Nitroso Diels-Alder (NDA) reaction as an efficient tool for the functionalization of diene-containing natural products

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 38, 2014, Pages 7445-7468

  Carosso, Serena ^a   Miller, Marvin J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIELS-ALDER; FUNCTIONALIZATIONS; NATURAL PRODUCTS; NITROSO;

BIOLOGICAL PRODUCT; NITROSO DERIVATIVE; POLYENE;

CHEMISTRY; CYCLOADDITION; PROCEDURES; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CYCLOADDITION REACTION; NITROSO COMPOUNDS; POLYENES;

EID: 84907153243     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01033g     Document Type: Review

References (205)

1. thedn; Volume 1: Drug Discovery, ed., D. J. Abraham, Wiley, Hoboken, NJ, 2003, ch. 20, p. 847
2. S. Grabley and R. Thiericke, in Drug Discovery from Nature, ed., S. Grabley, and, R. Thiericke, Springer, Berlin, 2000, ch. 1, p. 3
3. W. Sneader, Drug Prototypes and their Exploitation, Wiley, Chichester, UK, 1996
4. F. E. Koehn G. T. Carter Nature 2005 4 206
5. R. M. Wilson S. J. Danishefsky J. Org. Chem. 2006 71 8329
6. D. J. Newman J. Med. Chem. 2008 51 2589
7. Y.-Z. Shu J. Nat. Prod. 1998 61 1053
8. D. J. Newman G. M. Cragg S. Holbeck E. A. Sausville Curr. Cancer Drug Targets 2002 2 279
9. N. R. Farnsworth O. Akerele A. S. Bingel Bull. W. H. O. 1985 63 965
10. J. W.-H. Li J. C. Vederas Science 2009 325 161
11. A. L. Harvey Drug Discovery Today 2008 13 894
12. D. J. Newman G. M. Cragg K. M. Snader Nat. Prod. Rep. 2000 17 215
13. F. E. Koehn G. T. Carter Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 206
14. G. M. Cragg D. J. Newman K. M. Snader J. Nat. Prod. 1997 60 52
15. D. J. Newman G. M. Cragg K. M. Snader J. Nat. Prod. 2003 66 1022
16. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2007 70 461
17. M. S. Butler Nat. Prod. Rep. 2008 25 475
18. J. R. Proudfoot Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1647
19. A. M. Rouchi, Chem. Eng. News, 2003, October 13, 77
20. G. A. Cordell Phytochem. Rev. 2002 1 261
21. W. R. Strohl Drug Discovery Today 2000 5 39
22. A. L. Harvey TIPS 1999 20 196
23. F. Balkenhohl C. von dem Bussche-Hünnefeld A. Lansky C. Zechel Angew. Chem., Int. Ed. 1996 35 2288
24. A. Lee J. G. Breitenbucher Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003 6 494
25. M. D. Rawlins Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 360
26. L. G. Gershell J. H. Atkins Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 321
27. Pharmaceutical Industry Profile, PhRMA, 2003, pp. 1 19. http://www.phrma.org/publications/profile02/index.cfm
28. K. J. Weissman P. F. Leadlay Nat. Rev. Microbiol. 2005 3 925
29. J.-Y. Ortholand A. Ganesan Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 271
30. K. Nakae Y. Yoshimoto T. Sawa Y. Homma M. Hamada T. Takeuchi M. Imoto J. Antibiot. 2000 53 1130
31. K. Nakae Y. Yoshimoto M. Ueda T. Sawa Y. Takahashi H. Naganawa T. Takeuchi M. Imoto J. Antibiot. 2000 53 1228
32. Y. Takemoto K. Nakae M. Kawatani Y. Takahashi H. Naganawa M. Imoto J. Antibiot. 2001 54 1104
33. H. Nakamura Y. Takahashi H. Naganawa K. Nakae M. Imoto M. Shiro K. Matsamura H. Watanabe T. Kitahara J. Antibiot. 2002 55 442
34. E. J. Woo C. M. Starks J. R. Carney R. Arslanian L. Cadapan S. Zavala P. Licari J. Antibiot. 2002 55 141
35. M. D. Burke E. M. Berger S. L. Schreiber Science 2003 302 613
36. S. L. Schreiber Science 2000 287 1964
37. P. Arya R. Joseph D. T. H. Chou Chem. Biol. 2002 9 145
38. S. L. Schreiber Chem. Eng. News 2003 81 51
39. D. Lee J. K. Sello S. L. Schreiber Org. Lett. 2000 2 709
40. A. M. Boldi Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 281
41. N. Yao A. Song X. Wang S. Dixon K. S. Lam J. Comb. Chem. 2007 9 668
42. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893
43. D. G. Hall S. Manku F. Wang J. Comb. Chem. 2001 3 125
44. T. Henkel R. M. Brunne H. Müller F. Reichel Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 643
45. G. M. Cragg P. G. Grothaus D. J. Newman Chem. Rev. 2009 109 3012
46. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3
47. J. Sadowski H. Kubinyi J. Med. Chem. 1998 41 3325
48. A. W. P. Walters M. A. Murcko J. Med. Chem. 1998 41 3314
49. G. W. Bemis M. A. Murcko J. Med. Chem. 1999 42 5095
50. C. A. Lipinski J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2000 44 235
51. D. E. Clark S. D. Pickett Drug Discovery Today 2000 5 49
52. I. Muegge S. L. Heald D. Brittelli J. Med. Chem. 2001 44 1841
53. W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1990
54. D. L. Boger and S. M. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, San Diego, 1987
55. Y. Yamamoto H. Yamamoto Eur. J. Org. Chem. 2006 2031
56. P. F. Vogt M. J. Miller Tetrahedron 1998 54 1317
57. W. Adam O. Krebs Chem. Rev. 2003 103 4131
58. S. Iwasa A. Fakhruddin H. Nishiyama Mini-Rev. Org. Chem. 2005 2 157
59. B. S. Bodnar M. J. Miller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5630
60. A. G. Leach K. N. Houk J. Org. Chem. 2001 66 5192
61. A. G. Leach K. N. Houk Chem. Commun. 2002 1243
62. D. Ginsburg, The opium alkaloids, Interscience, New York, 1962
63. K. W. Bentley D. G. Hardy J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3267
64. K. W. Bentley D. G. Hardy B. Meek J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3273
65. K. W. Bentley D. G. Hardy J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3281
66. K. W. Bentley D. G. Hardy B. Meek J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3293
67. K. W. Bentley D. G. Hardy C. F. Howell W. Fulmor J. E. Lancaster J. J. Brown G. O. Morton R. A. Hardy J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3303
68. K. W. Bentley D. G. Hardy H. P. Crocker D. I. Haddlesey P. A. Mayor J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3312
69. R. Rubinstein F. Haviv D. Ginsburg Tetrahedron 1974 30 1201
70. K. Kanematsu T. Sasaki Chem. Commun. 1967 988
71. Z. J. Barneis R. J. Warnet D. M. S. Wheeler M. G. Waite G. A. Sim Tetrahedron 1972 28 4683
72. J. W. Lewis M. J. Readhead J. Chem. Soc. 1971 2296
73. K. Hayakawa S. Motohiro I. Fujii K. Kanematsu J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4605
74. H. Rapoport P. Sheldrick J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1636
75. W. Sandermann Ber. 1938 71 648
76. C. Schöpf K. von Gottberg W. Petri Ann. 1938 536 216
77. S. I. Kanewskaya S. F. Mitryagina J. Gen. Chem. USSR 1947 17 1203
78. A. C. Ghosh D. E. Portlock H. C. Dalzell C. Malmberg P. Herlihy R. K. Razdan W. L. Duax G. D. Smith J. Org. Chem. 1983 48 4137
79. C. Schöpf K. von Gottberg W. Petri Ann. 1938 536 210
80. J. Meinwald G. A. Wiley J. Am. Chem. Soc. 1957 79 2569
81. K. W. Bentley A. F. Thomas J. Chem. Soc. 1956 1863
82. K. W. Bentley J. C. Ball J. Org. Chem. 1958 23 1720
83. K. W. Bentley J. Dominguez J. Org. Chem. 1956 21 1348
84. K. W. Bentley J. Dominguez J. P. Ringe J. Org. Chem. 1957 22 409
85. K. W. Bentley J. Dominguez J. P. Ringe J. Org. Chem. 1957 22 418
86. K. W. Bentley J. Dominguez J. P. Ringe J. Org. Chem. 1957 22 422
87. K. W. Bentley J. P. Ringe J. Org. Chem. 1957 22 425
88. K. W. Bentley J. P. Ringe J. Org. Chem. 1957 22 599
89. K. W. Bentley J. C. Ball H. M. E. Cardwell J. Org. Chem. 1958 23 941
90. K. W. Bentley J. C. Ball J. Org. Chem. 1959 23 1720
91. K. W. Bentley J. C. Ball J. Org. Chem. 1959 23 1725
92. G. W. Kirby J. G. Sweeny J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 704
93. A. D. Cohen B.-B. Zeng S. B. King J. P. Toscano J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1444
94. G. W. Kirby K. W. Bentley P. Horsewood S. Singh J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 3064
95. R. I. Gourlay G. W. Kirby J. Chem. Res. 1997 152
96. P. S. A. Glass E. M. Camporesi D. Shafron T. Quill J. G. Reves Anesth. Analg. 1989 68 302
97. F. G. Rudo R. L. Wynn M. Ossipov R. D. Ford B. A. Kutcher A. Carter T. C. Spaulding Anesth. Analg. 1989 69 450
98. G. N. Sheldrake N. Soissons J. Org. Chem. 2006 71 789
99. F. Li B. Yang M. J. Miller J. Zajicek B. C. Noll U. Möllmann H.-M. Dahseand P. A. Miller Org. Lett. 2007 9 2923
100. R. Brecht F. Haenel G. Seitz G. Frenzen A. Pilz W. Massa S. Wocadlo Liebigs Ann./Recl. 1997 851
101. K. Rajakumar S. L. Greenspan S. B. Thomas M. F. Holick Am. J. Public Health 2007 97 1746
102. B. B. Keith D. Graham Acta Biochim. Pol. 1995 42 465
103. T. J. Walsh M. A. Viviani E. Arathoon C. Chiou M. Ghannoum A. H. Groll F. C. Odds Med. Mycol. 2000 38 335
104. A. U. Siddiqui Y. Satyanarayana I. Ahmed A. H. Siddiqui Steroids 1996 61 302
105. P. M. Weintraub T. R. Blohm M. Laughlin J. Med. Chem. 1985 28 831
106. G. H. Rasmusson G. F. Reynolds T. Utne R. B. Jobson R. L. Primka C. Berman J. R. Brooks J. Med. Chem. 1984 27 1690
107. I. Dwivedy A. K. Singh M. M. Singh S. Ray Steroids 1993 58 69
108. J. W. Morzycki L. Lotowski Steroids 1994 59 30
109. G. A. Revelli E. G. Gros Steroids 1993 58 181
110. G. W. Kirby J. W. M. Mackinnon J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 23
111. G. Kirsch R. Golde G. Neef Tetrahedron Lett. 1989 30 4497
112. J. R. Bull R. I. Thomson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 451
113. S. Scholz H. Hofmeister G. Neef E. Ottow C. Scheidges R. Wiechert Liebigs Ann. Chem. 1989 151
114. A. Perez-Medrano P. A. Grieco J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1057
115. D. Lavie I. Kirson E. Glotter D. Rabinovich Z. Shakked J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 877
116. E. Glotter A. Abraham G. J. Günzberg I. Kirson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977 341
117. I. Kirson E. Glotter J. Nat. Prod. 1981 44 633
118. J. M. Cassady and M. Suffness, in Anticancer Agents Based on Natural Product Models, ed., J. M. Cassady, and, J. D. Douros, Academic Press, New York, 1980, p. 201
119. K. R. S. Ascher N. E. Nemny M. Eliyahu I. Kirson A. Abraham E. Glotter Experientia 1980 36 998
120. K. R. S. Ascher H. Schmutteres E. Glotter I. Kirson Phytoparasitica 1981 9 197
121. A. Abraham I. Kirson D. Lavie E. Glotter Phytochemistry 1975 14 189
122. R. Skoda-Földes K. Vándor L. Kollár J. Horváth Z. Tuba J. Org. Chem. 1999 64 5921
123. B. Yang P. A. Miller U. Möllmann M. J. Miller Org. Lett. 2009 11 2828
124. E. C. Taylor C. P. Tseng J. B. Rampal J. Org. Chem. 1982 47 552
125. A. K. Sharma D. Swern Tetrahedron Lett. 1974 15 1503
126. C. Vézzina A. Kudelski S. N. Sehgal J. Antibiot. 1975 28 721
127. S. N. Sehgal H. Baker C. Vézzina J. Antibiot. 1975 28 727
128. S. L. Schreiber Science 1991 251 283
129. B. D. Kahan J. Y. Chang S. N. Sehgal Transplantation 1991 52 185
130. S. L. Schreiber Cell 1992 70 365
131. M. K. Rosen S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 1992 31 384
132. N. H. Sigal F. J. Dumont Annu. Rev. Immunol. 1992 10 519
133. F. J. Dumont Q. Su Life Sci. 1996 58 375
134. G. D. Van Duyne R. F. Standaert S. L. Schreiber J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7433
135. G. D. Van Duyne R. F. Standaert P. A. Karplus S. L. Schreiber J. Clardy J. Mol. Biol. 1993 229 105
136. A. A. Grinfeld C. E. Caufield R. A. Schiksnis J. F. Mattes K. W. Chan Tetrahedron Lett. 1994 35 6835
137. J. I. Luengo A. Konialian-Beck L. W. Rozamus D. A. Holt J. Org. Chem. 1994 59 6512
138. M. T. Goulet J. Boger Tetrahedron Lett. 1990 31 4845
139. T. D. Ocain D. Longhi R. J. Stefan R. G. Caccese S. N. Sehgal Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993 192 1340
140. R. Sedrani B. Thai J. France S. Cottens J. Org. Chem. 1998 63 10069
141. J. I. Luengo A. L. Konialian D. A. Holt Tetrahedron Lett. 1993 34 991
142. R. J. Steffan R. M. Kearney D. C. Hu A. A. Failli J. S. Skotnicki R. A. Schiksnis J. F. Mattes K. W. Chan C. E. Caufield Tetrahedron Lett. 1993 34 3699
143. D. Yohannes C. D. Myers S. J. Danishefsky Tetrahedron Lett. 1993 34 2075
144. D. Yohannes S. J. Danishefsky Tetrahedron Lett. 1992 33 7469
145. J. A. Findlay L. Radics Can. J. Chem. 1980 58 579
146. B. F. Ruan K. Pong F. Jow M. Bowlby R. A. Crozier D. Liu S. Liang Y. Chen M. L. Mercado X. Feng F. Bennett D. V. Schack L. McDonald M. M. Zaleska A. Wood P. H. Reinhart R. L. Magolda J. Skotnicki M. N. Pangalos F. E. Koehn G. T. Carter M. Abou-Gharbia E. I. Graziani Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 33
147. G. G. Zhanel M. Dueck D. J. Hoban L. M. Vercaigne J. M. Embil A. S. Gin J. A. Karlowsky Drugs 2001 61 443
148. A. Bryskier Expert Opin. Invest. Drugs 1999 8 1171
149. A. Yonath K. R. Leonard H. G. Wittmann Science 1987 236 813
150. M. A. Fischbach C. T. Walsh Science 2009 325 1089
151. L. Katz Chem. Rev. 1997 97 2557
152. C. T. Walsh T. A. Wencewicz J. Antibiot. 2014 67 7
153. A. Bryskier C. Agouridas J.-F. Chantot Expert Opin. Invest. Drugs 1994 3 405
154. T. Hata Y. Sano N. Ohki Y. Yokoyama A. Matsumae S. Ito J. Antibiot. 1953 6 87
155. S. Omura H. Ogura T. Hata Tetrahedron Lett. 1967 7 609
156. S. Omura H. Ogura T. Hata Tetrahedron Lett. 1967 14 1267
157. S. Omura M. Katagiri T. Hata J. Antibiot. 1968 21 199
158. S. Omura M. Katagiri T. Hata J. Antibiot. 1968 21 272
159. S. Omura H. Katagiri H. Ogura T. Hata Chem. Pharm. Bull. 1967 15 1529
160. S. Omura M. Katagiri H. Ogura T. Hata Chem. Pharm. Bull. 1968 16 1181
161. S. Omura M. Katagiri I. Umezawa K. Komiyama T. Maekawa K. Sekikawa A. Matsumae T. Hata J. Antibiot. 1968 21 532
162. S. Omura M. Tishler A. Nakagawa Y. Hironaka T. Hata J. Med. Chem. 1972 15 1011
163. S. Omura A. Nakagawa H. Sakakibara O. Okekawa R. Brandsch S. Pestka J. Med. Chem. 1977 20 732
164. S. Omura K. Miyano H. Matsubara A. Nakagawa J. Med. Chem. 1982 25 271
165. H. Sakakibara O. Okekawa T. Fujiwara M. Otani S. Omura J. Antibiot. 1981 34 1001
166. S. Omura M. Tishler A. Nakagawa Y. Hironaka T. Hata J. Med. Chem. 1972 15 1011
167. T. Zöllner P. Gebhardt R. Beckert C. Hertweck J. Nat. Prod. 2005 68 112
168. K. C. Nicolaou S. P. Seitz M. R. Pavia J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1222
169. T. Furuuchi T. Miura K. Kurihara T. Yoshida T. Watanabe K. Ajito Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4401
170. T. Watanabe J. Nishida J. Abe K. Satake Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960 33 1104
171. K.-I. Kurihara K. Ajito S. Shibahara T. Ishikuza O. Hara M. Araake S. Omoto J. Antibiot. 1996 49 582
172. K.-I. Kurihara K. Ajito S. Shibahara O. Hara M. Araake S. Omoto S. Inouye J. Antibiot. 1998 51 771
173. T. Furuuchi K.-I. Kurihara T. Yoshida K. Ajito J. Antibiot. 2003 56 399
174. T. Furuuchi T. Miura K.-I. Kurihara T. Yoshida T. Watanabe K. Ajito Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4401
175. Z. Wang T. Jian L. T. Phan Y. S. Or Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 519
176. B. Yang T. Zöllner P. Gebhardt U. Möllmann M. J. Miller Org. Biomol. Chem. 2010 8 691
177. J. L. Hansen J. A. Ippolito N. Ban P. Nissen P. B. Moore T. A. Steitz Mol. Cell 2002 10 117
178. H. G. Capraro and A. Brossi, in The Alkaloids, ed., A. Brossi, Academic, New York, 1984, vol. 23, pp. 1-70
179. R. B. G. Ravelli B. Gigant P. A. Curmi I. Jourdain S. Iachkar A. Sobel M. Knossow Nature 2004 428 198
180. O. J. Eigsti and P. Dustin, Colchicines in Agriculture, Medicine, Biology and Chemistry, Iowa State College Press, Ames, Iowa, 1995, ch. 1
181. M. D. Dowling, I. H. Krakoff and D. A. Karnofsky, Chemotherapy of Cancer, ed., W. H. Cole, Lea and Febiger, Philadelphia, 1970, ch. 1
182. F. R. Quinn Z. Neiman J. A. Beisler J. Med. Chem. 1981 24 636
183. B. Bhattacharyya D. Panda S. Gupta M. Banerjee Med. Res. Rev. 2008 28 155
184. K. H. Lee Med. Res. Rev. 1999 19 569
185. F. R. Quinn Z. Neiman J. A. Beisler J. Med. Chem. 1981 24 636
186. F. R. Quinn J. A. Beisler J. Med. Chem. 1981 24 251
187. R. Brecht F. Haenel G. Seitz G. Frenzen A. Pilz W. Massa S. Wocadlo Liebigs Ann./Recl. 1997 851
188. B. Yang Z. C. Zhu H. V. Goodson M. J. Miller Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 3831
189. R. K. Bhardwaj H. Glaeser L. Becquemont U. Klotz S. K. Gupta M. F. Fromm J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002 302 645
190. R. K. Reen D. S. Jamwal S. C. Taneja J. L. Koul R. K. Dubey F. J. Wiebel J. Singh Biochem. Pharmacol. 1993 46 229
191. C. K. Atal R. K. Dubey J. Singh J. Pharmacol. Exp. Ther. 1985 232 258
192. R. Venkatasamy L. Faas A. R. Young A. Raman R. C. Hider Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1905
193. S. Mishra U. Narain R. Mishra K. Misra Bioorg. Med. Chem. 2005 13 1477
194. V. Krchňák U. Moellmann H.-M. Dahse M. J. Miller J. Comb. Chem. 2008 10 94
195. V. Krchňák U. Moellmann H.-M. Dahse M. J. Miller J. Comb. Chem. 2008 10 104
196. V. Krchňák U. Moellmann H.-M. Dahse M. J. Miller J. Comb. Chem. 2008 10 112
197. P. Quadrelli R. Scrocchi A. Piccanello P. Caramella J. Comb. Chem. 2005 7 887
198. G. Faita M. Mella A. Mortoni A. Paio P. Quadrelli P. Seneci Eur. J. Org. Chem. 2002 1175
199. V. Krchňák K. R. Waring B. C. Noll U. Moellmann H.-M. Dahse M. J. Miller J. Org. Chem. 2008 73 4559
200. Y. Yamamoto H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4128
201. V. Krchňák J. Zajíček P. A. Miller M. J. Miller J. Org. Chem. 2011 76 10249
202. J. M. Beale J. P. Lee A. Nakagawa S. Omura H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1986 108 331
203. J. Donohue A. B. Smith III P. J. Carroll J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1984 14 35
204. H. Cho J. M. Beale C. Graff U. Mocek A. Nakagawa S. Omura H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1993 115 12296
205. Y. Shizuri M. Ojika K. Yamada Tetrahedron Lett. 1981 22 4291