Traceless directing strategy: Efficient synthesis of N-alkyl indoles via redox-neutral C-H activation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5294-5297

  Wang, Chengming ^a   Huang, Yong ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; NITROSO DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NITROSO COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 84886233133     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402523x     Document Type: Article

References (87)

1. Sundberg, R. J. Indoles; Academic Press: San Deigo, 1996.
2. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
3. Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 73
4. Kawasaki, T.; Higuchi, K. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 843
5. Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489
6. Inman, M.; Moody, C. J. Chem. Sci. 2013, 4, 29 and references therein
7. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285
8. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
9. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
10. Ackermann, L. Synlett 2007, 507
11. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395
12. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
13. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2011, 111, 215
14. Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1977
15. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
16. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
17. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
18. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
19. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
20. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
21. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
22. Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725
23. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
24. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
25. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
26. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
27. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
28. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
29. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
30. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
31. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
32. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
33. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
34. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, F.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
35. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
36. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
37. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369
38. Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9220
39. Würtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J. J.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7230
40. Zhao, J.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 701
41. Shen, M.; Leslie, B. E.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5056
42. Shi, Z.; Zhang, C.; Li, S.; Pan, D.; Ding, S.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4572
43. Bernini, R.; Fabrizi, G.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8078
44. Yu, W.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 2417
45. Guan, Z.-H.; Yan, Z.-Y.; Ren, Z.-H.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2010, 46, 2823
46. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Würtz, S.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7298
47. Lu, B.; Luo, Y.; Liu, L.; Ye, L.; Wang, Y.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8358
48. Wei, Y.; Deb, I.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9098
49. Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9220
50. Nanjo, T.; Tsukano, C.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4270
51. Breazzano, S. P.; Poudel, Y. B.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1600
52. Gogoi, A.; Guin, S.; Rout, S. K.; Patel, B. K. Org. Lett. 2013, 15, 1802
53. Besandre, R.; Jaimes, M.; May, J. A. Org. Lett. 2013, 15, 1666
54. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
55. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326
56. Huestis, M. P.; Chan, L. N.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338
57. Zhou, F.; Han, X.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4681
58. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 764
59. Wang, C.; Sun, H.; Fang, Y.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5795
60. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
61. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
62. Wang, C.; Huang, Y. Synlett 2013, 145
63. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
64. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
65. Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862
66. Ureshino, T.; Yoshida, T.; Kuninobu, Y.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14324
67. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
68. Ackermann, L.; Fenner, S. V. Org. Lett. 2011, 13, 6548
69. Liu, G.; Shen, Y.; Zhou, Z.; Lu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6033
70. Shen, Y.; Liu, G.; Zhou, Z.; Lu, X. Org. Lett. 2013, 15, 3366
71. Zhao, D.; Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, DOI: 10.1002/anie.201306098
72. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
73. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645
74. Yamada, K.; Kurokawa, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6630
75. Fu, Y.; Zhang, Y.; He, H.; Hou, L.; Di, Y.; Li, S.; Luo, X.; Hao, X. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1987
76. Bakken, G. A.; Jurs, P. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4534
77. Itoigawa, M.; Kashiwada, Y.; Ito, C.; Furukawa, H.; Tachibana, Y.; Bastow, K. F.; Lee, K.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 893
78. Lack, N. A.; Axerio-Cilies, P.; Tavassoli, P.; Han, F. Q.; Chan, K. H.; Feau, C.; LeBlanc, E.; Guns, E. T.; Guy, R. K.; Rennie, P. S.; Cherkasov, A. J. Med. Chem. 2011, 54, 8563
79. Qiu, Y.; Ma, D.; Fu, C.; Ma, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1666
80. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
81. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658
82. Hyster, T. K.; Ruhl, K. E.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5364
83. Suess, A. M.; Ertem, M. Z.; Cramer, C. J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797
84. Zhang, Q.; Yu, H.-Z.; Li, Y.-T.; Liu, L.; Huang, Y.; Fu, Y. Dalton Trans. 2013, 42, 4175
85. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
86. Li, L.; Jiao, Y.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2010, 29, 4593
87. Wang, N.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 358