Transition metal-mediated bioorthogonal protein chemistry in living cells

Chemical Society Reviews

Volumn 43, Issue 18, 2014, Pages 6511-6526

  Yang, Maiyun ^a   Li, Jie ^a   Chen, Peng R ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b Tsinghua University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AZIDE; COPPER; PALLADIUM; PROTEIN; TRANSITION ELEMENT;

BACTERIUM; CATALYSIS; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITION; METABOLISM;

ALKYNES; AZIDES; BACTERIA; CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; COPPER; CYCLOADDITION REACTION; PALLADIUM; PROTEINS; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84906263820     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00117f     Document Type: Review

References (115)

1. J. A. Prescher C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2005 1 13 21
2. R. K. V. Lim Q. Lin Chem. Commun. 2010 46 1589 1600
3. M. Grammel H. C. Hang Nat. Chem. Biol. 2013 9 475 484
4. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128 1137
5. I. Chen M. Howarth W. Lin A. Y. Ting Nat. Methods 2005 2 99 104
6. C. M. Salisbury B. F. Cravatt QSAR Comb. Sci. 2007 26 1229 1238
7. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
8. P. Wu W. Shui B. L. Carlson N. Hu D. Rabuka J. Lee C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 3000 3005
9. C. P. Ramil Q. Lin Chem. Commun. 2013 49 11007 11022
10. P. Thirumurugan D. Matosiuk K. Jozwiak Chem. Rev. 2013 113 4905 4979
11. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
12. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
13. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
14. D. Pasini Molecules 2013 18 9512 9530
15. C. Chu R. Liu Chem. Soc. Rev. 2011 40 2177 2188
16. L. Liang D. Astruc Coord. Chem. Rev. 2011 255 2933 2945
17. C. Hein X.-M. Liu D. Wang Pharm. Res. 2008 25 2216 2230
18. M. D. Best Biochemistry 2009 48 6571 6584
19. A. H. El-Sagheer T. Brown Chem. Soc. Rev. 2010 39 1388 1405
20. V. Hong N. F. Steinmetz M. Manchester M. G. Finn Bioconjugate Chem. 2010 21 1912 1916
21. C.-X. Song K. E. Szulwach Q. Dai Y. Fu S.-Q. Mao L. Lin C. Street Y. Li M. Poidevin H. Wu J. Gao P. Liu L. Li G.-L. Xu P. Jin C. He Cell 2013 153 678 691
22. G. Charron M. M. Li M. R. MacDonald H. C. Hang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 11085 11090
23. C. Wang E. Weerapana M. M. Blewett B. F. Cravatt Nat. Methods 2014 11 79 85
24. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
25. K. E. Beatty J. D. Fisk B. P. Smart Y. Y. Lu J. Szychowski M. J. Hangauer J. M. Baskin C. R. Bertozzi D. A. Tirrell ChemBioChem 2010 11 2092 2095
26. M. L. Blackman M. Royzen J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13518 13519
27. N. K. Devaraj R. Weissleder S. A. Hilderbrand Bioconjugate Chem. 2008 19 2297 2299
28. Z. Hao S. Hong X. Chen P. R. Chen Acc. Chem. Res. 2011 44 742 751
29. J. A. Johnson Y. Y. Lu J. A. Van Deventer D. A. Tirrell Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 774 780
30. W. Wan J. M. Tharp W. R. Liu Biochim. Biophys. Acta 2014 1844 1059 1070
31. K. Lang J. W. Chin Chem. Rev. 2014 114 4764 4806
32. S. M. Hancock R. Uprety A. Deiters J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14819 14824
33. S. Greiss J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14196 14199
34. A. Bianco F. M. Townsley S. Greiss K. Lang J. W. Chin Nat. Chem. Biol. 2012 8 748 750
35. P. R. Chen D. Groff J. Guo W. Ou S. Cellitti B. H. Geierstanger P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4052 4055
36. J. W. Chin Annu. Rev. Biochem. 2014 83 10.1146/annurev-biochem-060713- 035737
37. T. Fekner X. Li M. M. Lee M. K. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1633 1635
38. D. P. Nguyen H. Lusic H. Neumann P. B. Kapadnis A. Deiters J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8720 8721
39. J. Li S. Lin J. Wang S. Jia M. Yang Z. Hao X. Zhang P. R. Chen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7330 7338
40. X. Li T. Fekner M. K. Chan Chem.-Asian J. 2010 5 1765 1769
41. M. M. Lee T. Fekner T.-H. Tang L. Wang A. H.-Y. Chan P.-H. Hsu S. W. Au M. K. Chan ChemBioChem 2013 14 805 808
42. Z. Hao Y. Song S. Lin M. Yang Y. Liang J. Wang P. R. Chen Chem. Commun. 2011 47 4502 4504
43. T. Plass S. Milles C. Koehler C. Schultz E. A. Lemke Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3878 3881
44. K. Lang L. Davis S. Wallace M. Mahesh D. J. Cox M. L. Blackman J. M. Fox J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10317 10320
45. T. Plass S. Milles C. Koehler J. Szymański R. Mueller M. Wießler C. Schultz E. A. Lemke Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4166 4170
46. Y. Li M. Yang Y. Huang X. Song L. Liu P. R. Chen Chem. Sci. 2012 3 2766 2770
47. F. Li H. Zhang Y. Sun Y. Pan J. Zhou J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9700 9704
48. Z. Yu Y. Pan Z. Wang J. Wang Q. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10600 10604
49. Z. Yu Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4153 4156
50. Y.-J. Lee B. Wu J. E. Raymond Y. Zeng X. Fang K. L. Wooley W. R. Liu ACS Chem. Biol. 2013 8 1664 1670
51. Y.-S. Wang X. Fang H.-Y. Chen B. Wu Z. U. Wang C. Hilty W. R. Liu ACS Chem. Biol. 2013 8 405 415
52. V. K. Lacey G. V. Louie J. P. Noel L. Wang ChemBioChem 2013 14 2100 2105
53. D. P. Nguyen T. Elliott M. Holt T. W. Muir J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11418 11421
54. X. Li T. Fekner J. J. Ottesen M. K. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9184 9187
55. S. I. Presolski V. Hong S.-H. Cho M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14570 14576
56. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 210 216
57. V. O. Rodionov V. V. Fokin M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2210 2215
58. B. T. Worrell J. A. Malik V. V. Fokin Science 2013 340 457 460
59. W. G. Lewis F. G. Magallon V. V. Fokin M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9152 9153
60. S. S. Gupta J. Kuzelka P. Singh W. G. Lewis M. Manchester M. G. Finn Bioconjugate Chem. 2005 16 1572 1579
61. D. C. Kennedy C. S. McKay M. C. B. Legault D. C. Danielson J. A. Blake A. F. Pegoraro A. Stolow Z. Mester J. P. Pezacki J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17993 18001
62. T. R. Chan R. Hilgraf K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 2853 2855
63. V. O. Rodionov S. I. Presolski D. Díaz Díaz V. V. Fokin M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12705 12712
64. Z. Zhou C. J. Fahrni J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8862 8863
65. S. I. van Kasteren H. B. Kramer H. H. Jensen S. J. Campbell J. Kirkpatrick N. J. Oldham D. C. Anthony B. G. Davis Nature 2007 446 1105 1109
66. A. J. Link D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11164 11165
67. A. J. Link M. K. S. Vink D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10598 10602
68. V. Hong S. I. Presolski C. Ma M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9879 9883
69. D. Soriano del Amo W. Wang H. Jiang C. Besanceney A. C. Yan M. Levy Y. Liu F. L. Marlow P. Wu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16893 16899
70. C. Besanceney-Webler H. Jiang T. Zheng L. Feng D. Soriano del Amo W. Wang L. M. Klivansky F. L. Marlow Y. Liu P. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8051 8056
71. K. E. Beatty F. Xie Q. Wang D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14150 14151
72. M. Yang Y. Song M. Zhang S. Lin Z. Hao Y. Liang D. Zhang P. R. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7674 7679
73. W. Wang S. Hong A. Tran H. Jiang R. Triano Y. Liu X. Chen P. Wu Chem.-Asian J. 2011 6 2796 2802
74. W. S. Brotherton H. A. Michaels J. T. Simmons R. J. Clark N. S. Dalal L. Zhu Org. Lett. 2009 11 4954 4957
75. G.-C. Kuang H. A. Michaels J. T. Simmons R. J. Clark L. Zhu J. Org. Chem. 2010 75 6540 6548
76. C. Uttamapinant A. Tangpeerachaikul S. Grecian S. Clarke U. Singh P. Slade K. R. Gee A. Y. Ting Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5852 5856
77. H. Jiang T. Zheng A. Lopez-Aguilar L. Feng F. Kopp F. L. Marlow P. Wu Bioconjugate Chem. 2014 25 698 706
78. C. Rensing G. Grass FEMS Microbiol. Rev. 2003 27 197 213
79. L. Macomber J. A. Imlay Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 8344 8349
80. Y. Wang V. Hodgkinson S. Zhu G. A. Weisman M. J. Petris Adv. Nutr. 2011 2 129 137
81. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
82. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442 4489
83. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
84. F. Joó N. Balogh L. Horváth G. Filep I. Horváth L. Vígh Anal. Biochem. 1991 194 34 40
85. K. Kodama S. Fukuzawa H. Nakayama T. Kigawa K. Sakamoto T. Yabuki N. Matsuda M. Shirouzu K. Takio K. Tachibana S. Yokoyama ChemBioChem 2006 7 134 139
86. H. Dibowski F. P. Schmidtchen Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 476 478
87. K. Kodama S. Fukuzawa H. Nakayama K. Sakamoto T. Kigawa T. Yabuki N. Matsuda M. Shirouzu K. Takio S. Yokoyama K. Tachibana ChemBioChem 2007 8 232 238
88. S. D. Tilley M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1080 1081
89. E. Brustad M. L. Bushey J. W. Lee D. Groff W. Liu P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8220 8223
90. J. M. Chalker C. S. C. Wood B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16346 16347
91. S. De Corte T. Hennebel B. De Gusseme W. Verstraete N. Boon Microb. Biotechnol. 2012 5 5 17
92. Z. Gao V. Gouverneur B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13612 13615
93. C. D. Spicer B. G. Davis Chem. Commun. 2011 47 1698 1700
94. A. Dumas C. D. Spicer Z. Gao T. Takehana Y. A. Lin T. Yasukohchi B. G. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3916 3921
95. A. Ojida H. Tsutsumi N. Kasagi I. Hamachi Tetrahedron Lett. 2005 46 3301 3305
96. G. Cheng R. K. V. Lim N. Li Q. Lin Chem. Commun. 2013 49 6809 6811
97. R. L. Simmons R. T. Yu A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15870 15873
98. L. Lercher J. F. McGouran B. M. Kessler C. J. Schofield B. G. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10553 10558
99. C. D. Spicer T. Triemer B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 800 803
100. C. D. Spicer B. G. Davis Chem. Commun. 2013 49 2747 2749
101. N. Li R. K. V. Lim S. Edwardraja Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15316 15319
102. J. M. Antos M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10256 10257
103. J. M. Antos J. M. McFarland A. T. Iavarone M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6301 6308
104. Z. T. Ball Acc. Chem. Res. 2013 46 560 570
105. J. M. Antos M. B. Francis Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 253 262
106. K. K.-Y. Kung G.-L. Li L. Zou H.-C. Chong Y.-C. Leung K.-H. Wong V. K.-Y. Lo C.-M. Che M.-K. Wong Org. Biomol. Chem. 2012 10 925 930
107. C. Streu E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5645 5648
108. H.-w. Ai J. W. Lee P. G. Schultz Chem. Commun. 2010 46 5506 5508
109. M. Santra S.-K. Ko I. Shin K. H. Ahn Chem. Commun. 2010 46 3964 3966
110. R. M. Yusop A. Unciti-Broceta E. M. V. Johansson R. M. Sánchez-Martín M. Bradley Nat. Chem. 2011 3 239 243
111. J. Li J. Yu J. Zhao J. Wang S. Zheng S. Lin L. Chen M. Yang S. Jia X. Zhang P. R. Chen Nat. Chem. 2014 6 352 361
112. Y. A. Lin J. M. Chalker N. Floyd G. J. L. Bernardes B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9642 9643
113. Y. A. Lin O. Boutureira L. Lercher B. Bhushan R. S. Paton B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12156 12159
114. J. M. Chalker S. B. Gunnoo O. Boutureira S. C. Gerstberger M. Fernandez-Gonzalez G. J. L. Bernardes L. Griffin H. Hailu C. J. Schofield B. G. Davis Chem. Sci. 2011 2 1666 1676
115. M. F. Debets S. S. van Berkel J. Dommerholt A. J. Dirks F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft Acc. Chem. Res. 2011 44 805 815