Diels-Alder and ene reactions of singlet oxygen, nitroso compounds and triazolinediones: Transition states and mechanisms from contemporary theory

Chemical Communications

Volumn 2, Issue 12, 2002, Pages 1243-1255

  Leach, Andrew G ^a   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ISOTOPE; NITROSO DERIVATIVE; SINGLET OXYGEN; TRIAZOLINE DERIVATIVE;

CALCULATION; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DIELS ALDER REACTION; ENERGY; KINETICS; REVIEW; SPECTROSCOPY; STEREOSPECIFICITY; THEORY;

EID: 0036263485     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b111251c     Document Type: Article

References (62)

1. L. B. Harding, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1980 102 439
2. L. Salem, Electrons in Chemical Reactions: First Principles, John Wiley & Sons, New York, 1982, pp. 67-72
3. R. B. Woodward, R. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 781
4. The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie, Weinheim, 1970
5. K. N. Houk, Y. Li, J. D. Evanseck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1992 31 682
6. F. Bernardi, A. Bottoni, M. J. Field, M. F. Guest, I. H. Hillier, M. A. Robb, A. Venturini, J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3050
7. B. R. Beno, K. N. Houk, D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9984
8. D. A. Singleton, C. Hang, Tetrahedron Lett. 1999 40 8939
9. J. Gräfenstein, D. Cremer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 2091
10. K. N. Houk, B. R. Beno, M. Nendel, K. Black, H. Y. Yoo, S. Wilsey, J. K. Lee, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997 398-399 169
11. E. R. Davidson, J. J. Gajewski, J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10543
12. K. N. Houk, M. Nendel, O. Wiest, J. W. Storer, J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10545
13. M. Nendel, D. Sperling, O. Wiest, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2000 65 3259
14. S. Wilsey, K. N. Houk, A. H. Zewail, J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5772
15. B. R. Beno, S. Wilsey, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4816
16. A. G. Leach, K. N. Houk, S. Catak, Chem. Eur. J. 2002 8 1290
17. A. Windaus, J. Brunken, Liebigs Ann. Chem. 1928 103 225
18. C. S. Foote, S. Wexler, J. Am. Chem. Soc. 1964 86 3879
19. E. J. Corey, W. C. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1964 86 3880
20. G. Zhou, X. Gao, W. Z. Li, Y. Li, Tetrahedron Lett. 2001 42 3101
21. H. Kusama, R. Hara, S. Kawahara, T. Nishimori, H. Kashima, N. Nakamura, K. Morihira, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3811
22. M. Bobrowski, A. Liwo, S. Oldziej, D. Jeziorek, T. Ossowski, J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8112
23. B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10329
24. A. Maranzana, G. Ghigo, G. Tonachini, J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1414
25. G.-G. Korth, H. Trill, R. Sustmann, J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4483
26. Y. Yoshioka, T. Tsunesada, K. Yamaguchi, I. Saito, Int. J. Quantum Chem. 1997 65 787
27. F. Sevin, M. L. McKee, J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4591
28. O. Wichterle, Collect. Czech. Chem. Commun. 1947 12 292
29. D. J. Dixon, S. V. Ley, D. J. Reynolds, Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3622
30. I. Cabanal-Duvillard, J.-F. Berrien, L. Ghosez, H.-P. Husson, J. Royer, Tetrahedron 2000 56 3763
31. I. Cabanal-Duvillard, J.-F. Berrien, J. Royer, Tetrahedron: Asymm. 2000 11 2525
32. A. G. Leach, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2001 66 5192
33. M. A. McCarrick, Y.-D. Wu, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1499
34. M. A. McCarrick, Y.-D. Wu, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1993 58 3330
35. G. Kresze, W. Kosbahn, Tetrahedron Lett. 1971 27 1931
36. O. Eisenstein, J. M. Lefour, N. T. Anh, R. F. Hudson, Tetrahedron 1977 33 523
37. R. C. Cookson, S. S. H. Gilani, I. D. R. Stevens, Tetrahedron Lett. 1962 3 615
38. J. S. Chen, K. N. Houk, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12303
39. D. A. Singleton, B. E. Schulmeier, C. Hang, A. A. Thomas, S.-W. Leung, S. R. Merrigan, Tetrahedron 2001 57 5149
40. M. Prein, W. Adam, Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1996 35 477
41. L. A. Paquette, J. Tae, M. P. Arrington, A. H. Sadoun, J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2742
42. W. Adam, K. Peters, E.-M. Peters, S. B. Schambony, J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7228
43. W. Adam, K. Peters, E.-M. Peters, S. B. Schambony, J. Am. Chem. Soc. 2000 31 7610
44. D. R. Kearns, Chem. Rev. 1971 71 395
45. D. A. Singleton, C. Hang, M. J. Szymanski, K. T. Kuwata, A. G. Leach, J. S. Chen, A. Greer, C. S. Foote and K. N. Houk, manuscript in preparation
46. S. B. Grdina, M. Orfanopoulos, L. M. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3111
47. M. Orfanopoulos, I. Smonou, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3607
48. R. D. Ashford, E. A. Ogryzlo, J. Am. Chem. Soc. 1975 97 3604
49. E. Koch, Tetrahedron 1968 24 6295
50. R. E. Banks, M. G. Barlow, R. N. Haszeldine, J. Chem. Soc. 1965 4714
51. M. J. Wanner, G.-J. Koomen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1908
52. W. Adam, N. Bottke, O. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6791
53. W. Adam, N. Bottke, J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9846
54. A. G. Davies, C. H. Schiesser, Tetrahedron 1991 47 1707
55. W. Adam, N. Bottke, B. Engels, O. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5542
56. A. G. Leach and K. N. Houk, submitted for publication
57. D. A. Singleton, C. Hang, J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11885
58. C. A. Seymour, F. D. Greene, J. Org. Chem. 1982 47 5227
59. W. H. Pirkle, J. C. Stickler, Chem. Comm. 1967 760
60. W. Adam, A. Pastor, T. Wirth, Org. Lett. 2000 2 1295
61. J. S. Chen, K. N. Houk, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9852
62. Y. Elemes, M. Orfanopoulos, Tetrahedron Lett. 1991 32 2667