A Click-and-Release Pyrrolysine Analogue

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 7, 2013, Pages 805-808

  Lee, Marianne M ^a   Fekner, Tomasz ^b   Tang, Tsz Ho ^a   Wang, Lin ^a   Chan, Aurora Ho Yin ^a   Hsu, Pang Hung ^c   Au, Shannon W ^a   Chan, Michael K ^a  

^a CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^c ACADEMIA SINICA   (Taiwan)

Author keywords

Protein capture and release; Protein labeling; Proteomics; Pyrrolysine; SUMO

Indexed keywords

AMINO ACID; AMINO ACID DERIVATIVE; CHYMOTRYPSIN; MALTOSE BINDING PROTEIN; PYRROLYSINE DERIVATIVE; SUMO PROTEIN; TRANSFER RNA; TRYPSIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; IN VITRO STUDY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN DEGRADATION; PROTEOMICS; TEMPERATURE; WESTERN BLOTTING;

CLICK CHEMISTRY; HUMANS; LYSINE; SUMOYLATION; THYMINE DNA GLYCOSYLASE;

EID: 84877070550     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300124     Document Type: Article

References (46)

1. B. Hao, W. Gong, T. K. Ferguson, C. M. James, J. A. Krzycki, M. K. Chan, Science 2002, 296, 1462.
2. G. Srinivasan, C. M. James, J. A. Krzycki, Science 2002, 296, 1459.
3. T. Fekner, X. Li, M. K. Chan, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4171.
4. T. Fekner, M. K. Chan, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 387.
5. W. T. Li, A. Mahapatra, D. G. Longstaff, J. Bechtel, G. Zhao, P. T. Kang, M. K. Chan, J. A. Krzycki, J. Mol. Biol. 2009, 385, 1156.
6. T. Fekner, X. Li, M. M. Lee, M. K. Chan, Angew. Chem. 2009, 121, 1661; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1633.
7. X. Li, T. Fekner, M. K. Chan, Chem. Asian J. 2010, 5, 1765.
8. X. Li, T. Fekner, J. J. Ottesen, M. K. Chan, Angew. Chem. 2009, 121, 9348; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9184.
9. M. Z. Lin, L. Wang, Physiology 2008, 23, 131.
10. S. Chattopadhaya, R. Srinivasan, D. S. Yeo, G. Y. Chen, S. Q. Yao, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 981.
11. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. 2009, 121, 7108; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974.
12. M. J. Hinner, K. Johnsson, Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 766.
13. N. Soh, K. Makihara, T. Ariyoshi, D. Seto, T. Maki, H. Nakajima, K. Nakano, T. Imato, Anal. Sci. 2008, 24, 293.
14. F. Wuest, L. Kohler, M. Berndt, J. Pietzsch, Amino Acids 2009, 36, 283.
15. D. S. Yeo, R. Srinivasan, M. Uttamchandani, G. Y. Chen, Q. Zhu, S. Q. Yao, Chem. Commun. 2003, 2870.
16. M. Uttamchandani, J. Wang, S. Q. Yao, Mol. BioSyst. 2006, 2, 58.
17. I. Chen, A. Y. Ting, Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 35.
18. P. A. Everley, C. A. Gartner, W. Haas, A. Saghatelian, J. E. Elias, B. F. Cravatt, B. R. Zetter, S. P. Gygi, Mol. Cell. Proteomics 2007, 6, 1771.
19. W. P. Heal, M. H. Wright, E. Thinon, E. W. Tate, Nat. Protoc. 2012, 7, 105.
20. D. S. Yeo, R. Srinivasan, G. Y. Chen, S. Q. Yao, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4664.
21. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science 1994, 266, 776.
22. T. W. Muir, P. E. Dawson, S. B. Kent, Methods Enzymol. 1997, 289, 266.
23. P. E. Dawson, S. B. Kent, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923.
24. K. Terpe, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 60, 523.
25. D. S. Waugh, Trends Biotechnol. 2005, 23, 316.
26. G. V. Los, L. P. Encell, M. G. McDougall, D. D. Hartzell, N. Karassina, C. Zimprich, M. G. Wood, R. Learish, R. F. Ohana, M. Urh, D. Simpson, J. Mendez, K. Zimmerman, P. Otto, G. Vidugiris, J. Zhu, A. Darzins, D. H. Klaubert, R. F. Bulleit, K. V. Wood, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 373.
27. J. Peng, D. Schwartz, J. E. Elias, C. C. Thoreen, D. Cheng, G. Marsischky, J. Roelofs, D. Finley, S. P. Gygi, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 921.
28. K. A. Lee, L. P. Hammerle, P. S. Andrews, M. P. Stokes, T. Mustelin, J. C. Silva, R. A. Black, J. R. Doedens, J. Biol. Chem. 2011, 286, 41530.
29. M. Song, K. Hakala, S. T. Weintraub, Y. Shiio, J. Proteome Res. 2011, 10, 5191.
30. N. Ramachandran, E. Hainsworth, B. Bhullar, S. Eisenstein, B. Rosen, A. Y. Lau, J. C. Walter, J. LaBaer, Science 2004, 305, 86.
31. K. Zhang, M. R. Diehl, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10136.
32. V. H. Ramey, A. Wong, J. Fang, S. Howes, G. Barnes, E. Nogales, Mol. Biol. Cell 2011, 22, 4335.
33. C. A. Gartner, J. E. Elias, C. E. Bakalarski, S. P. Gygi, J. Proteome Res. 2007, 6, 1482.
34. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
35. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128.
36. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
37. T. Kobayashi, T. Yanagisawa, K. Sakamoto, S. Yokoyama, J. Mol. Biol. 2009, 385, 1352.
38. M. Adamczyk, D. D. Johnson, R. E. Reddy, Angew. Chem. 1999, 111, 3751; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3537.
39. T. Makhnevych, Y. Sydorskyy, X. Xin, T. Srikumar, F. J. Vizeacoumar, S. M. Jeram, Z. Li, S. Bahr, B. J. Andrews, C. Boone, B. Raught, Mol. Cell 2009, 33, 124.
40. K. D. Sarge, O. K. Park-Sarge, Trends Biochem. Sci. 2009, 34, 200.
41. D. A. Sampson, M. Wang, M. J. Matunis, J. Biol. Chem. 2001, 276, 21664.
42. M. Knuesel, H. T. Cheung, M. Hamady, K. K. Barthel, X. Liu, Mol. Cell. Proteomics 2005, 4, 1626.
43. H. A. Blomster, S. Y. Imanishi, J. Siimes, J. Kastu, N. A. Morrice, J. E. Eriksson, L. Sistonen, J. Biol. Chem. 2010, 285, 19324.
44. D. Baba, N. Maita, J. G. Jee, Y. Uchimura, H. Saitoh, K. Sugasawa, F. Hanaoka, H. Tochio, H. Hiroaki, M. Shirakawa, Nature 2005, 435, 979.
45. R. D. Mohan, A. Rao, J. Gagliardi, M. Tini, Mol. Cell. Biol. 2007, 27, 229.
46. C. Smet-Nocca, J. M. Wieruszeski, H. Leger, S. Eilebrecht, A. Benecke, BMC Biochem. 2011, 12, 4.