Recent highlights and perspectives on acene based molecules and materials

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 14, 2014, Pages 4046-4056

  Ye, Qun ^a   Chi, Chunyan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; MATERIALS SCIENCE;

DESIGN PRINCIPLES; ORGANIC ELECTRONICS; PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES;

MOLECULES;

EID: 84904668936     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm501536p     Document Type: Review

References (150)

1. Clar, E. Chem. Ber. 1939, 72, 2137
2. Clar, E. The Aromatic sextet; J. Wiley: 1972.
3. Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 16, 578
4. Kuo, M.-Y.; Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4750
5. Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang, D.; Zhang, Y.; Dubonos, S. V.; Grigorieva, I. V.; Firsov, A. A. Science 2004, 306, 666
6. Son, Y. W.; Cohen, M. L.; Louie, S. G. Nature 2006, 444, 347
7. Yang, L.; Park, C. H.; Son, Y. W.; Cohen, M. L.; Louie, S. G. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 186801
8. Jiang, D.; Chen, Z., Ed. Graphene Chemistry: Theoretical Perspectives; Wiley: 2013.
9. Girit, Ç. Ö.; Meyer, J. C.; Erni, R.; Rossell, M. D.; Kisielowski, C.; Yang, L.; Park, C.-H.; Crommie, M. F.; Cohen, M. L.; Louie, S. G.; Zettl, A. Science 2009, 323, 1705
10. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
11. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
12. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
13. Kitamura, M.; Arakawa, Y. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 184011
14. Bettinger, H. F. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 905
15. Qu, H.; Chi, C. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2070
16. Sun, Z.; Ye, Q.; Chi, C.; Wu, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7857
17. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 452
18. Watanabe, M.; Chen, K.-Y.; Chang, Y. J.; Chow, T. J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1606
19. Suzuki, M.; Aotake, T.; Yamaguchi, Y.; Noguchi, N.; Nakano, H.; Nakayama, K.; Yamada, H. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2014, 18, 50
20. Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6780
21. Bunz, U. H. F. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 953
22. Miao, Q. Synlett 2012, 23, 326
23. Bunz, U. H. F.; Engelhart, J. U.; Lindner, B. D.; Schaffroth, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3810
24. Miao, Q. Adv. Mater. 2014, 10.1002/adma.201305497
25. Pascal, R. A., Jr. Chem. Rev. 2006, 106, 4809
26. Li, J.; Zhang, Q. Synlett 2013, 24, 0686
27. Tönshoff, C.; Bettinger, H. F. Top Curr. Chem. 2013, 10.1007/128-2013-437
28. Clar, E. Chem. Ber. 1942, 75, 1330
29. Marschalk, C. Bull. Soc. Chim. 1943, 10, 511
30. Bailey, W. J.; Liao, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 992
31. Boggiano, B.; Clar, E. J. Chem. Soc. 1957, 2681
32. Mondal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612
33. Mondal, R.; Adhikari, R. M.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2007, 9, 2505
34. Bettinger, H. F.; Mondal, R.; Neckers, D. C. Chem. Commun. 2007, 5209
35. Mondal, R.; Tönshoff, C.; Khon, D.; Neckers, D. C.; Bettinger, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14281
36. Tönshoff, C.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4125
37. Watanabe, M.; Chang, Y. J.; Liu, S.-W.; Chao, T.-H.; Goto, K.; Islam, Md. M.; Yuan, C.-H.; Tao, Y.-T.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J. Nat. Chem. 2012, 4, 574
38. Watanabe, M.; Su, W.-T.; Chen, K.-Y.; Chien, C.-T.; Chao, T.-H.; Chang, Y. J.; Liu, S.-W.; Chow, T. J. Chem. Commun. 2013, 49, 2240
39. Purushothaman, B.; Bruzek, M.; Parkin, S. R.; Miller, A.-F.; Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7013
40. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028
41. Chun, D.; Cheng, Y.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8380
42. Kaur, I.; Stein, N. N.; Kopreski, R. P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3424
43. Qu, H.; Chi, C. Org. Lett. 2010, 12, 3360
44. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Wei, P.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5264
45. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138
46. Inoue, Y.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Tokito, S. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 3663
47. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163
48. Ellis, G. P.; Romney-Alexander, T. M. Chem. Rev. 1987, 87, 779
49. Yang, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2001, 3, 4209
50. Ishihara, K.; Furuya, Y.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2983
51. Choi, E.; Lee, C.; Na, Y.; Chang, S. Org. Lett. 2002, 4, 2369
52. Sundermeier, M.; Zapf, A.; Beller, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3513
53. Schareina, T.; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2004, 1388
54. Iida, S.; Togo, H. Tetrahedron 2007, 63, 8274
55. Yamaguchi, K.; Fujiwara, H.; Ogasawara, Y.; Kotani, M.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3922
56. Kuo, C.-W.; Zhu, J.-L.; Wu, J.-D.; Chu, C.-M.; Yao, C.-F.; Shia, K.-S. Chem. Commun. 2007, 301
57. Oishi, T.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6286
58. Zhou, W.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7094
59. Avlasevich, Y.; Müllen, K. Chem. Commun. 2006, 4440
60. Kyushin, S.; Ishikita, Y.; Matsumoto, H.; Horiuchi, H.; Hiratsuka, H. Chem. Lett. 2006, 35, 64
61. Papagni, A.; Trombini, C.; Lombardo, M.; Bergantin, S.; Chams, A.; Chiarucci, M.; Miozzo, L.; Parravicini, M. Organometallics 2011, 30, 4325
62. Okamoto, T.; Nakahara, K.; Saeki, A.; Seki, S.; Oh, J. H.; Akkerman, H. B.; Bao, Z.; Matsuo, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1646
63. Qu, H.; Cui, W.; Li, J.; Shao, J.; Chi, C. Org. Lett. 2011, 13, 924
64. Chang, J.; Qu, H.; Ooi, Z.-E.; Zhang, J.; Chen, Z.; Wu, J.; Chi, C. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 456
65. Katsuta, S.; Miyagi, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Mori, S.; Nakayama, K.; Uno, H. Org. Lett. 2011, 13, 1454
66. Mohebbi, A. R.; Munoz, C.; Wudl, F. Org. Lett. 2011, 13, 2560
67. Katsuta, S.; Tanaka, K.; Maruya, Y.; Mori, S.; Masuo, S.; Okujima, T.; Uno, H.; Nakayama, K.; Yamada, H. Chem. Commun. 2011, 47, 10112
68. Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362
69. Ye, Q.; Chang, J.; Huang, K.-W.; Shi, X.; Wu, J.; Chi, C. Org. Lett. 2013, 15, 1194
70. Medina, B. M.; Anthony, J. E.; Gierschner, J. ChemPhysChem 2008, 9, 1519
71. Emanuelsson, R.; Wallner, A.; Ng, E. A. M.; Smith, J. R.; Nauroozi, D.; Ott, S.; Ottosson, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 983
72. Ye, Q.; Chang, J.; Huang, K.-W.; Dai, G.; Zhang, J.; Chen, Z.-K.; Wu, J.; Chi, C. Org. Lett. 2012, 14, 2786
73. Ye, Q.; Chang, J.; Huang, K.-W.; Dai, G.; Chi, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6285
74. Li, J.; Xiong, Y.; Wu, Q.; Wang, S.; Gao, X.; Li, H. Eur. J. Org. Chem. 2012, 31, 6136
75. Wu, T.; Chen, J.; Guo, Y.; Yu, G.; Shuai, Z.; Liu, Y. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 220
76. Tanaka, K.; Aratani, N.; Kuzuhara, D.; Sakamoto, S.; Okujima, T.; Ono, N.; Uno, H.; Yamada, H. RSC Adv. 2013, 3, 15310
77. Mitsuhashi, T.; Goto, M.; Honda, K.; Maruyama, Y.; Sugawara, T.; Inabe, T.; Watanabe, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 810
78. Martin, N.; Hanack, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1522
79. Kenny, P. W.; Jozefiak, T. H.; Miller, L. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 5007
80. Bader, M. M.; Pham, P. T.; Nassar, B. R.; Lin, H.; Xia, Y.; Frisbie, C. D. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4599
81. Lindner, B. D.; Engelhart, J. U.; Tverskoy, O.; Appleton, A. L.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H.-J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8588
82. He, Z.; Mao, R.; Liu, D.; Miao, Q. Org. Lett. 2012, 14, 4190
83. Su, X.; Aprahamian, I. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1963
84. Li, G.; Wu, Y.; Gao, J.; Wang, C.; Li, J.; Zhang, H.; Zhao, Y.; Zhao, Y.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298
85. Engelhart, J. U.; Lindner, B. D.; Tverskoy, O.; Rominger, F.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15089
86. Purushothaman, B.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2010, 12, 2060
87. Wu, Y.; Yin, Z.; Xiao, J.; Liu, Y.; Wei, F.; Tan, K. T.; Kloc, C.; Huang, L.; Yan, Q.; Hu, F.; Zhang, H.; Zhang, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1883
88. Li, G.; Wu, Y.; Gao, J.; Li, J.; Zhao, Y.; Zhang, Q. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1574
89. Li, G.; Gao, J.; Hu, F.; Zhang, Q. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 282
90. Tong, C.; Zhao, W.; Luo, J.; Mao, H.; Chen, W.; Chan, H. S. O.; Chi, C. Org. Lett. 2012, 14, 494
91. Liu, D.; Xu, X.; Su, Y.; He, Z.; Xu, J.; Miao, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6222
92. Zhang, X.; Jiang, X.; Luo, J.; Chi, C.; Chen, H.; Wu, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 464
93. Cai, J.; Ruffieux, P.; Jaafar, R.; Mieri, M.; Braun, T.; Blankenburg, S.; Muoth, M.; Seitsonen, A. P.; Saleh, M.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R. Nature 2010, 466, 470
94. Bula, R.; Fingerle, M.; Ruff, A.; Speiser, B.; Maichle-Mössmer, C.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11647
95. Lehnherr, D.; Murray, A. H.; McDonald, R.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6190
96. Xiao, J.; Duong, H. M.; Liu, Y.; Shi, W.; Ji, L.; Li, G.; Li, S.; Liu, X.-W.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6094
97. Li, G.; Duong, H. M.; Zhang, Z.; Xiao, J.; Liu, L.; Zhao, Y.; Zhang, H.; Huo, F.; Li, S.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 5974
98. Xiao, J.; Liu, S.; Liu, Y.; Ji, L.; Liu, X.; Zhang, H.; Sun, X.; Zhang, Q. Chem.-Asian J. 2012, 7, 561
99. Xiao, J.; Malliakas, C. D.; Liu, Y.; Zhou, F.; Li, G.; Su, H.; Kanatzidis, M. G.; Wudl, F.; Zhang, Q. Chem.-Asian J. 2012, 7, 672
100. Juríček, M.; Barnes, J. C.; Dale, E. J.; Liu, W.-G.; Strutt, N. L.; Bruns, C. J.; Vermeulen, N. A.; Ghooray, K. C.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Botros, Y. Y.; Goddard, W. A., III; Stoddard, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12736
101. Einholz, R.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9818
102. Houk, K. N.; Lee, P. S.; Nendel, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517
103. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416
104. Hachmann, J.; Dorando, J. J.; Avilés, M.; Chan, G. K.-L. J. Chem. Phys. 2007, 127, 134309
105. Jiang, D.; Dai, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 332
106. Qu, Z.; Zhang, D.; Liu, C.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7909
107. Gao, X.; Hodgson, J. L.; Jiang, D.; Zhang, S. B.; Nagase, S.; Miller, G. P.; Chen, Z. Org. Lett. 2011, 13, 3316
108. Charkraborty, H.; Shukla, A. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 14220
109. Zhang, X.; Li, J.; Qu, H.; Chi, C.; Wu, J. Org. Lett. 2010, 12, 3946
110. Li, J.; Jiao, C.; Huang, K. W.; Wu, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14672
111. Roberson, L. B.; Kowalik, J.; Tolbert, L. M.; Kloc, C.; Zeis, R.; Chi, X.; Fleming, R.; Wilkins, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3069
112. Northrop, B. H.; Norton, J. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6536
113. Jiang, D.; Dai, S. Chem. Phys. Lett. 2008, 466, 72
114. Hod, O.; Barone, V.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. B 2008, 77, 035411
115. Moscardó, F.; San-Fabián, E. Chem. Phys. Lett. 2009, 480, 26
116. Konishi, A.; Hirao, Y.; Nakano, M.; Shimizu, A.; Botek, E.; Champagne, B.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11021
117. Hirao, Y.; Konishi, A.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T. AIP Conf. Proc. 2012, 1504, 863
118. Konishi, A.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kishi, R.; Shigeta, Y.; Nakano, M.; Tokunaga, K.; Kamada, K.; Kubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1430
119. Konishi, A.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T. Chem. Lett. 2013, 42, 592
120. Zöphel, L.; Berger, R.; Gao, P.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Wagner, M.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17821
121. Gleiter, R.; Esser, B.; Kornmayer, S. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1108
122. Eisenberg, D.; Shenhar, R.; Rabinovitz, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2879
123. Kohnke, F. H.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 892
124. Ashton, P. R.; Isaacs, N. S.; Kohnke, F. H.; Slawin, A. M.; Spencer, C. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 966
125. Kintzel, O.; Luger, P.; Weber, M.; Schlüter, A. D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 99
126. Neudorff, W. D.; Lentz, D.; Anibarro, M.; Schlüter, A. D. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2745
127. Standera, M.; Häfliger, R.; Gershoni-Poranne, R.; Stanger, A.; Jeschke, G.; van Beek, J. D.; Bertschi, L.; Schlüter, A. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12163
128. Choi, H. S.; Kim, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2256
129. Houk, K. N.; Lee, P. S.; Nendel, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517
130. Hirst, E. S.; Wang, F.; Jasti, R. Org. Lett. 2011, 13, 6220
131. Yamago, S.; Watanabe, Y.; Iwamoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 757
132. Segawa, Y.; Miyamoto, S.; Omachi, H.; Matsuura, S.; Šenel, P.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3244
133. Hitosugi, S.; Nakanishi, W.; Yamasaki, T.; Isobe, H. Nat. Commun. 2011, 2, 492
134. Xia, J.; Jasti, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2474
135. Itami, K. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 907
136. Omachi, H.; Nakayama, T.; Takahashi, E.; Segawa, Y.; Itami, K. Nat. Chem. 2013, 5, 572
137. Dai, H. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1035
138. Smith, M. B.; Michl, J. Chem. Rev. 2010, 110, 6891
139. Singh, S.; Jones, W. J.; Siebrand, W.; Stoicheff, B. P.; Schneider, W. G. J. Chem. Phys. 1965, 42, 330
140. Swenberg, C. E.; Stacy, W. T. Chem. Phys. Lett. 1968, 2, 327
141. Geacintov, N.; Pope, M.; Vogel, F. E., III. Phys. Rev. Lett. 1969, 22, 593
142. Merrifield, R. E.; Avakian, P.; Groff, R. P. Chem. Phys. Lett. 1969, 3, 386
143. Hanna, M. C.; Nozik, A. J. J. Appl. Phys. 2006, 100, 074510/1
144. Müller, A. M.; Avlasevich, Y. S.; Müllen, K.; Bardeen, C. J. Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 518
145. Müller, A. M.; Avlasevich, Y. S.; Schoeler, W. W.; Müllen, K.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14240
146. Zimmerman, P. M.; Zhang, Z.; Musgrave, C. B. Nat. Chem. 2010, 2, 648
147. Parkhurst, R. R.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15351
148. Ramanan, C.; Smeigh, A. L.; Anthony, J. E.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 386
149. Wilson, M. W. B.; Rao, A.; Johnson, K.; Gelinas, S.; Pietro, R.; Clark, J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16680
150. Wilson, M. W. B.; Rao, A.; Ehrler, B.; Friend, R. H. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1330