Gold-mediated bifunctional modification of oligosaccharides via a three-component coupling reaction

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 5, 2012, Pages 925-930

  Kung, Karen Ka Yan ^a   Li, Gai Li ^a   Zou, Lan ^a   Chong, Hiu Chi ^a   Leung, Yun Chung ^a   Wong, Ka Hing ^a   Lo, Vanessa Kar Yan ^a,b   Che, Chi Ming ^b   Wong, Man Kin ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS MEDIUM; BIFUNCTIONAL; MODULAR APPROACH; ONE POT; THREE-COMPONENT COUPLING REACTION;

ACETYLENE; ALDEHYDES; CHEMICAL REACTIONS; OLIGOSACCHARIDES; ORGANIC COMPOUNDS;

GOLD;

ALDEHYDE; ALKYNE; AMINE; GOLD; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY;

ALDEHYDES; ALKYNES; AMINES; GOLD; OLIGOSACCHARIDES;

EID: 84863011489     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06429k     Document Type: Article

References (59)

1. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques, 2nd ed., Academic Press, Amsterdam, 2008
2. J. A. Prescher C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2005 1 13 21
3. P. F. van Swieten M. A. Leeuwenburgh B. M. Kessler H. S. Overkleeft Org. Biomol. Chem. 2005 3 20 27
4. J. H. van Maarseveen J. N. H. Reek J. W. Back Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1841 1843
5. I. S. Carrico Chem. Soc. Rev. 2008 37 1423 1431
6. C. P. R. Hackenberger D. Schwarzer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10030 10074
7. M. A. Gauthier H. A. Klok Chem. Commun. 2008 2591 2611
8. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
9. B. G. Davis Pure Appl. Chem. 2009 81 285 298
10. E. Basle N. Joubert M. Pucheault Chem. Biol. 2010 17 213 227
11. L. A. Canalle D. Löwik J. C. M. van Hest Chem. Soc. Rev. 2010 39 329 353
12. M. Boyce C. R. Bertozzi Nat. Methods 2011 8 638 642
13. W. P. Heal E. W. Tate Org. Biomol. Chem. 2010 8 731 738
14. Comprehensive Glycoscience: From Chemistry To Systems Biology, (Eds:, J. P. Kamerling, G.-J. Boons, Y. C. Lee, A. Suzuki, N. Taniguchi, and, A. G. J. Voragen,), Elsevier, Oxford, 2007
15. S. J. Danishefsky J. R. Allen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 836 863
16. C. R. Bertozzi L. L. Kiessling Science 2001 291 2357 2364
17. S. I. van Kasteren H. B. Kramer H. H. Jensen S. J. Campbell J. Kirkpatrick N. J. Oldham D. C. Anthony B. G. Davis Nature 2007 446 1105 1109
18. B. Lepenies J. A. Yin P. H. Seeberger Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 404 411
19. C. Y. Wu C. H. Wong Chem. Commun. 2011 47 6201 6207
20. Q. Zhang J. Sun Y. Zhu F. Zhang B. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4933 4936
21. E. C. Rodriguez K. A. Winans D. S. King C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9905 9906
22. H. Zhang X. J. Li D. B. Martin R. Aebersold Nat. Biotechnol. 2003 21 660 666
23. J. M. Gilmore R. A. Scheck A. P. Esser-Kahn N. S. Joshi M. B. Francis Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5307 5311
24. M. Kurogochi M. Amano M. Fumoto A. Takimoto H. Kondo S. Nishimura Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8808 8813
25. M. D. Sorensen R. Martins O. Hindsgaul Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2403 2407
26. E. M. Brustad E. A. Lemke P. G. Schultz A. A. Deniz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17664 17665
27. J. Alam T. H. Keller T. P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9546 9548
28. D. Dutta A. Pulsipher W. Luo M. N. Yousaf J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8704 8713
29. J. Kalia R. T. Raines Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7523 7526
30. J. Kalia R. T. Raines Curr. Org. Chem. 2010 14 138 147
31. A. Dirksen T. M. Hackeng P. E. Dawson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7581 7584
32. A. Dirksen S. Dirksen T. M. Hackeng P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15602 15603
33. A. Dirksen P. E. Dawson Bioconjugate Chem. 2008 19 2543 2548
34. Y. Zeng T. N. C. Ramya A. Dirksen P. E. Dawson J. C. Paulson Nat. Methods 2009 6 207 209
35. J. M. Baskin K. W. Dehnert S. T. Laughlin S. L. Amacher C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 10360 10365
36. J. Rayo N. Amara P. Krief M. M. Meijler J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7469 7475
37. C. S. Tsai P. Y. Liu H. Y. Yen T. L. Hsu C. H. Wong Chem. Commun. 2010 46 5575 5577
38. P. Howes M. Green A. Bowers D. Parker G. Varma M. Kallumadil M. Hughes A. Warley A. Brain R. Botnar J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9833 9842
39. J. Morales-Sanfrutos F. J. Lopez-Jaramillo F. Hernandez-Mateo F. Santoyo-Gonzalez J. Org. Chem. 2010 75 4039 4047
40. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180 3211
41. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239 3265
42. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266 3325
43. E. Jimenez-Nunez A. M. Echavarren Chem. Rev. 2008 108 3326 3350
44. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351 3378
45. A. Corma A. Leyva-Perez M. J. Sabater Chem. Rev. 2011 111 1657 1712
46. C. M. Wei C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9584 9585
47. C. J. Li Acc. Chem. Res. 2010 43 581 590
48. N. Uhlig C. J. Li Chem. Sci. 2011 2 1241 1249
49. V. K. Y. Lo Y. G. Liu M. K. Wong C. M. Che Org. Lett. 2006 8 1529 1532
50. V. K. Y. Lo K. K. Y. Kung M. K. Wong C. M. Che J. Organomet. Chem. 2009 694 583 591
51. W. K. Chan C. M. Ho M. K. Wong C. M. Che J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14796 14797
52. H. Y. Shiu T. C. Chan C. M. Ho Y. Liu M. K. Wong C. M. Che Chem.-Eur. J. 2009 15 3839 3850
53. C. M. Ho J. L. Zhang C. Y. Zhou O. Y. Chan J. J. Yan F. Y. Zhang J. S. Huang C. M. Che J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1886 1894
54. H. Y. Shiu H. C. Chong Y. C. Leung M. K. Wong C. M. Che Chem.-Eur. J. 2010 16 3308 3313
55. B. Roy R. Raj B. Mukhopadhyay Tetrahedron Lett. 2009 50 5838 5841
56. J. A. Mao P. F. Zhang Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 566 569
57. K. Karthik Kumar T. Mohan Das Carbohydr. Res. 2011 346 728 732
58. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
59. Multicomponent Reactions, (Eds:, J. Zhu, and, H. Bienaymé,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005