Total synthesis of (-)-FR901483

Organic Letters

Volumn 14, Issue 14, 2012, Pages 3604-3607

  Ma, Ai Jun ^a   Tu, Yong Qiang ^a   Peng, Jin Bao ^a   Dou, Qing Yun ^a   Hou, Si Hua ^a   Zhang, Fu Min ^a   Wang, Shao Hua ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; FR 901483; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84864150740     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301331t     Document Type: Article

References (62)

1. Sakamoto, K.; Tsujii, E.; Abe, F.; Nakanishi, T.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Izumi, S.; Okuhara, M. J. Antibiot. 1996, 49, 37-44
2. Snider, B. B.; Lin, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7778-7786
3. Scheffler, G.; Seike, H.; Sorensen, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4593-4596
4. Ousmer, M.; Braun, N. A.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2001, 3, 765-767
5. Ousmer, M.; Braun, N. A.; Bavoux, C.; Perrin, M.; Ciufolini, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7534-7538
6. Maeng, J.-H.; Funk, R. L. Org. Lett. 2001, 3, 1125-1128
7. Kan, T.; Fujimoto, T.; Ieda, S.; Asoh, Y.; Kitaoka, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2004, 6, 2729-2731
8. Brummond, K. M.; Hong, S.-P. J. Org. Chem. 2005, 70, 907-916
9. Ieda, S.; Asoh, Y.; Fujimoto, T.; Kitaoka, H.; Kan, T.; Fukuyama, T. Heterocycles 2009, 79, 721-738
10. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 777-779
11. Yamazaki, N.; Suzuki, H.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 8280-8281
12. Snider, B. B.; Lin, H.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6442-6443
13. Bonjoch, J.; Diaba, F.; Puigbó, G.; Solé, D.; Segarra, V.; Santamaría, L.; Beleta, J.; Ryder, H.; Palacios, J.-M. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2891-2897
14. Suzuki, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3013-3015
15. Brummond, K. M.; Lu, J. Org. Lett. 2001, 3, 1347-1349
16. Wardrop, D. J.; Zhang, W. Org. Lett. 2001, 3, 2353-2356
17. Puigbo, G.; Diaba, F.; Bonjoch, J. Tetrahedron 2003, 59, 2657-2665
18. Bonjoch, J.; Diaba, F.; Puigbo, G.; Peidro, E.; Sole, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8387-8390
19. Kropf, J. E.; Meigh, I. C.; Bebbington, M. W. P.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2046-2055
20. Kaden, S.; Reissig, H.-U. Org. Lett. 2006, 8, 4763-4766
21. Gotchev, D. B.; Comins, D. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 9393-9402
22. Simila, S. T. M.; Reichelt, A.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2933-2936
23. Diaba, F.; Ricou, E.; Sole, D.; Teixido, E.; Valls, N.; Bonjoch, J. ARKIVOC 2007, 320-330
24. Asari, A.; Angelov, P.; Auty, J. M.; Hayes, C. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2631-2634
25. Simila, S. T. M.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 5342-5349
26. Seike, H.; Sorensen, E. J. Synlett 2008, 695-701
27. Ieda, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4027-4029
28. Aubé, J.; Milligan, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965-8966
29. Milligan, G. L.; Mossman, C. J.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10449-10459
30. Grecian, S.; Aubé, J. In Organic Azides: Syntheses and Applications; Bräse, S.; Banert, K., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, UK, 2009; pp 191-237.
31. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627
32. Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975
33. Smith, B. T.; Wendt, J. A.; Aubé, J. Org. Lett. 2002, 4, 2577-2579
34. Golden, J. E.; Aubé, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4316-4318
35. Gracias, V.; Zeng, Y.; Desai, P.; Aubé, J. Org. Lett. 2003, 5, 4999-5001
36. Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5475-5481
37. Zeng, Y.; Reddy, D. S.; Hirt, E.; Aubé, J. Org. Lett. 2004, 6, 4993-4995
38. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Morton, M.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10645-10652
39. Zeng, Y.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15712-15713
40. Frankowski, K. J.; Golden, J. E.; Zeng, Y.; Lei, Y.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6018-6024
41. Ghosh, P.; Judd, W. R.; Ribelin, T.; Aubé, J. Org. Lett. 2009, 11, 4140-4142
42. Kapat, A.; Nyfeler, E.; Giuffredi, G. T.; Renaud, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17746-17747
43. Meyer, A. M.; Katz, C. E.; Li, S.-W.; Velde, D. V.; Aubé, J. Org. Lett. 2010, 12, 1244-1247
44. Puppala, M.; Murali, A.; Baskaran, S. Chem. Commun. 2012, 48, 5778-5780
45. Coveney, D. J. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; pp 777-801.
46. Wang, B.; Tu, Y. Q. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1207-1222
47. Song, Z.-L.; Fan, C.-A.; Tu, Y.-Q. Chem. Rev. 2011, 111, 7523-7556
48. Gu, P.; Zhao, Y.-M.; Tu, Y. Q.; Ma, Y.; Zhang, F. Org. Lett. 2006, 8, 5271-5273
49. Gu, P. M.; Zhao, Y.-M.; Tu, Y.-Q.; Wang, M.; Zhang, S. Y. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 917-919
50. Yang, M.; Zhao, Y.-M.; Zhang, S.-Y.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. Chem. Asian J. 2011, 6, 1344-1347
51. Chen, Z.-H.; Tu, Y.-Q.; Zhang, S.-Y.; Zhang, F.-M. Org. Lett. 2011, 13, 724-727
52. Fan, C.-A.; Tu, Y.-Q.; Song, Z.-L.; Zhang, E.; Shi, L.; Wang, M.; Wang, B; Zhang, S.-Y. Org. Lett. 2004, 6, 4691-4694
53. Hu, X.-D.; Tu, Y. Q.; Zhang, E.; Gao, S.; Wang, S.; Wang, A.; Fan, C.-A.; Wang, M. Org. Lett. 2006, 8, 1823-1825
54. Zhao, Y.-M.; Gu, P.; Tu, Y.-Q.; Fan, C.-A.; Zhang, Q. Org. Lett. 2008, 10, 1763-1766
55. Zhao, Y.-M.; Gu, P.; Zhang, H.-J.; Zhang, Q.-W.; Fan, C.-A.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3211-3213
56. Chen, Z.-H.; Zhang, Y.-Q.; Chen, Z.-M.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. Chem. Commun. 2011, 47, 1836-1838
57. Chen, Z.-H.; Chen, Z.-M.; Zhang, Y.-Q.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. J. Org. Chem. 2011, 76, 10173-10186
58. CCDC 877989 (10), CCDC 877990 (17), and CCDC 877991 (17′) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
59. Goddard-Borger, E. D.; Stick, R. V. Org. Lett. 2007, 9, 3797-3800
60. Trost, B. M.; Scudder, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7601-7610
61. Villalgordo, J. M.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 213-219
62. Bentz, E. L.; Goswami, R.; Moloney, M. G.; Westway, S. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2872-2882