, A.; Kirmaier, C.; Wagner, R. W.; Loewe, R. S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3811.
55. (a) Introduction of Molecular Electronics; Petty, M. C., Bryce, M. R., Bloor, D., Eds.; Oxford University Press: New York, 1995. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.
56. (a) Introduction of Molecular Electronics; Petty, M. C., Bryce, M. R., Bloor, D., Eds.; Oxford University Press: New York, 1995. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.
57. (b) Belser, P.; Bernhard, S.; Blum, C.; Beyeler, A.; De Cola, L.; Balzani, V. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 155.
58. (c) Carroll, R. L.; Gorman, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378.
59. Kuciauskas, D., Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
60. Kodis, G.; Liddell, P. A.; de la Garza, L.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2036.
61. Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 625.
62. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, T.; Seth, J.; Martin, C. H., III; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001.
63. (a) D'Souza, F.; Rath, N. P.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E. Chem. Commun. 2001, 267.
64. (b) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano. J. Photochem. Photobiol., C: Photochem. Rev. 2003, 4, 51.
65. (c) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
66. (d) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Okamoto, K.; Yamada, H.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1903.
67. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
68. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 132, 93.
69. D'Souza, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 923.
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
71. (a) Brown, S. T.; Rienstra-Kiracofe, J. C.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4065-4077.
72. (b) Rienstra-Kiracofe, J. C.; Barden, C. J.; Brown, S. T.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 524-528.
73. (c) Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641.
74. (d) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
75. (e) Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9122.
76. (f) Marczak, R.; Hoang, V. T.; Noworyta, K.; Zandler, M. E.; Kutner, W.; D'Souza, F. I. Mater. Chem. 2002, 12, 2123.
77. (g) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
78. Scatchard, G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1949, 51, 661.
79. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
80. Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: New York, 1977.
81. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373.
82. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
83. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
84. (c) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
85. (d) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
86. (a) Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7736.
87. (b) Ito, O.; Sasaki, Y.; Yoshikawa, Y.; Watanabe, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9838.
88. (c) Nojiri, T.; Alam, M. M.; Konami, H.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7943.