Rhodium(iii)-catalyzed intramolecular amidoarylation and hydroarylation of alkyne via c–h activation: Switchable synthesis of 3,4-fused tricyclic indoles and chromans

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 55, 2014, Pages 7306-7309

  Zhang, Xue ^a   Li, Yifei ^a   Shi, Hui ^a   Zhang, Lunan ^a   Zhang, Shanshan ^a   Xu, Xianxiu ^a   Liu, Qun ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; CHROMAN DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; RHODIUM; 3,4 FUSED TRICYCLIC INDOLE DERIVATIVE; RHODIUM(III); UNCLASSIFIED DRUG;

CATALYSIS; CHEMISTRY; AMIDOARYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; HYDROARYLATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; CHROMANS; INDOLES; RHODIUM;

EID: 84902504654     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc02398f     Document Type: Article

References (73)

1. S. Qu, Q. Liu, C. Tan, S. Jiang, D. Zhu, Planta Med., 2006, 72, 264
2. A. J. Peat, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1028
3. V. Bhat, K. M. Allan, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5798
4. A. D. Huters, K. W. Quasdorf, E. D. Styduhar, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15797
5. S. Umezaki, S. Yokoshima, T. Fukuyama, Org. Lett., 2013, 15, 4230
6. Q. Liu, Y.-A. Zhang, P. Xu, Y. Jia, J. Org. Chem., 2013, 78, 10885
7. Q. Liu, Y. Jia, Org. Lett., 2011, 13, 4810
8. A. Iwata, S. Inuki, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, J. Org. Chem., 2011, 76, 5506
9. T. Kurokawa, M. Isomura, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Synlett, 2009, 775
10. K. S. Feldman, P. Ngernmeesri, Org. Lett., 2011, 13, 5704
11. L. Guo, Y. Zhang, W. Hu, L. Li, Y. Jia, Chem. Commun., 2014, 50, 3299
12. W. Hu, H. Qin, Y. Cui, Y. Jia, Chem. Eur. J., 2013, 19, 3139
13. M. Mascal, K. V. Modes, A. Durmus, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4445
14. H. Qin, Z. Xu, Y. Cui, Y. Jia, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4447
15. D. Sun, Q. Zhao, C. Li, Org. Lett., 2011, 13, 5302
16. Y. Koizumi, H. Kobayashi, T. Wakimoto, T. Furuta, T. Fukuyama, T. Kan, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16854
17. A. B. Leduc, M. A. Kerr, Eur. J. Org. Chem., 2007, 237
18. J. Belmar, R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16941
19. Z. Zuo, W. Xie, D. Ma, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13226
20. P. Liu, J. H. Seo, S. M. Weinreb, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2000
21. J. Yang, H. Wu, L. Shen, Y. Qin, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13794
22. S. M. Bronner, A. E. Goetz, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 3832
23. Z. Xu, F. Zhang, L. Zhang, Y. Jia, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 2512
24. S. M. Bronner, A. E. Goetz, N. K. Garg, Synlett, 2011, 2599
25. D. Shan, Y. Jia, Chin. J. Org. Chem., 2013, 33, 1144
26. I.-K. Park, J. Park, C.-G. Cho, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2496
27. J. Park, S.-Y. Kim, J.-E. Kim, C.-G. Cho, Org. Lett., 2014, 16, 178
28. H. Schçnherr, J. L. Leighton, Org. Lett., 2012, 14, 2610
29. D.-J. Cheng, H.-B. Wu, S.-K. Tian, Org. Lett., 2011, 13, 5636
30. K. Yamada, Y. Namerikawa, T. Haruyama, Y. Miwa, R. Yanada, M. Ishikura, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5752
31. R. J. Rafferty, R. M. Williams, J. Org. Chem., 2012, 77, 519
32. E. Fillion, A. M. Dumas, J. Org. Chem., 2008, 73, 2920
33. B. M. Trost, P. J. McDougall, Org. Lett., 2009, 11, 3782
34. R. Lauchli, K. J. Shea, Org. Lett., 2006, 8
35. S. K. Bur, A. Padwa, Org. Lett., 2002, 4, 4135
36. T. Miura, Y. Funakoshi, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 2272
37. C. Zheng, J. J. Chen, R. Fan, Org. Lett., 2014, 16, 816
38. Q. Xu, L. Dai, S. You, Chem. Sci., 2013, 4, 97
39. M. Hellal, S. Singh, G. D. Cuny, J. Org. Chem., 2012, 77, 4123
40. V. A. Peshkov, S. V. Hove, P. A. Donets, O. P. Pereshivko, K. V. Hecke, L. V. Meervelt, E. V. Van der Eycken, Eur. J. Org. Chem., 2011, 1837
41. H. J. Lim, J. C. Gallucci, T. V. RajanBabu, Org. Lett., 2010, 12, 2162
42. P. S. Baran, J. Thomas, T. J. Maimone, J. M. Richter, Nature, 2007, 446, 404
43. T. J. Greshock, R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4946
44. S. P. Breazzano, Y. B. Poudel, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1600
45. D. Shan, Y. Gao, Y. Jia, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 4902
46. G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3651
47. F. W. Patureau, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Aldrichimica Acta, 2012, 45, 31
48. T. Satoh, M. Miura, Chem. Eur. J., 2010, 16, 11212
49. D. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res., 2011, 45, 814
50. D. R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16474
51. D. R. Stuart, P. Alsabeh, M. Kuhn, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 18326
52. C. Wang, H. Sun, Y. Fang, Y. Huang, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 5795
53. C. Wang, Y. Huang, Org. Lett., 2013, 15, 5294
54. B. Liu, C. Song, C. Sun, S. Zhou, J. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 16625
55. D. Zhao, Z. Shi, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 12426
56. D. J. Schipper, M. Hutchinson, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6910
57. F. Wang, Z. Qi, J. Sun, X. Zhang, X. Li, Org. Lett., 2013, 15, 6290
58. M. C. Reddy, M. Jeganmohan, Chem. Commun., 2013, 49, 481
59. Y. Hashimoto, K. Hirano, T. Satoh, F. Kakiuchi, M. Miura, Org. Lett., 2012, 14, 2058
60. P. Zhao, R. Niu, F. Wang, K. Han, X. Li, Org. Lett., 2012, 14, 4166
61. T. A. Davis, T. K. Hyster, T. Rovis, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 14181
62. B. Ye, P. A. Donets, N. Cramer, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 507
63. Z. Shi, M. Boultadakis-Arapinis, D. C. Koester, F. Glorius, Chem. Commun., 2014, 50, 2650
64. X. Xu, Y. Liu, C.-M. Park, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 9372
65. W. Yang, J. Sun, X. Xu, Q. Zhang, Q. Liu, Chem. Commun., 2014, 50, 4420
66. A. Parenty, X. Moreau, J.-M. Campagne, Chem. Rev., 2006, 106, 911
67. T. Gulder, P. S. Baran, Nat. Prod. Rep., 2012, 29, 899
68. S. Ma, E.-I. Negishi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6345
69. B. Alcaide, P. Almendros, T. M. del Campo, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 6684
70. X. Jiang, X. Ma, Z. Zheng, S. Ma, Chem. Eur. J., 2008, 14, 8572
71. L. Liu, J. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6093
72. A. S. Dudnik, Y. Xia, Y. Li, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 7645
73. P. A. Evans, J. R. Sawyer, P. A. Inglesby, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5746