Detecting enzyme activities with exogenous MRI contrast agents

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 32, 2014, Pages 9840-9850

  Hingorani, Dina V ^a   Yoo, Byunghee ^b   Bernstein, Adam S ^c   Pagel, Mark D ^a  

^a UNIVERSITY OF ARIZONA   (United States)

^b MASSACHUSETTS GENERAL HOSPITAL   (United States)

^c University of Arizona   (United States)

Author keywords

CEST MRI; enzymes; imaging agents; MR spectroscopy; relaxation based MRI

Indexed keywords

ENZYMES; FLUORINE; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

AGGREGATION STATE; CEST MRIS; IMAGING AGENT; MAGNETIC RESONANCE IMAGING CONTRAST AGENTS; MR SPECTROSCOPY; MRI CONTRAST AGENTS; RELAXATION-BASED;

ENZYME ACTIVITY;

EID: 84905222028     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402474     Document Type: Review

References (117)

1. G. S. Sittampalam, Assay Guidance Manual, Eli Lilly & Company and the National Center for Advancing Translational Sciences, Bethesda MD, 2004.
2. Handbook of Metalloproteinases (Ed:, A. Messerschmidt,), Wiley, Chichester, 2011
3. J. A. Adams, Chem. Rev. 2001, 101, 2271-2290
4. Handbook of Proteolytic Enzymes (Eds:, A. J. Barrett, N. D. Rawlings, J. F. Woessner,), Academic, London, 1998.
5. P. Gatti-Lafranconi, F. Hollfelder, ChemBioChem 2013, 14, 285-292.
6. J. R. Moffitt, Y. R. Chemla, C. Bustamante, in Methods in Enzymology (Single Molecule Tools, Part B), 2010, pp. 221-257.
7. H. J. Maeng, E. C. Y. Chow, J. Fan, K. S. Pang, in Encyclopedia of Drug Metabolism and Interactions (Eds:, A. V. Lyubimov, A. D. Rodrigues, M. A. Sinz,), 2012, pp. 637-684.
8. L. Michaelis, M. L. Menten, Biochem. Z. 1913, 49, 333-369
9. K. A. Johnson, R. S. Goody, Biochemistry 2011, 50, 8264-8269.
10. A. Razgulin, N. Ma, J. Rao, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4186-4216
11. C. R. Drake, D. C. Miller, E. F. Jones, Curr. Org. Synth. 2011, 8, 498-520.
12. Z. Paroo, R. A. Bollinger, D. A. Braasch, E. Richer, D. R. Corey, P. P. Antich, R. P. Mason, Molec. Imaging 2004, 3, 117-124.
13. C. H. Contag, D. Jenkins, F. R. Contag, R. S. Negrin, Neoplasia 2000, 2, 41-52.
14. L. Liu, R. P. Mason, PLoS One 2010, 5, e 12024.
15. S. Gross, S. T. Gammon, B. L. Moss, D. Rauch, J. Harding, J. W. Heinecke, L. Ratner, D. Piwnica-Worms, Nature Med. 2009, 15, 455-461.
16. T. A. D. Smith, Nucl. Med. Commun. 1998, 19, 97-105.
17. A. F. Shields, J. R. Grierson, B. Dohmen, H.-J. Machula, J. C. Stayanoff, J. M. Lawhorn-Crews, O. Obradovich-Muzik, T. I. Manger, Nature Med. 1998, 4, 1334-1336.
18. K. A. Krohn, J. M. Link, R. P. Mason, J. Nucl. Med. 2008, 49, 129S-148S.
19. R. Ahvenainen, G. Wirtanen, T. Mattila-Sandholm, Lebensm.-Wiss. Technol. 1991, 24, 397-403
20. W. S. Shalaby, W. E. Blevins, K. Park, Biomaterials 1992, 13, 289-296.
21. V. V. Khramtsov, T. E. Gorunova, L. M. Weiner, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 520-527.
22. E. T. Ahrens, U. Rothbacher, R. E. Jacobs, S. E. Fraser, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 8443-8448
23. P. H. Mills, E. T. Ahrens, Magn. Reson. Med. 2007, 57, 442-447.
24. B. Yoo, M. D. Pagel, Front. Biosci. 2008, 13, 1733-1752.
25. E. M. Haake, R. W. Brown, M. R. Thompson, R. Venkatesan, Magnetic Resonance Imaging: Physical Principles and Sequence Design, Wiley, Hoboken, 1999.
26. T. E. Yankeelov, J. C. Gore, Curr. Med. Imag. Rev. 2007, 3, 91-107.
27. A. Merbach, E. Toth, The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging, Wiley, Hoboken, 2001.
28. A. Louie, H. M. Huber, E. T. Ahrens, U. Rothbacher, R. Moats, R. E. Jacobs, S. E. Fraser, T. J. Meade, Nature Biotech. 2000, 18, 321-325.
29. R. Napolitano, G. Pariani, F. Fedeli, Z. Baranyai, M. Aswendt, S. Aime, E. Gianolio, J. Med. Chem. 2013, 56, 2466-2477.
30. M. Giardiello, M. P. Lowe, M. Botta, Chem. Commun. 2007, 4044-4046.
31. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 493-504.
32. E. A. Randtke, L. Q. Chen, L. R. Corrales, M. D. Pagel, Magn. Reson. Med. 2014, 71, 1603-1612.
33. M. LePage, W. C. Dow, M. Melchior, Y. You, B. Fingleton, C. C. Quarles, C. Pépin, J. C. Gore, L. M. Matrisian, J. O. McIntyre, Mol. Imaging 2007, 6, 393-403
34. B. Jastrzebska, R. Lebel, H. Therriault, J. O. McIntyre, E. Escher, B. Guerin, B. Paquette, W. A. Neugebauer, M. Lepage, J. Med. Chem. 2009, 52, 1576-1581.
35. U. Himmelreich, S. Aime, T. Hieronymus, C. Justicia, F. Uggeri, M. Zenke, M. Hoehn, NeuroImage 2006, 32, 1142-1149.
36. S. Figueiredo, J. N. Moreira, C. F. G. C. Geraldes, S. Aime, E. Terreno, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1131-1135.
37. A. Bogdanov, L. Matuszewski, C. Bremer, A. Petrovski, R. Weissleder, Mol. Imaging 2002, 1, 16-23
38. J. Chen, W. Pham, R. Weissleder, A. Bogdanov, Magn. Reson. Med. 2004, 52, 1021-1028
39. J. Chen, M. Querol, A. Bogdanov, R. Weissleder, Radiology 2006, 240, 473-481
40. M. Querol, J. W. Chen, R. Weissleder, A. Bogdanov, Org. Lett. 2005, 7, 1719-1722
41. M. Querol, J. W. Chen, A. Bogdanov, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1887-1895.
42. S. Aime, C. Cabella, S. Colombatto, S. G. Crich, E. Gianolio, F. Maggioni, J. Magn. Reson. Imaging 2002, 16, 394-406.
43. M. Querol, D. G. Bennett, C. Sotak, H. W. Kang, A. Bogdanov Jr., ChemBioChem 2007, 8, 1637-1641
44. F. Arena, J. B. Singh, E. Gianolio, R. Stefanìa, S. Aime, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2625-2635.
45. J. Duimstra, T. J. Meade, WIPO Patent Application 05/115105, 2005.
46. Y. T. Chang, C. M. Cheng, Y. Z. Su, W. T. Lee, J. S. Hsu, G. C. Liu, T. L. Cheng, Y. M. Wang, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1716-1727.
47. E. Rodriguez, M. Nilges, R. Weissleder, J. W. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 168-177.
48. R. Lauffer, T. J. McMurry, S. O. Dunham, D. M. Scott, D. J. Parmelee, S. Dumas: Bioactivated diagnostic imaging contrast agents. WIPO Patent Application 97/36619, 1997.
49. A. Nivorozhkin, A. F. Kolodziej, P. Caraban, M. T. Greenfield, R. B. Lauffer, T. J. McMurry, Angew. Chem. 2001, 113, 2987-2990
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2903-2906.
51. K. Tanaka, N. Kitamura, Y. Chujo, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1484-1490.
52. P. Harvey, I. Kuprov, D. Parker, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2015-2022.
53. S. Mizukami, R. Takikawa, F. Sugihara, Y. Hori, H. Tochio, M. Wälchli, M. Shirakawa, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 794-795.
54. H. Matsushita, S. Mizukami, Y. Mori, F. Sugihara, M. Shirakawa, Y. Yoshioka, K. Kikuchi, ChemBioChem 2012, 13, 1579-1583.
55. A. Keliris, I. Mamedov, G. E. Hagberg, N. K. Logothetis, K. Scheffler, J. Engelmann, Contrast Media Mol. Imaging 2012, 7, 478-483.
56. D. Granot, E. M. Shapiro, Magn. Reson. Med. 2011, 65, 1253-1259
57. S. Matsumura, I. Aoki, T. Saga, K. Shiba, Mol. Pharmaceutics 2011, 8, 1970-1974
58. E. Schellenberger, F. Rudloff, C. Warmuth, M. Taupitz, B. Hamm, J. Schnorr, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2440-2445.
59. M. G. Shapiro, J. O. Szablowski, R. Langer, A. Jasanoff, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2484-2486.
60. J. Perez, F. J. Simeone, A. Tsourkas, L. Josephson, R. Weissleder, Nanoletters 2004, 4, 119-122.
61. W. Cui, L. Liu, V. D. Kodibagkar, R. P. Mason, Magn. Reson. Med. 2010, 64, 65-71
62. N. E. Bengtsson, G. Brown, E. W. Scott, G. A. Walter, Magn. Reson. Med. 2010, 63, 745-753.
63. J. Perez, L. Josephson, T. O'Loughlin, D. Hogemann, R. Weissleder, Nature Biotechnol. 2002, 20, 816-820
64. M. Zhao, L. Josephson, Y. Tang, R. Weissleder, Angew. Chem. 2003, 115, 1413-1416
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1375-1378.
66. S. S. Yu, R. L. Scherer, R. A. Ortega, C. S. Bell, C. P. O'Neil, J. A. Hubbell, T. D. Giorgio, J. Nanobiotechnol. 2011, 9, 7.
67. G. G. Westmeyer, Y. Durocher, A. Jasanoff, Angew. Chem. 2010, 122, 4001-4003
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3909-3911.
69. J. Colomb, K. Louie, S. P. Masia, K. M. Bennett, Magn. Reson. Med. 2010, 64, 1792-1799.
70. L. Shiftan, T. Israely, M. Cohen, V. Frydman, H. Dafni, R. Stern, M. Neeman, Cancer Res. 2005, 65, 10316-10323
71. L. Shiftan, M. Neeman, Contrast Media Mol. Imaging 2006, 1, 106-112.
72. K. M. Ward, A. H. Aletras, R. S. Balaban, J. Magn. Reson. 2000, 143, 79-87.
73. M. T. McMahon, A. A. Gilad, M. A. DeLiso, S. M. Berman, J. W. Bulte, P. C. van Zijl, Magn. Reson. Med. 2008, 60, 803-812.
74. S. Zhang, M. Merritt, D. E. Woessner, R. E. Lenkinski, A. D. Sherry, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 783-790.
75. B. Yoo, M. D. Pagel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14032-14033.
76. B. Yoo, M. D. Pagel, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 903-911.
77. M. Suchy, R. Ta, A. Li, F. Wojciechowski, S. H. Pasternak, R. Bartha, R. H. E. Hudson, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2560-2566.
78. B. Yoo, V. Sheth, M. D. Pagel, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4459-4462.
79. G. Liu, Y. Liang, A. Bar-Shir, K. W. Y. Chan, C. S. Galpoththawela, S. M. Bernard, T. Tse, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16326-16329.
80. B. Yoo, V. R. Sheth, C. M. Howison, M. J. K. Douglas, C. T. Pineda, E. A. Maine, A. F. Baker, M. D. Pagel, Mag. Reson. Med. 2014, 71, 1221-1230.
81. D. V. Hingorani, E. A. Randtke, M. D. Pagel, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6396-6398.
82. R. D. Airan, A. Bar-Shir, G. Liu, G. Pelled, M. T. McMahon, P. C. M. van Zijl, J. W. M. Bulte, A. A. Gilad, Magn. Reson. Med. 2012, 68, 1919-1923.
83. Z. Li, H. Qiao, C. Lebherz, S. R. Choi, X. Zhou, G. Gao, H. F. Kung, D. J. Rader, J. M. Wilson, J. D. Glickson, R. Zhou, Hum. Gene Ther. 2005, 16, 1429-1438.
84. T. Chauvin, P. Durand, M. Bernier, H. Meudal, B. T. Doan, F. Noury, B. Badet, J. C. Beloeil, E. Tóth, Angew. Chem. 2008, 120, 4442-4444
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4370-4372.
86. Y. Li, V. R. Sheth, G. Liu, M. D. Pagel, Contrast Media Mol. Imaging 2011, 6, 219-228.
87. C. Holloway, M. ten Hove, K. Clarke, S. Neubauer, Front. Biosci. (Schol. Ed.). 2011, 3, 331-340
88. S. Marino, R. Ciurleo, P. Bramanti, A. Federico, N. De Stefano, Neurocrit. Care 2011, 14, 127-133
89. P. J. Bolan, M. T. Nelson, D. Yee, M. Garwood, Breast Cancer Res. 2005, 7, 149-152.
90. J. X. Yu, V. D. Kodibagkar, W. Cui, R. P. Mason, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 819-848
91. F. Arias-Mendoza, G. S. Payne, K. L. Zakian, A. J. Schwarz, M. Stubbs, R. Stoyanova, D. Ballon, F. A. Howe, J. A. Koutcher, M. O. Leach, NMR Biomed. 2006, 19, 504-512.
92. J. X. Yu, V. D. Kodibagkar, L. Liu, R. P. Mason, NMR Biomed. 2008, 21, 704-712.
93. S. Ki, F. Sugihara, K. Kasahara, H. Tochio, A. Okada-Marubayashi, S. Tomita, M. Morita, M. Ikeguchi, M. Shirakawa, T. Kokubo, Nucleic Acids Res. 2006, 34, e 51.
94. J. Kurhanewicz, R. Bok, S. J. Nelson, D. B. Vigneron, J. Nucl. Med. 2008, 49, 341-344.
95. A. P. Chen, R. E. Hurd, M. A. Schroeder, A. Z. Lau, Y. Gu, W. W. Lam, J. Barry, J. Tropp, C. H. Cunningham, NMR Biomed. 2012, 25, 305-311.
96. A. W. Barb, S. K. Hekmatyar, J. N. Glushka, J. H. Prestegard, J. Magn. Reson. 2013, 228, 59-65
97. M. A. Schroeder, M. A. Ali, A. Hulikova, C. T. Supuran, K. Clarke, R. D. Vaughn-Jones, D. J. Tyler, P. Swietach, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, E 958 -E 967
98. A. Lodi, S. M. Woods, S. M. Ronen, NMR Biomed. 2013, 26, 299-306
99. C. Laustsen, J. A. Ostergaard, M. H. Lauritzen, R. Norregaard, S. Bowen, L. V. Sogaard, A. Flybjerg, M. Pedersen, J. H. Ardenkjaer-Larsen, Diabetes/Metab. Res. Rev. 2013, 29, 125-129
100. H. S. Venkatesh, M. M. Chaumeil, C. S. Ward, D. A. Haas-Kogan, J. C. David, S. M. Ronen, Neuro-Oncology. 2012, 14, 315-325.
101. F. A. Gallagher, M. I. Kettunen, S. E. Day, M. Lerche, K. M. Brindle, Magn. Reson. Med. 2008, 60, 253-257
102. M. Karlsson, P. R. Jensen, R. in't Zandt, A. Gisselsson, G. Hansson, J. O. Duus, S. Meier, M. H. Lerche, Int. J. Cancer 2010, 127, 729-736
103. N. M. Zacharias, H. R. Chan, N. Sailasuta, B. D. Ross, P. Bhattacharya, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 934-943
104. K. R. Keshari, D. M. Wilson, A. P. Chen, R. Bok, P. E. Z. Larson, S. Hu, M. Van Criekinge, J. M. MacDonald, D. B. Vigneron, J. Kurhanewicz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17591-17596
105. Y. Jamin, C. Gabellieri, L. Smythe, S. Reynolds, S. P. Robinson, C. J. Springer, M. O. Leach, G. S. Payne, T. R. Eykyn, Magn. Reson. Med. 2009, 62, 1300-1304.
106. R. P. Mason, J. K. M. Sanders, Biochemistry 1989, 28, 2160-2168.
107. R. P. Mason, J. K. M. Sanders, A. Crawford, B. K. Hunter, Biochemistry 1986, 25, 4504-4507.
108. R. P. Mason, J. K. M. Sanders, A. Cornish, FEBS Lett. 1987, 216, 4-6.
109. F. M. H. Jeffrey, A. Rajagopal, C. R. Malloy, A. D. Sherry, Biochem. Sci. 1991, 16, 5-10.
110. S. M. Cohen, S. Ogawa, R. G. Shulman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1979, 76, 1603-1607.
111. S. M. Cohen, S. Ogawa, R. G. Shulman, Fed. Proc. 1979, 38, 828-828.
112. F. M. H. J. Jeffrey, C. R. Malloy, Biochem. J. 1992, 287, 117-123.
113. J. T. Vaughan, C. J. Snyder, L. J. DelaBarre, P. J. Bolan, J. Tian, L. Bolinger, G. Adriany, P. Andersen, J. Strupp, K. Ugurbil, Magn. Reson. Med. 2009, 61, 244-248.
114. M. Swierczewska, S. Lee, X. Chen, Molec. Imaging 2011, 10, 3-16.
115. J. X. Yu, V. D. Kodibagkar, L. Liu, Z. W. Zhang, L. Liu, J. Magnusson, Y. T. Liu, Chem. Sci. 2013, 4, 2132-2142.
116. J. Gao, J. Xie, B. Xu, X. Chen, Nanoplatform-Based Molecular Imaging 2011, 13, 25-45.
117. M. D. Pagel, J. P. Basilion, in Molecular Imaging with Reporter Genes (Eds.:, S. S. Gambhir, S. S. Yaghoubi,), Cambridge University Press, 2011.