A panchromatic supramolecular fullerene-based donor-acceptor assembly derived from a peripherally substituted bodipy-zinc phthalocyanine dyad

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 6, 2010, Pages 1929-1940

  Rio, Yannick ^a   Seitz, Wolfgang ^b   Gouloumis, Andreas ^a   Vázquez, Purificacion ^a   Sessler, Jonathan L ^c   Guldi, Dirk M ^b   Tomás, Torres ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

Bodipy; Charge transfer; Energy transfer; Fullerenes; Phthalocyanines; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

BODIPY; CHARGE TRANSFER ENERGY; DIPYRROMETHENE; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ELECTRON-ACCEPTOR; ELECTRONIC INTERACTIONS; FLUORESCENCE CHARACTERISTICS; ION-PAIR STATE; LONG LIFETIME; NITROGEN LIGAND; OPTICAL MEASUREMENT; PERIPHERAL POSITIONS; SPECTRAL ANALYSIS; SPECTRAL REGION; SUPRAMOLECULAR ENSEMBLES; VISIBLE RANGE; ZINC PHTHALOCYANINES;

ALDEHYDES; AVIATION; CHARGE TRANSFER; ENERGY TRANSFER; FULLERENES; ION EXCHANGE; MACROMOLECULES; MASS TRANSFER; OPTICAL DATA PROCESSING; PHOTOEXCITATION; SPECTRUM ANALYSIS; SPECTRUM ANALYZERS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TOLUENE; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

NITROGEN COMPOUNDS;

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BORON DERIVATIVE; DIPYRROMETHENE; DRUG DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHTHALOCYANINE; PORPHOBILINOGEN; ZN(II) PHTHALOCYANINE; ZN(II)-PHTHALOCYANINE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; FLUORESCENCE; METHODOLOGY; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROFLUOROMETRY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

BORON COMPOUNDS; DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; FLUORESCENCE; FULLERENES; INDOLES; MODELS, CHEMICAL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMISTRY; PORPHOBILINOGEN; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 75849116342     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902507     Document Type: Article

References (79)

1. a) Artificial Photosynthesis: From Basic Biology to Industrial Application (Eds.: A. F. Collings, C. Critchley), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 313;
2. b) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461;
3. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Theor. Chem. Acc. 2001, 34, 40-48;
4. H. Arakawa, M. Aresta, J. N. Armor, M. A. Barteau, E. J. Beckman, A. T. Bell, J. E. Bercaw, C. Creutz, E. Dinjus, D. A. Dixon, K. Domen, D. L. DuBois, J. Eckert, E. Fujita, D. H. Gibson, W. A. Goddard, D. W. Goodman, J. Keller, G. J. Kubas, H. H. Kung, J. E. Lyons, L. E. Manzer, T. J. Marks, K. Morokuma, K. M. Nicholas, R. Periana, L. Que, J. Rostrup-Nielson, W. M. H. Sachtler, L. D. Schmidt, A. Sen, G. A. Somorjai, P. C. Stair, B. R. Stults, William Tumas, Chem. Rev. 2001, 101, 953-996;
5. e) S. Chakraborty, T. J. Wadas, H. Hester, R. Schmehl, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2005, 44, 6865-6878;
6. f) V. Balzani, M. Clemente-León, A. Credi, B. Ferrer, M. Venturi, A. H. Flood, J. F. Stoddart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1178-1183.
7. a) G. F. Moore, M. Hambourger, M. Gervaldo, O. G. Poluektov; T. Rajh, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10466-10467;
8. T. Rajh, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10466-10467;
9. b) A. C. Rizzi, M. van Gastel, P. A. Liddell, R. E. Palacios, G. F. Moore, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, S. E. Braslavsky, J. Phys Chem. 2008, 112, 4215-4223;
10. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427-1439;
11. R. F. Kelley, S. J. Lee, T. M. Wilson, Y. Nakamura, D. M. Tiede, A. Osuka, J. T. Hupp, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4277-4284;
12. e) A. C. Benniston, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5739-5747;
13. f) Y. Nakamura, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831-845;
14. g) A. Satake, Y. Kobuke, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1679-1691;
15. h) S. Gadde, D.M. S. Islam, C. A. Wijesinghe, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, F. D'Souza, J. Phys. Chem. 2007, 111, 12500-12503;
16. H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525-536;
17. j) H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51-83;
18. k) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48;
19. N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629-1645.
20. a) G. de La Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000-2015;
21. b) C. G. Claessens, U. Hahn, T. Torres, Chem. Rec. 2008, 8, 75-97;
22. The Porphyrin Handbook, Vols. 15-20 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003.
23. a) M. Quintiliani, A. Kahnt, T. Woeffle, W. Hieringer, P. Vázquez, A. Goerling, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3765-3775;
24. b) B. Ballesteros, G. de La Torre, T. Torres, G. L. Hug, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, Tetrahedron 2006, 62, 2097-2101;
25. A. de La Escosura, M. V. Martinez-Diaz, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112-4118;
26. M. A. Loi, P. Denk, H. Hoppe, H. Neugebauer, C. Winder, D. Meissner, C. Brabec, N. S. Sariciftci, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, J. Mater. Chem. 2003, 13, 700-704.
27. a) T. G. Linssen, K. Durr, M. Hanack, A. Hirsch, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 103-104;
28. b) K. Dürr, S. Fiedler, T. Linssen, A. Hirsch, M. Hanack, Chem. Ber. 1997, 130, 1375-1378;
29. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. 2004, 5, 79-104;
30. Z. Tian, C. He, C. Liu, W. Yang, J. Yao, Y. Nie, Q. Gong, Y. Liu, Mater. Chem. Phys. 2005, 94, 444-448;
31. e) K. N. Kim, C. S. Choi, K.-Y. Kay, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6791-6795;
32. f) Y. Chen, M. E. El-Khouly, M. Sasaki, Y. Araki, O. Ito, Org. Lett. 2005, 7, 1613-1616;
33. g) M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Vahasalo, J. Jukola, P. Vainiotalo, H. Lemmetyinen, Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 36-40;
34. h) M. E. El-Khouly, E. S. Kang, K.-Y. Kay, C. S. Choi, Y. Aaraki, O. Ito, Chem. Eur. 2007, 13, 2854-2860;
35. M. A. Loi, P. Denk, H. Hoppe, H. Neugebauer, D. Meissner, C. Winder, C. J. Brabec, H. Lehtivuori, T. Kumpulainen, A. Efimov, H. Lemmetyinen, A. Kira, H. Imahori, N. V. Tkachenko, J. Phys Chem. 2008, 112, 9896-9902;
36. j) M. Niemi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Lehtivuori, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. 2008, 112, 6884-6892;
37. k) S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans. 2009, 30, 3880-3889;
38. D. González-Rodríguez, G. Bottari, J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 624-636;
39. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913-4928.
40. a) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Ortiz, A. M. Gutierrez, F. FernandezLazaro, A. Sastre-Santos, Chem. Commun. 2005, 30, 3814-3816;
41. b) M. S. Rodríguez-Morgade, T. Torres, C. Atienza Castellanos, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145-15154;
42. Y. Chen, Y. Lin, M. E. El-Khouly, X. Zhuang, Y. Araki, O. Ito, W. Zhang, J. Phys Chem. 2007, 111, 16096-16099;
43. H. Lehtivuori, T. Kumpulainen, M. Hietala, A. Efimov, H. Lemmetyinen, A. Kira, H. Imahori, N. V. Tkachenko, J. Phys. Chem. 2009, 113, 1984-1992.
44. Y. Rio, M. S. Rodríguez-Morgade, T. Torres, Org. Biomol. Chem. 2008, 6,1877-1894, and references therein.
45. a) E. Palomares, M. V. Martínez-Díaz, S. A. Haque, T. Torres, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2004, 2112-2113;
46. b) P. Y. Reddy, L. Giribabu, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar, M. Chandrasekharam, M. Lakshmikantam, J.-H. Yum, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Angew. Chem. 2007, 119, 377-380;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 373-376;
48. A. Morandeira, I. LópezDuarte, M. V. Martínez-Díaz, B. O'Regan, C. Shuttle, N. A. HajiZainulabidin, T. Torres, E. Palomares, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250-9251;
49. J.-J. Cid, J.-H. Yum, S.-R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Martinez-Ferrero, E. Palomares, J. Ko, M. Graetzel, T. Torres, Angew. Chem. 2007, 119, 8510-8514;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358-8362;
51. e) P. A. Troshin, R. Knoeppe, A. S. Peregudov, S. M. Peregudova, M. Egginger, R. N. Lyubovskaya, N. S. Saricifti, Chem. Mater. 2007, 19, 5363-5372.
52. F. R. Li, S. I. Yang, Y. Z. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin, D. L. Singh, D. H. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
53. D. Gonzalez-Rodriguez, C. G. Claessens, T. Torres, S. G. Liu, L. Echegoyen, N. Vila, S. Nonell, Chem. Eur.J. 2005, 11, 3881-3893.
54. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
55. a) R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501;
56. b) G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 7202-1219;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,1184-1201
58. a) M. Koepf, A. Trabolsi, M. Elhabiri, J. A. Wytko, D. Paul, A. M. Albrecht-Gary, J. Weiss, Org. Lett. 2005, 7, 1279-1282;
59. b) F. D'Souza, P. M. Smith, M. E. Zandler, A. L. McCarty, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898-7907;
60. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
61. M. D. Yilmaz, O. A. Bozdemir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873.
62. J.-Y. Liu, H.-S. Yeung, W. Xu, X. Li, D. K. P. Ng, Org. Lett. 2008, 10, 5421-5424.
63. J.-Y. Liu, E. A. Ermilov, B. Röder, D. K. P. Ng, Chem. Commun. 2009, 1517-1519.
64. a) A. Mateo-Alonso, C. Sooambar, M. Prato, C. R. Chim. 2006, 9, 944-951;
65. b) F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422.
66. a) F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Org. Chem. 2004, 69, 4602-4606;
67. b) S. R. Wilson, S. MacMahon, F. T. Tat, P. D. Jarowski, D. I. Schuster, Chem. Commun. 2003, 2, 226-227;
68. A. Regev, T. Galili, H. Levanon, D. I. Schuster, J. Phys. Chem. 2006, 110, 8593-8598.
69. a) R. Marczak, V. Sgobba, W. Kutner, S. Gadde, F. D'Souza, D. M. Guldi, Langmuir 2007, 23, 1917-1923;
70. b) F. D'Souza, P. M. Smith, L. Rogers, M. E. Zandler, D. M. S. Islam, Y. Araki, O. Ito, Inorg. Chem. 2006, 45, 5057-5065;
71. F. D'Souza, M. E. El-Khouly, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. 2005, 109, 10107-10114;
72. M. E. El-Khouly, L. M. Rogers, M. E. Zandler, G. Suresh, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, ChemPhysChem 2003, 4, 474-481.
73. R. W. Wagner, J. S. Lindsey, Pure Appl. Chem. 1996, 68,1373-1380.
74. A. Gouloumis, S. G. Liu, A. Sastre, P. Vázquez, L. Echegoyen, T. Torres, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600-3607.
75. B. J. Littler, M. A. Miller, C.-H. Hung, R. W. Wagner, D. F. O'Shea, P. D. Boyle, J. S. Lindsey, J. Org. Chem, 1999, 64, 1391-1396.
76. A related porphyrin-based system, constructed through the self-assembly of an axially coordinated imidazole-fulleropyrrolidine appended to the zinc center of a covalently linked zinc porphyrinboron dipyrrin dyad, has been reported previously: F. D'Souza, P. M. Smith, M. E. Zandler, A. L. McCarty, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898-7907.
77. 60 can be found in H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100-110.
78. 60 has been also reported: E. Maligaspe, N. V. Tkachenko, N. K. Subbaiyan, R. Chitta, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, F. D'Souza, J. Phys. Chem. 2009, 115, 8478-8489.
79. T. Da Ros, M. Prato, D. M. Guldi, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Eur. J. 2001, 7, 816-827.