Ultrafast photoinduced energy and electron transfer in multi-modular donor-acceptor conjugates

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 43, 2012, Pages 13844-13853

  El Khouly, Mohamed E ^a,e   Wijesinghe, Channa A ^b   Nesterov, Vladimir N ^c   Zandler, Melvin E ^b   Fukuzumi, Shunichi ^a,d   D'Souza, Francis ^c  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^d Ewha Womans University   (South Korea)

^e Kafrelsheikh University   (Egypt)

Author keywords

artificial photosynthesis; donor acceptor systems; electron transfer; energy transfer; fullerene

Indexed keywords

ARTIFICIAL PHOTOSYNTHESIS; AXIAL COORDINATION; BORON-DIPYRRIN; CHARGE-SEPARATED STATE; CLOSE PROXIMITY; COMPUTATIONAL STUDIES; DONOR-ACCEPTOR CONJUGATES; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ELECTRON DONORS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-TRANSFER RATE CONSTANTS; FEMTOSECOND TRANSIENT; ION PAIRS; MULTI-MODULAR; NON-POLAR; PHOTOINDUCED ENERGY; POLYADS; SPECTRAL TECHNIQUES; TRIPHENYLAMINES; ULTRA-FAST; WIDE-BAND; X-RAY STRUCTURE; ZINC PORPHYRINS;

BORON; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; PHENOLS; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS; SEPARATION; TOLUENE; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

FULLERENES;

EID: 84867520758     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202265     Document Type: Article

References (121)

1. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, H. Michel, J. Mol. Biol. 1984, 180, 385
2. The Photosynthetic Reaction Center (Eds.:, J. Deisenhofer, J. R. Norris,), Academic Press, San Diego, CA, 1993
3. C. Kirmaier, D. Holton, in The Photosynthetic Reaction Center, Vol II (Eds.:, J. Deisenhofer, J. R. Norris,), Academic Press, San Diego, CA, 1993, pp. 49-70
4. Molecular Mechanisms of Photosynthesis (Ed.:, R. E. Blankenship,), Blackwell Sciences, Oxford, 2002
5. Handbook of Photosynthesis, 2nd Ed., (Ed.: M. Pessarakli,), CRC Press LLC, Boca Raton, Fl, 2005
6. Photosynthetic Light Harvesting (Eds.:, R. Cogdell, C. Mullineaux,), Sprigner, Dordrecht, Netherland, 2008.
7. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435
8. D. Gust, T. A. Moore, in The Porphyrin Handbook, Vol 8 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, Burlington, MA, 2000, pp. 153-190
9. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
10. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890
11. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910.
12. A. Harriman, J. P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 41
13. V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 759
14. M. J. Blanco, M. C. Jiménez, J. C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J. P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293
15. Electron Transfer in Chemistry (Ed.:, V. Balzani,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001
16. N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. 2007, 119, 52
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52.
18. H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525
19. I. Bouamaied, T. Coskun, E. Stulz, Struct. Bond. 2006, 121, 1
20. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
21. D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, C. R. Chim. 2006, 9, 892
22. J. N. Clifford, G. Accorsi, F. Cardinali, J. F. Nierengarten, N. Armaroli, C. R. Chim. 2006, 9, 1005
23. G. de La Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000
24. S. Fukuzumi, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 981
25. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427
26. S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177.
27. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321
28. L. Sánchez, M. Nazario, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2005, 117, 5508
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5374
30. A. Mateo-Alonso, D. M. Guldi, F. Paolucci, M. Prato, Angew. Chem. 2007, 119, 8266
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8120
32. D. M. Guldi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1400
33. V. Sgobba, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 165.
34. J. S. Sessler, B. Wang, S. L. Springs, C. T. Brown, in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.:, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vogtle,), Pergamon, New York, 1996, Chapter 9
35. J. L. Sessler, C. M. Lawrence, J. Jayawickramarajah, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314
36. J.-Y. Liu, M. E. El-Knhouly, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1605
37. M. E. El-Khouly, D. K. Ju, K.-Y. Kay, F. D'Souza, S. Fukuzumi, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6193
38. F. D'Souza, C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, J. Hudson, M. Niemi, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 18168
39. F. D'Souza, P. M. Smith, M. E. Zandler, A. L. McCarty, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
40. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
41. R. Chitta, F. D'Souza, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440
42. F. D'Souza, O. Ito, in Handbook of Organic Electronics and Photonics, Vol 1 (Ed.:, H. S. Nalwa,), American Scientific Publishers, California, 2008, Chapter 13, pp. 485-521
43. F. D'Souza, O. Ito, In Handbook of Porphyrin Science (Eds. , K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith,), World Science Publishers, 2010, Vol. 1, Chapter 4, pp. 307- 437
44. F. D'Souza, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2586
45. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 86.
46. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans. 2009, 3880
47. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4575
48. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, F. D'Souza, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2012, 48, 9801.
49. Energy Harvesting Materials (Ed.:, D. L. Andrews,), World Scientific, Singapore, 2005
50. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
51. P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834
52. B. C. Thompson, J. M. J. Frechet, Angew. Chem. 2008, 120, 62
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58.
54. T. Hasobe, S. Fukuzumi, P. V. Kamat, Interface 2006, 35, 47
55. T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, D. Kim, T. Hanada, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216
56. T. Hasobe, K. Saito, P. V. Kamat, V. Troiani, H. Qiu, N. Solladié, T. K. Ahn, K. S. Kim, S. K. Kim, D. Kim, F. D'Souza, S. Fukuzumi, J. Mater. Chem. 2007, 17, 4160
57. D. Hirayama, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, T. Hasobe, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532
58. F. D'Souza, A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 654.
59. H. Kotani, K. Ohkubo, Y. Takai, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24047
60. H. Kotani, T. Ono, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1487
61. S. Fukuzumi, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1351.
62. S. Fukuzumi, Y. Yamada, T. Suenobu, K. Ohkubo, H. Kotani, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2754
63. H. Kotani, R. Hanazaki, K. Ohkubo, Y. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2777
64. Y. Yamada, T. Miyahigashi, H. Kotani, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6111
65. Y. Yamada, T. Miyahigashi, H. Kotani, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16136.
66. H. Sakai, H. Murata, M. Murakami, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 252901.
67. H. Kotani, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15999
68. K. Ohkubo, T. Nanjo, S. Fukuzumi, Catal. Today 2006, 117, 356
69. H. Kotani, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Appl. Catal. B 2008, 77, 317
70. K. Ohkubo, K. Mizushima, S. Fukuzumi, Chem. Sci. 2011, 2, 715
71. S. Fukuzumi, K. Doi, T. Suenobu, K. Ohkubo, Y. Yamada, K. D. Karlin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, DOI:.
72. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162
73. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354
74. R. E. Smalley, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1594
75. Fullerenes, Chemistry, Physics and Technology (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), Wiley-Interscience, New York, 2000.
76. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607
77. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. P. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617
78. H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165
79. H. Imahori, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184
80. D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541.
81. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, G. Zheng, Y. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676
82. K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, Y. Chen, G. Zheng, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10991
83. K. Ohkubo, H. Kotani, J. G. Shao, Z. P. Ou, K. M. Kadish, G. L. Li, P. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2004, 116, 871
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 853
85. S.-H. Lee, A. G. Larsen, K. Ohkubo, Z.-L. Cai, J. R. Reimers, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Chem. Sci. 2012, 3, 257.
86. J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2004, 28, 1177
87. F. Langa, M. J. Gomez-Escalonilla, J.-M. Rueff, T. M. Figueira Duarte, J.-F. Nierengarten, V. Palermo, P. Samor, Y. Rio, G. Accorsi, N. Armaroli, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4405
88. A. Gégout, J.-F. Nierengarten, B. Delavaux-Nicot, C. Duhayon, A. Saquet, A. Listorti, A. Belbakra, C. Chiorboli, N. Armaroli, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8825.
89. A. Takai, M. Chkounda, A. Eggenspiller, C. P. Gros, M. Lachkar, J.-M. Barbe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4477
90. F. D'Souza, N. K. Subbaiyan, Y. Xie, J. P. Hill, K. Ariga, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16138
91. F. D'Souza, E. Maligaspe, K. Ohkubo, M. E. Zandler, N. K. Subbaiyan, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787.
92. N. Nagata, Y. Kuramochi, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10
93. B. Rybtchinski, L. E. Sinks, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268
94. F. J. Cspedes-Guirao, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, A. Sastre-Santos, F. Fernndez-Lzaro, J. Org. Chem. 2009, 74, 5871
95. M. Ohtani, K. Saito, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9160
96. S. Fukuzumi, K. Saito, K. Ohkubo, T. Khoury, Y. Kashiwagi, M. A. Absalom, S. Gadde, F. D'Souza, Y. Araki, O. Ito, M. J. Crossley, Chem. Commun. 2011, 47, 7980.
97. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klydov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujutsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
98. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd Ed., (Ed.: J. R. Lakowicz,), 2006, Springer, Singapore.
99. M. Supur, M. E. El-Khouly, J. H. Seok, K.-Y. Kay, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 14430
100. M. E. El-Khouly, A. G. Moiseev, A. V. der Est, S. Fukuzumi, ChemPhysChem 2012, 13, 1191.
101. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
102. Gaussian 09, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2009.
103. For a general review on DFT applications of porphyrin-fullerene systems see:, M. E. Zandler, F. D'Souza, C. R. Chemie 2006, 9, 960.
104. S. Gadde, D. R. Powell, M. E. Zandler, F. D'Souza, J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 691
105. F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, Chem. Commun. 2001, 267.
106. F. D'Souza, M. E. El-Khouly, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10107.
107. A. Weller, Z. Phys. Chem. (Muenchen Ger.) 1982, 132, 93.
108. M. E. El-Khouly, A. N. Amin, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5239.
109. E. Maligaspe, T. Kumpulainen, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, F. D'Souza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7434
110. A. Eggenspiller, A. Takai, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, C. P. Gros, C. Bernhard, C. Goze, F. Denat, J.-M. Barbe, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3889.
111. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22
112. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471
113. M. Quintiliani, A. Kahnt, T. Wölfle, W. Hieringer, P. Vázquez, A. Görling, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3765
114. M. S. Rodríguez-Morgade, M. E. Plonska-Brzezinska, A. J. Athans, E. Carbonell, G. de Miguel, D. M. Guldi, L. Echegoyen, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10484.
115. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79
116. M. E. El-Khouly, P. Padmawar, Y. Araki, S. Verma, L. Y. Chiang, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 884
117. M. E. El-Khouly, J. H. Kim, M. Kwak, C. S. Choi, O. Ito, K.-Y. Kay, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2465
118. M. E. El-Khouly, E. S. Kang, K.-Y. Kay, C. S. Choi, Y. Aaraki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2854
119. M. E. El-Khouly, K.-J. Han, K.-Y. Kay, S. Fukuzumi, ChemPhysChem 2010, 11, 1726.
120. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. Supur, M. E. Zandler, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3147.
121. F. D'Souza, C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, J. Hudson, M. Niemi, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 18168.