Total synthesis of (-)- N -methylwelwitindolinone C isothiocyanate

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 40, 2011, Pages 15797-15799

  Huters, Alexander D ^a   Quasdorf, Kyle W ^a   Styduhar, Evan D ^a   Garg, Neil K ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EN-ROUTE; ISOTHIOCYANATES; NATURAL PRODUCTS; NITRENE INSERTIONS; TOTAL SYNTHESIS;

SCAFFOLDS;

CARBON; ISOTHIOCYANIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; ENANTIOSELECTIVITY; SYNTHESIS;

CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; CYANOBACTERIA; CYCLIZATION; INDOLE ALKALOIDS; INDOLES; STEREOISOMERISM;

EID: 80053493129     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja206538k     Document Type: Article

References (59)

1. Stratmann, K.; Moore, R. E.; Bonjouklian, R.; Deeter, J. B.; Patterson, G. M. L.; Shaffer, S.; Smith, C. D.; Smitka, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9935-9942
2. Jimenez, J. I.; Huber, U.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 569-572
3. Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394-15396
4. Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Hasuoka, A.; Smith, C. J.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1448-1449
5. Konopelski, J. P.; Deng, H.; Schiemann, K.; Keane, J. M.; Olmstead, M. M. Synlett 1998, 1105-1107
6. Wood, J. L.; Holubec, A. A.; Stoltz, B. M.; Weiss, M. M.; Dixon, J. A.; Doan, B. D.; Shamji, M. F.; Chen, J. M.; Heffron, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6326-6327
7. Kaoudi, T.; Ouiclet-Sire, B.; Seguin, S.; Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 731-733
8. Deng, H.; Konopelski, J. P. Org. Lett. 2001, 3, 3001-3004
9. Jung, M. E.; Slowinski, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6835-6838
10. López-Alvarado, P.; García-Granda, S.; Ivarez-Rúa, C.; Avendaño, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1702-1707
11. MacKay, J. A.; Bishop, R. L.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 3421-3424
12. Baudoux, J.; Blake, A. J.; Simpkins, N. S. Org. Lett. 2005, 7, 4087-4089
13. Greshock, T. J.; Funk, R. L. Org. Lett. 2006, 8, 2643-2645
14. Lauchli, R.; Shea, K. J. Org. Lett. 2006, 8, 5287-5289
15. Guthikonda, K.; Caliando, B. J.; Du Bois, J. Abstracts of Papers, 232nd ACS National Meeting, San Francisco, CA, September 10-14, 2006; ORGN-002.
16. Xia, J.; Brown, L. E.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 6885-6890
17. Richter, J. M.; Ishihara, Y.; Masuda, T.; Whitefield, B. W.; Llamas, T.; Pohjakallio, A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17938-17945
18. Boissel, V.; Simpkins, N. S.; Bhalay, G.; Blake, A. J.; Lewis, W. Chem. Commun. 2009, 1398-1400
19. Boissel, V.; Simpkins, N. S.; Bhalay, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3283-3286
20. Tian, X.; Huters, A. D.; Douglas, C. J.; Garg, N. K. Org. Lett. 2009, 11, 2349-2351
21. Trost, B. M.; McDougall, P. J. Org. Lett. 2009, 11, 3782-3785
22. Brailsford, J. A.; Lauchli, R.; Shea, K. J. Org. Lett. 2009, 11, 5330-5333
23. Freeman, D. B. Tetrahedron 2010, 66, 6647-6655
24. Heidebrecht, R. W., Jr.; Gulledge, B.; Martin, S. F. Org. Lett. 2010, 12, 2492-2495
25. Ruiz, M.; López-Alvarado, P.; Menéndez, J. C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4521-4523
26. Brown, L. E.; Konopelski, J. P. Org. Prep. Proc. Intl. 2008, 40, 411-445
27. Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 65-82
28. Bhat, V.; Allan, K. M.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5798-5801
29. Smith, C. D.; Zilfou, J. T.; Stratmann, K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 241-247
30. Zhang, X.; Smith, C. D. Mol. Pharmacol. 1996, 49, 288-294
31. Julia, M.; Huang, Y.; Igolen, J. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1967, 265, 110-112
32. Igolen, J.; Kolb, A. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1969, 269, 54-56
33. Julia, M.; Le Goffic, F.; Igolen, J.; Baillarge, M. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 1569-1571
34. Julia, M.; Goffic, F. L.; Igolen, J.; Baillarge, M. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1967, 264, 118-120
35. Julia, M.; Igolen, J.; Kolb, M. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1971, 273, 1776-1777
36. Bronner, S. M.; Bahnck, K. B.; Garg, N. K. Org. Lett. 2009, 11, 1007-1010
37. Cheong, P. H.-Y.; Paton, R. S.; Bronner, S. M.; Im, G.-Y.; Garg, N. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1267-1269
38. Im, G.-Y.; Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Paton, R. S.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17933-17944
39. Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3832-3835
40. Buszek, K. R.; Luo, D.; Kondrashov, M.; Brown, N.; VanderVelde, D. Org. Lett. 2007, 9, 4135-4137
41. Brown, N.; Luo, D.; VanderVelde, D.; Yang, S.; Brassfield, A.; Buszek, K. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 63-65
42. Buszek, K. R.; Brown, N.; Luo, D. Org. Lett. 2009, 11, 201-204
43. Brown, N.; Luo, D.; Decapo, J. A.; Buszek, K. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7113-7115
44. Garr, A. N.; Luo, D.; Brown, N.; Cramer, C. J.; Buszek, K. R.; VanderVelde, D. Org. Lett. 2010, 12, 96-99
45. Thornton, P. D.; Brown, N.; Hill, D.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Santini, C.; Buszek, K. R. ACS Comb. Sci. 2010, DOI 10.1021/co2000289.
46. Nguyen, T. D.; Webster, R.; Lautens, M. Org. Lett. 2011, 13, 1370-1373
47. Sakagami, M.; Muratake, H.; Natsume, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1393-1398
48. Wang, S.-Y.; Ji, S.-J.; Loh, T.-P. Synlett 2003, 15, 2377-2379
49. Caubere, P. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 301-308
50. Wulff, W. D.; Peterson, G. A.; Bauta, W. E.; Chan, K.-S.; Faron, K. L.; Gilbertson, S. R.; Kaesler, R. W.; Yang, D. C.; Murray, C. K. J. Org. Chem. 1986, 51, 277-279
51. Simpkins, S. M. E.; Kariuki, B. M.; Aricó, C. S.; Cox, L. R. Org. Lett. 2003, 5, 3971-3974
52. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417-424
53. Collet, F.; Lescot, C.; Liang, C.; Dauban, P. Dalton Trans. 2010, 39, 10401-10413
54. For an elegant late-stage nitrene insertion in natural product total synthesis, see: Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510-11511
55. Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 598-600
56. Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184-5186
57. Cui, Y.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4210-4212
58. Ketone 4 likely forms by a pathway involving initial insertion into the α C-H bond; for related observations, see: Hinman, A. W. Ph.D. Dissertation, Stanford University, Stanford, CA, 2004.
59. Kim, S.; Yi, K. Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 2613-2615