A synthesis of the welwistatin core

Organic Letters

Volumn 8, Issue 23, 2006, Pages 5287-5289

  Lauchli, Ryan ^a   Shea, Kenneth J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ANTINEOPLASTIC AGENT; WELWITINDOLINONE C ISOTHIOCYANATE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 33845235823     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0620747     Document Type: Article

References (26)

1. (a) Smith, C. D.; Zilfou, J. T.; Stratmann, K.; Patterson, G.; Moore, R. E. Mol. Pharm. 1995, 47, 241.
2. (b) Zhang, X.; Smith, C. D. Mol. Pharm. 1996, 49, 288.
3. (c) Jordan, M. A.; Wilson, L. Nature Rev. Cancer 2004, 4, 253.
4. (a) Stratmann, K.; Moore, R. E.; Bonjouklian, R.; Deeter, J. B.; Patterson, G. M. L.; Shaffer, S.; Smith, C. D.; Smitka, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9935.
5. (b) Jimenez, J. I.; Huber, U.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 569.
6. (a) Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394.
7. (b) Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Hasuoka, A.; Smith, C. J.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1448.
8. (a) Konopelski, J. P.; Deng, H.; Scheimann, K.; Keane, J. M.; Olmstead, M. M. Synlett 1998, 1105.
9. (b) Wood, J. L.; Holubec, A. A.; Stoltz, B. M.; Weiss, M. M.; Dixon, J. A.; Doan, B. D.; Shamji, M. F.; Chen, J. M.; Heffron, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6326.
10. (c) Kaoudi, T.; Quiclet-Sire, B.; Seguin, S.; Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 731.
11. (d) Konopelski, J. P.; Deng, H. Org. Lett. 2001, 3, 3001.
12. (e) Jung, M. E.; Slowinski, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6835.
13. (f) López-Alvarado, P.; García-Granda, S.; Álvarez-Rúa, C.; Avendaño, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1702.
14. (g) Ready, J. M.; Reisman, S. E.; Hirata, M.; Weiss, M. M.; Tamaki, K.; Ovaska, T. V.; Wood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1270.
15. (h) MacKay, J. A.; Bishop, R. L.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 3421.
16. Baudoux, J.; Blake, A. J.; Simpkins, N. S. Org. Lett. 2005, 7, 4087.
17. (j) Greshock, T. J.; Funk, R. L. Org. Lett. 2006, 8, 2643.
18. (k) For a review, see: Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 65.
19. Bear, B. R.; Sparks, S. M.; Shea, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 820.
20. Moyer, M. P.; Shiurba, J. F.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 5106.
21. Somei, M.; Kizu, K.; Kunimoto, M.; Yamada, F. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3696.
22. (a) Tonogaki, K.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2235.
23. (b) Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317.
24. Similar results were observed previously: Bennasar, M. L.; Zulaica, E.; Tummers, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6283.
25. Shea, K. J.; Wise, S. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1011.
26. Kappe, C. O.; Murphree, S. S.; Padwa, A. Tetrahedron 1997, 53, 14179.