Rh(III)-catalyzed intramolecular redox-neutral or oxidative cyclization of alkynes: Short, efficient synthesis of 3,4-fused indole skeletons

Organic Letters

Volumn 16, Issue 15, 2014, Pages 3900-3903

  Zhou, Bing ^a   Yang, Yaxi ^a   Tang, Huanyu ^a   Du, Juanjuan ^a   Feng, Huijin ^a   Li, Yuanchao ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; INDOLE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; CYCLIZATION; INDOLES; OXIDATION-REDUCTION; RHODIUM;

EID: 84905394985     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501599j     Document Type: Article

References (114)

1. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
2. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
3. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045
4. Saxton, J. E. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 25, Part IV; Wiley: New York, 1983.
5. Liu, Q.; Jia, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4810
6. Iwata, A.; Inuki, S.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 5506
7. Kurokawa, T.; Isomura, M.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Synlett 2009, 775
8. Baran, P. S.; Maimone, T. J.; Richter, J. M. Nature 2007, 446, 404
9. Rafferty, R. J.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 519
10. Kato, K.; Ono, M.; Akita, H. Tetrahedron 2001, 57, 10055
11. Xu, X.-B.; Liu, J.; Zhang, J.-J.; Wang, Y.-W.; Peng, Y. Org. Lett. 2013, 15, 550
12. Peat, A. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1028
13. Stoffman, E. J. L.; Clive, D. L. J. Tetrahedron 2010, 66, 4452
14. Yamada, F.; Makita, Y.; Suzuki, T.; Somei, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2162
15. Hegedus, L. S.; Toro, J. L.; Miles, W. H.; Harrington, P. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3319
16. Somei, M.; Yamada, F. Heterocycles 2007, 74, 943
17. Krishnan, S.; Bagdanoff, J. T.; Ebner, D. C.; Ramtohul, Y. K.; Tambar, U. K.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13745
18. Behenna, D. C.; Krishnan, S.; Stoltz, B. M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2152
19. Brak, K.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2010, 12, 2004
20. Xu, Z.; Hu, W.; Liu, Q.; Zhang, L.; Jia, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 7626
21. Huters, A. D.; Quasdorf, K. W.; Styduhar, E. D.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15797
22. Bhat, V.; Allan, K. M.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5798
23. Yang, J.; Wu, H.; Shen, L.; Qin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13794
24. Zuo, Z.; Xie, W.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13226
25. Liu, P.; Seo, J. H.; Weinreb, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2000
26. Belmar, J.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16941
27. For total synthesis of dragmacidin E, see: Feldman, K. S.; Ngernmeesri, P. Org. Lett. 2011, 13, 5704
28. Xu, Q.; Dai, L.; You, S. Chem. Sci. 2013, 4, 97
29. Hellal, M.; Singh, S.; Cuny, G. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 4123
30. Lim, H. J.; Gallucci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2010, 12, 2162
31. Kalinin, A. V.; Chauder, B. A.; Rakhit, S.; Snieckus, V. Org. Lett. 2003, 5, 3519
32. Katayama, S.; Ae, N.; Nagata, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 3474
33. Horwell, D. C.; Nichols, P. D.; Ratcliffe, G. S.; Roberts, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 4418
34. Lauchli, R.; Shea, K. J. Org. Lett. 2006, 8, 5287
35. Bur, S. K.; Padwa, A. Org. Lett. 2002, 4, 4135
36. Schçnherr, H.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2012, 14, 2610
37. Cheng, D.-J.; Wu, H.-B.; Tian, S.-K. Org. Lett. 2011, 13, 5636
38. Greshock, T. J.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4946
39. Park, I.-K.; Park, J.; Cho, C.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2496
40. Breazzano, S. P.; Poudel, Y. B.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1600
41. Shan, D.; Gao, Y.; Jia, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4902
42. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
43. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
44. Bouffard, J.; Itami, K. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 231
45. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
46. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
47. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
48. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
49. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
50. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
51. Feng, C.; Feng, D.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2013, 15, 3670
52. Wang, H.; Schroder, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5386
53. Wang, H.; Grohmann, C.; Nimphius, C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592
54. Zhen, W.; Wang, F.; Zhao, M.; Du, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11819
55. Li, B.-J.; Wang, H.-Y.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3948
56. Wang, D.; Wang, F.; Song, G.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12348
57. Zhang, J.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2012, 48, 11232
58. Ye, B.; Cramer, N. Science 2012, 338, 504
59. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154
60. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
61. Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Wang, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15244
62. Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1977
63. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
64. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
65. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
66. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
67. Guimond, N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12050
68. Umeda, N.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4019
69. Pham, M. V.; Ye, B.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10610
70. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
71. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
72. Xu, X.; Liu, Y.; Park, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9372
73. Davis, T. A.; Hyster, T. K.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14181
74. Ye, B.; Donets, P. A.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 507
75. Shi, Z.; Boultadakis-Arapinis, M.; Koester, D. C.; Glorius, F. Chem. Commun. 2014, 50, 2650
76. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
77. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326
78. Chen, J.; Song, G.; Pan, C.-L.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5426
79. Huestis, M. P.; Chan, L. N.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338
80. Hoshino, Y.; Shibata, Y.; Tanaka, K. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1577
81. Shibata, Y.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10917
82. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 764
83. Hou, W.; Zhou, B.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1814
84. Zhou, B.; Hou, W.; Yang, Y.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4701
85. Zhou, B.; Yang, Y.; Shi, J.; Feng, H.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10511
86. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 6302
87. Zhou, B.; Yang, Y.; Lin, S.; Li, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 360
88. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2014, 16, 592
89. Yang, Y.; Hou, W.; Qin, L.; Du, J.; Feng, H.; Zhou, B.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 416
90. Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 5163
91. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2934
92. Yang, Y.; Zhou, B.; Li, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2916
93. Du, J.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y.; Zhou, B. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 5727
94. Du, J.; Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1386
95. Zhang, X.; Li, Y.; Shi, H.; Zhang, L.; Zhang, S.; Xu, X.; Liu, Q. Chem. Commun. 2014, 50, 7306
96. Tao, P.; Jia, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 7367
97. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
98. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
99. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
100. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
101. Too, P. C.; Chua, S. H.; Wong, S. H.; Chiba, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 6159
102. Zhang, X.; Chen, D.; Zhao, M.; Zhao, J.; Jia, A.; Li, X. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 719
103. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11846
104. Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7318
105. Hyster, T. K.; KnÅrr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science 2012, 338, 500
106. Ye, B.; Cramer, N. Science 2012, 338, 504
107. Wang, H.; Grohmann, C.; Nimphius, C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592
108. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
109. Hyster, T. K.; Ruhl, K. E.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5364
110. Liu, G.; Shen, Y.; Zhou, Z.; Lu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6033
111. Qi, Z.; Wang, M.; Li, X. Org. Lett. 2013, 15, 5440
112. Liu, B.; Song, C.; Sun, C.; Zhou, S.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16625
113. Zhao, D.; Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12426
114. Wang, C.; Huang, Y. Org. Lett. 2013, 15, 5294