Supramolecular triads formed by axial coordination of fullerene to covalently linked zinc porphyrin-ferrocene(s): Design, syntheses, electrochemistry, and photochemistry

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 31, 2004, Pages 11333-11343

  D'Souza, Francis ^a   Smith, Phillip M ^a   Gadde, Suresh ^a   McCarty, Amy L ^a   Kullman, Michael J ^a   Zandler, Melvin E ^a   Itou, Mitsunari ^b   Araki, Yasuyaki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AXIAL COORDINATION; CHARGE-RECOMBINATION PROCESS; ELECTRON TRANSFER; SUPRAMOLECULAR TRIADS;

CHEMICAL BONDS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; FULLERENES; IRON COMPOUNDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PORPHYRINS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC COMPOUNDS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 4143118807     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0485688     Document Type: Article

References (104)

1. (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
2. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
3. (c) Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35.
4. (d) Newton, M. D. Chem. Rev. 1991, 91, 767.
5. (a) Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 369.
6. (b) Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 555, 796.
7. (c) Kirmaier, C.; Holton, D. In The Photosynthetic Reaction Center, Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. II, pp 49-70.
8. (d) Langen, R.; Chang, I.-J.; Germanas, J. P.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1995, 268, 1733.
9. (e) Page, C. C.; Moser, C. C.; Chen, X.; Dutton, P. L. Nature 1999, 402, 47.
10. (a) McLendon, G.; Hake, R. Chem. Rev. 1992, 92, 481.
11. (b) Gould, I. R.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522.
12. (c) Mataga, N.; Miyasaka, H. Adv. Chem. Phys. 1999, 107, 431.
13. (d) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
14. (a) Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
15. (b) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
16. (c) Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier; Amsterdam, 1988; Part D, pp 303-393,
17. (d) Wasielewski, M. R. In Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part A, pp 161-206.
18. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
19. (b) Bixon, M.; Fajer, J.; Feher, G.; Freed, J. H.; Gamliel, D.; Hoff, A. J.; Levanon, H.; Möbius, D.; Norris, J. R.; Nechushtai, R.; Scherz, A.; Sessler, J. L.; Stehlik, D. H. A. Isr. J. Chem. 1992, 32, 369.
20. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
21. (d) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
22. (e) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
23. (a) Harriman, A.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 1996, 26, 41.
24. (b) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293.
25. (c) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
26. (d) Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
27. (a) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
28. (b) Verhoeven, J. W. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 603.
29. (c) Maruyama, K.; Osuka, A.; Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867.
30. (d) Osuka, A.; Malaga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
31. (e) Sun, L.; Hammarström, L.; Åkermark, B.; Styring, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 36.
32. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
33. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445, 5.
34. (c) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
35. (d) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
36. (e) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
37. (f) Meijer, M. D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141.
38. (g) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C. 2004, 5, 79.
39. (a) Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: New York, 1996; Chapter 9.
40. (b) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
41. (c) Ward, M. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
42. (d) Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143.
43. (a) Introduction of Molecular Electronics; Petty, M. C., Bryce, M. R., Bloor, D., Eds.; Oxford University Press: New York, 1995.
44. (b) Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH GmbH: Weinheim, 2001.
45. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
46. (b) Kratschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, F.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 345.
47. (c) Fullerene and Related Structures; Hirsch, A., Ed.; Springer: Berlin, 1999; Vol. 199.
48. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 2000; Vol. 1-10.
49. (a) Allemand, P. M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
50. (b) Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoven, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
51. (a) Ajie, H.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Beck, R. E.; Diederich, F.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R.; Kratschmer, W.; Rubin, Y.; Schriver, K. E.; Sensharma, E.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
52. (b) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
53. (c) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
54. (d) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
55. (e) Guldi, D. M.; Kamat, P. V. In Fullerenes; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2000; Chapter 5, pp 225-281.
56. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
57. (b) Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
58. (c) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
59. (d) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2229.
60. (a) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
61. (b) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Inter. Ed. Eng. 1997, 36, 2626.
62. (c) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
63. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
64. (d) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
65. (e) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
66. (f) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
67. (g) Liddell, P. A.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668.
68. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.
69. (b) El-Khouly, M. E.; Gadde, S.; Deviprasad, G. R.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 1.
70. (c) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
71. (d) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 0000.
72. (a) Li, K.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388.
73. (b) Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Kashiwagi, Y.; Yamada, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541.
74. (c) Smirnov, S. N.; Liddell, P. A.; Vlassiouk, I. V.; Teslja, A.; Kuciauskas, D.; Braun, C. L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7567.
75. (a) The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Ed.; Academic Press: San Diego, 1993.
76. (b) Anoxygenic Photosynthetic Bacteria; Blankenship, R. E., Madigan, M. T., Bauer, C. E., Eds.; Kluwer Academic Publishing; Dordrecht, 1995.
77. Vaijayanthimala, G.; D'Souza, F.; Krishnan, V. J. Coord. Chem. 1990, 21, 333.
78. (a) Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075.
79. (b) D'Souza, F.; Hsieh, Y.-Y.; Deviprasad, G. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 5747.
80. (c) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Rahman, M. S.; Choi, J.-P. Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
81. (d) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; Van Stipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
82. (e) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
83. Scatchard, G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1949, 51, 661.
84. (a) Crane, J. D.; Hitchcock, P. B.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1764.
85. (b) Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
86. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, j. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
87. (a) Brown, S. T.; Rienstra-Kiracofe, J. C.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4065.
88. (b) Rienstra-Kiracofe, J. C.; Barden, C. J.; Brown, S. T.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 524.
89. (c) Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
90. (d) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
91. (e) Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9122.
92. (e) Marczak, R.; Hoang, V. T.; Noworyta, K.; Zandler, M. E.; Kutner, W.; D'Souza, F. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2123.
93. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; Bard, A. J., Faulkner, L. R., Eds.; John Wiley: New York, 2001.
94. (a) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 7, 259.
95. (b) Malaga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer; Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
96. Nojiri, T.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5215.
97. (a) Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
98. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
99. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
100. (a) Coe, B. J.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A. J. Organomet. Chem. 1994, 464, 225.
101. (b) Gryko, D. T.; Zhao, F.; Yasseri, A. A.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7356.
102. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
103. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
104. (c) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.