Recent advances in the metal-catalyzed ring expansions of three- and four-membered rings

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 2, 2013, Pages 272-286

  MacK, Daniel J ^b   Njardarson, Jon T ^a  

^a University of Arizona   (United States)

^b Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

catalysis; cyclobutane; cyclopropane; heterocycles; ring expansion; strained rings

Indexed keywords

CYCLOBUTANES; CYCLOPROPANE; FOUR-MEMBERED RINGS; HETEROCYCLES; RING EXPANSION; RING-EXPANSION REACTION;

BUTANE; CATALYSIS; CATALYSTS; MAGNESIUM; PROPANE;

EXPANSION;

EID: 84873348989     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300771d     Document Type: Review

References (85)

1. Hudlicky, T.; Reed, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4864-4876
2. Pujanauski, B. G.; Prasad, B. A. B.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6786-6787
3. Similar products can be accessed by treatment of alkyne-substituted allylic acetates with a palladium catalyst: Rautenstrauch, V. J. Org. Chem. 1984, 49, 950-952
4. Batory, L. A.; McInnis, C. E.; Njardarson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16054-16055
5. Brichacek, M.; Batory, L. A.; Njardarson, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1648-1651
6. Brichacek, M.; Batory, L. A.; McGrath, N. A.; Njardarson, J. T. Tetrahedron 2010, 66, 4832-4840
7. Mack, D. J.; Njardarson, J. T. Chem. Sci. 2012, 3, 3321-3325
8. Mustard, T. J. L.; Mack, D. J.; Njardarson, J. T.; Cheong, P. H.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, ASAP; DOI: 10.1021/ja310065z.
9. Hilt, G.; Bolze, P.; Kieltsch, I. Chem. Commun. 2005, 1996-1998
10. Hilt, G.; Walter, C.; Bolze, P. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1241-1247
11. Hilt, G.; Bolze, P.; Heitbaum, M.; Hasse, K.; Harms, K.; Massa, W. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2018-2026
12. Lin, G.-Y.; Li, C.-W.; Hung, S.-H.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2008, 10, 5059-5062
13. Yang, C.-Y.; Lin, M.-S.; Liao, H.-H.; Liu, R.-S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2696-2699
14. Liao, H.-H.; Liu, R.-S. Chem. Commun. 2011, 47, 1339-1341
15. Blanc, A.; Tenbrink, K.; Weibel, J.-M.; Pale, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 5342-5348
16. Blanc, A.; Alix, A.; Weibel, J.-M.; Pale, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1644-1647
17. Blanc, A.; Tenbrink, K.; Weibel, J.-M.; Pale, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4360-4363
18. Yoshida, M.; Al-Amin, M.; Shishido, K. Synthesis 2009, 2454-2466
19. Gronnier, C.; Kramer, S.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 828-831
20. Rogers, E.; Araki, H.; Batory, L. A.; McInnis, C. E.; Njardarson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2768-2769
21. Motamed, M.; Bunnelle, E. M.; Singaram, S. W.; Sarpong, R. Org. Lett. 2007, 9, 2167-2170
22. Brichacek, M.; Lee, D.; Njardarson, J. T. Org. Lett. 2008, 10, 5023-5026
23. Brichacek, M.; Villalobos, M. N.; Plichta, A.; Njardarson, J. T. Org. Lett. 2011, 13, 1110-1113
24. Yoshida, M.; Easmin, S.; Al-Amin, M.; Hirai, Y.; Shishido, K. Tetrahedron 2011, 67, 3194-3200
25. Yoshida, M.; Maeyama, Y.; Al-Amin, M.; Shishido, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 5813-5820
26. Davies, P. W.; Martin, N. Org. Lett. 2009, 11, 2293-2296
27. Davies, P. W.; Martin, N. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 159-164
28. Chen, D.-D.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. Tetrahedron. Lett. 2009, 50, 6944-6964
29. Bulo, R. E.; Allaart, F.; Ehlers, A. W.; de Kander, F. J. J.; Schakel, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12169-12173
30. Panichakul, D.; Mathey, F. Organometallics 2011, 30, 348-351
31. Shi, M.; Lu, J.-M.; Wei, Y.; Shao, L.-X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 641-652
32. Furstner, A.; Aissa, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6306-6307
33. Masarwa, A.; Furstner, A.; Marek, I. Chem. Commun. 2009, 5760-5762
34. Shi, M.; Liu, L.-P.; Tang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7430-7431
35. Tian, G.-Q.; Yuan, Z.-L.; Zhu, Z.-B.; Shi, M. Chem. Commun. 2008, 2668-2670
36. Scott, M. E.; Schwarz, C. A.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 5521-5524
37. Aissa, C.; Furstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14836-14837
38. Yao, L.-F.; Wei, Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 9466-9469
39. Miao, M.; Cao, J.; Zhang, J.; Huang, X.; Wu, L. Org. Lett. 2012, 14, 2718-2721
40. Huang, X.; Su, C.; Liu, Q.; Song, Y. Synlett. 2008, 229-232
41. Xu, H.; Zhang, W.; Shu, D.; Werness, J. B.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8933-8936
42. Liu, R.; Zhang, M.; Winston-McPherson, G.; Tang, W. Chem. Commun. 2013, DOI; 10.1039/c2cc34609e.
43. Liu, R.; Zhang, M.; Wyche, T. P.; Winston-McPherson, G.; Bugni, T. S.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7503-7506
44. Li, C.-W.; Pati, K.; Lin, G.-Y.; Sohel, S. M. A.; Hung, H.-H.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9891-9894
45. Furstner, A.; Majima, K.; Martin, R.; Krause, H.; Kattnig, E.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1992-2004
46. Wender, P. A.; Takahashi, H.; Witulski, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720-4721
47. Wender, P. A.; Haustedt, L. O.; Lim, J.; Love, J. A.; Williams, T. J.; Yoon, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6302-6303
48. Inagaki, F.; Sugikubo, K.; Miyashita, Y.; Mukai, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2206-2210
49. Li, X.; Zhang, M.; Shu, D.; Robichaux, P. J.; Huang, S.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10421-10424
50. Coscia, R. W.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2496-2498
51. Barluenga, J.; Tudela, E.; Vicente, R.; Ballesteros, A.; Tomas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2107-2110
52. Liu, L.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6093-6096
53. Trost, B. M.; Xie, J.; Maulide, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17258-17259
54. Kleinbeck, F.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9178-9179
55. Sethofer, S. G.; Staben, S. T.; Hung, O. Y.; Toste, F. D. Org. Lett. 2008, 10, 4315-4318
56. Tsuritani, T.; Yamamoto, Y.; Kawasaki, M.; Mase, T. Org. Lett. 2009, 11, 1043-1045
57. Chen, A.; Lin, R.; Liu, Q.; Jiao, N. Chem. Commun. 2009, 6842-6844
58. Seiser, T.; Saget, T.; Tran, D. N.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7740-7752
59. Guo, B.; Schwarzwalder, G.; Njardarson, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5675-5678
60. Nair, V.; Nair, S. M.; Devipriya, S.; Sethumadhavan, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1043-1111
61. Wang, C.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2006, 8, 3211-3214
62. Dubovyk, I.; Pichugin, D.; Yudin, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5924-5926
63. Rutjes, F. P. J. T.; Tjen, K. C. M.; Wolf, L. B.; Karstens, W. F. J.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H. Org. Lett. 1999, 1, 717-720
64. Cheung, L. L. W.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2009, 11, 1281-1284
65. Li, G.; Huang, X.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 346-349
66. Li, L.; Wang, Y.; Zhang, L. Org. Lett. 2012, 14, 3736-3739
67. Alcaide, B.; Almendros, P.; Quiros, M. T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 585-594
68. Crepin, D.; Dawick, J.; Aissa, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 620-623
69. Agenet, N.; Mirebeau, J.-H.; Petit, M.; Thoubenot, R.; Gandon, V.; Malacria, M.; Aubert, C. Organometallics 2007, 26, 819-830
70. Matsuda, T.; Shigeno, M.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12086-12087
71. Matsuda, T.; Shigeno, M.; Makino, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2006, 8, 379-3381
72. Murakami, M.; Ashida, S. Chem. Commun. 2006, 4599-4601
73. Xu, T.; Dong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7567-7571
74. Xu, T.; Ko, H. M.; Savage, N. A.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20005-20008
75. Seiser, T.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9294-9297
76. Seiser, T.; Cramer, N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3383-3391
77. Seiser, T.; Roth, O. A.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6320-6323
78. Shigeno, M.; Yamamoto, T.; Murakami, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12929-12931
79. Trost, B. M.; Xie, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6044-6045
80. Trost, B. M.; Xie, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6231-6242
81. Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378-5384
82. Chai, Z.; Rainey, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3615-3618
83. Ishida, N.; Sawano, S.; Murakami, M. Chem. Commun. 2012, 1973-1975
84. Kim, K.-D.; Yeom, H.-S.; Shin, S.; Shin, S. Tetrahedron 2012, 68, 5241-5247
85. Schweinitz, A.; Chtchemelinine, A.; Orellana, A. Org. Lett. 2011, 13, 232-235