Multi-triphenylamine-substituted porphyrin-fullerene conjugates as charge stabilizing "Antenna - Reaction Center" mimics

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 35, 2007, Pages 8552-8560

  D'Souza, Francis ^a   Gadde, Suresh ^a   Shafiqul Islam, D M ^b   Wijesinghe, Channa A ^a   Schumacher, Amy L ^a   Zandler, Melvin E ^a   Araki, Yasuyaki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTRA; DERIVATIVES; FLUORESCENCE; FREE ENERGY; FREE RADICALS; FULLERENES;

ELECTRONIC INTERACTIONS; MULTIMODULAR CONJUGATES; MULTIMODULAR SYSTEMS; TRIPHENYLAMINE;

PORPHYRINS;

EID: 34548852873     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp073121v     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Sutin, N.; Brunschwig, B. S. Adv. Chem. Ser. 1990, 226, 65.
2. (b) Bolton, J. R.; Mataga, N.; McLendon, G.; Eds. Adv. Chem. Ser. 1991, 228, 295.
3. (c) Wheeler, R. A. ACS Symp. Ser. 2004, 883, 1.
4. (d) Leibl, W.; Mathis, P. Electron Transfer in Photosynthesis. Series on Photoconversion of Solar Energy 2004, 2, 117.
5. (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
6. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
7. (c) Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35.
8. (a) Kirmaier, C.; Holton, D. In The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. 11, pp 49-70.
9. (b) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
10. (a) Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
11. (b) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
12. (c) Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer, Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part D, pp 303-393.
13. (a) Wasielewski, M. R.; Chem. Rev. 1992, 92, 435.
14. (b) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
15. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
16. (a) Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: New York, 1996, Chapter 9.
17. (b) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
18. (c) Ward, M. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
19. (a) Balzani V.; Scandola, F. Supramolecular Chemistry; Ellis Horwood: New York, 1991.
20. (b) Schlicke, B.; De Cola, L.; Belser, P.; Balzani, V. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 267.
21. (c) De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; Mccoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Adv. Supramol. Chem. 1997, 4, 1.
22. (d) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3558.
23. (a) Aviram, A.; Ratner, M., Eds. Molecular Electronics: Science and Technology, Annals NY Acad. Sci. 1998, 852.
24. (b) Molecular Switches: B. L. Feringa, Ed.; Wiley-VCH GmbH: Weinheim, 2001.
25. (c) Gust D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2006, 1169.
26. (a) Supramol. Chem. Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F.; Reinhoudt, D. N., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, pp 171-185.
27. (b) Dickert, F. L.; Haunschild, A. Adv. Mater. 1993, 5, 887.
28. (c) Schierbaum, K. D.; Göpel, E. Synth. Met. 1993, 61, 37.
29. (d) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
30. (e) Lehn, J. M. Front. Supramol. Org. Chem. Photochem. 1991, 1-28.
31. (f) Bell, T. W.; Hext, N. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589.
32. (a) Gust D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook, Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, Maine, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
33. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
34. (c) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
35. (d) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
36. (e) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
37. (a) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
38. (b) Guldi, d. M.; Prato, M. Ace. Chem. Res. 2000, 33, 695.
39. (c) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
40. (d) Meijer, M. E.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141.
41. (e) EI-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79.
42. (f) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
43. (g) D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
44. (h) Guldi, D. M.; Martin, N. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978.
45. (i) Sanchez, L.: Martin, N.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5374.
46. (j) Schuster, D. I.; Li, K.; Guldi, D. M. C. R. Chim. 2006, 9, 892.
47. (k) I. Bouamaied, T. Coskun, E. Stulz. Struct. Bonding 2006, 121, 1-147.
48. See special issue on fullerenes: C. R. Chim. 2006, 9. Also, see issues 7 and 8 for review papers on this topic.
49. (a) Allemand, P. M.; Koch, A.: Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez. M. M.; Anz. S. J.; Whetten. R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
50. (b) Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
51. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, S.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
52. (b) Guldi, D. M.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
53. (c) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata. Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
54. (a) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem.. Int. Ed. 1997, 36, 2626.
55. (b) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
56. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Ito, O.; Sakata. Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
57. (d) Imahori, H.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata. Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
58. (e) Liddell, P. A.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668.
59. (f) Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, T.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681.
60. (g) De la Torre, G.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 1267.
61. (h) Georghiou, P. E.; Tran, A. H.; Mizyed, S.; Bancu, M.; Scott, L. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 6158.
62. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala. L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
63. (b) Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067.
64. (c) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Damlin, P.; Ivaska, A.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8029.
65. (d) Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
66. (e) Chukharev, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. B 2004. 108, 16377.
67. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
68. (b) Imahori, H.; Sakata, Y.; Adv. Mater. 1997, 9, 537.
69. (c) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. Photochem. Photobioi. C 2003, 4, 51.
70. (d) Kuciauskas. D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, G.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd. P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
71. (e) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001. 34, 40.
72. (f) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393.
73. (g) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.
74. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
75. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003. 107, 4801.
76. (c) D'Souza, F.; Gadde, S; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2004, 2276.
77. (d) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka. M.; Ito. O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
78. (e) El-Khouly, M. E.; Rogers, L. M.; Zandler, M. E.; Suresh, G.; Fujitsuka. M.; Ito, O.; D'Souza, F. ChemPhysChem. 2003, 4, 474.
79. (f) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2005, 1279.
80. (g) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Kullman, M. J.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11333.
81. (h) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4416.
82. (i) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5905.
83. (j) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Rogers, L. M.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 916.
84. (a) Kodis, G.; Liddell, P. A.; de la Garza, L.; Clausen, P. C.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2036.
85. (b) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
86. (c) Liddell, P. A.; Kodis, G.; de la Garza, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10256.
87. (d) Kodis, G.; Terazono, Y.; Liddell, P. A.; Andreasson, J.; Garg, V.; Hambourger, M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1818.
88. (e) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
89. (f) Wolffs, M.; Hoeben, F. J. M.; Beckers, E. H. A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13484.
90. Huang, C.-W.; Chiu, K. Y.; Cheng, S.-H. Dalton Trans. 2005, 2417.
91. Kadish, K. M.; Caemelbecke, E. V.; Royal, G. Electrochemistry of Metalloporphyrins in Nonaqueous Media, In The Porphyrin Handbook, Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 8.
92. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications 2nd Ed. Bard, A. J.; Faulkner, L. R., Eds; John Wiley: New York, 2001.
93. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, Pennsylvania, 2003.
94. For a general review on DFT applications of porphyrin-fullerene systems see Zandler, M. E.; D'Souza, F. C. R. Chim. 2006, 9, 960.
95. (a) Rehm, D.; Weller, A. lsr. J. Chem. 1970, 7, 259.
96. (b) Mataga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer; Jortner, J.; Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
97. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
98. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, K.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.