Large-size linear and star-shaped dihydropyrazine fused pyrazinacenes

Organic Letters

Volumn 14, Issue 2, 2012, Pages 494-497

  Tong, Chenhua ^a   Zhao, Wenguang ^a,b   Luo, Jing ^a,c   Mao, Hongying ^a   Chen, Wei ^a   Chan, Hardy Sze On ^a   Chi, Chunyan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

^c JIANGNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862911366     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2030839     Document Type: Article

References (43)

1. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
2. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
3. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
4. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X.-W. Adv. Mater. 2010, 22, 3876
5. Bendikov, M.; Durong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416
6. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138
7. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163
8. Qu, H.; Cui, W.; Li, J.; Shao, J.; Chi, C. Org. Lett. 2011, 13, 924
9. Katsuta, S.; Miyagi, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Mori, S.; Nakayama, K.; Uno, H. Org. Lett. 2011, 13, 1454
10. Maliakal, A.; Raghavachari, K.; Katz, H.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 16, 4980
11. Chien, S.-H.; Cheng, M.-F.; Lau, K. C.; Li, W. K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7509
12. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805
13. Ahmed, E.; Earmme, T.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2010, 22, 5786-5796
14. Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548
15. Nishida, J.-I.; Naraso; Murai, S.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Tomura, M.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2007
16. Hu, J.; Zhang, D.; Jin, S.; Cheng, S. Z. D.; Harris, F. W. Chem. Mater. 2004, 16, 4912
17. Lemaur, V.; da Silva Filho, D. A.; Coropceanu, V.; Lehmann, M.; Geerts, Y.; Piris, J.; Debije, M. G.; van de Craats, A. M.; Senthilkumar, K.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Bredas, J.-L.; Cornil, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271
18. Jones, S. C.; Barlow, F.; Domercq, B.; Amy, F.; Kahn, A.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16358
19. Nishida, J.; Murakami, S.; Tada, H.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2006, 35, 1236
20. Kojima, T.; Nishida, J.; Tokito, S.; Tada, H.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2007, 14, 1430
21. Kaafarani, B. R.; Lucas, L. A.; Wex, B.; Jabbour, G. E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5995
22. Nakagawa, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2008, 20, 2615
23. Lee, D.-C.; Jang, K.; McGrath, K. K.; Uy, R.; Robins, K. A.; Hatchett, D. W. Chem. Mater. 2008, 20, 3688
24. Lucas, L. A.; DeLongchamp, D. M.; Richter, L. J.; Kline, R. J.; Fischer, D. A.; Kaafarani, B. R.; Jabbour, G. E. Chem. Mater. 2008, 20, 5743
25. Gao, B.-X.; Wang, M; Cheng, Y.-X.; Wang, L.-X.; Jing, X.-B.; Wang, F.-S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8297
26. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, F.; Karr, P. A.; Elsegood, M. R. J.; Teat, S. J.; Mori, T.; Ariga, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 8914
27. Armand, J.; Boulares, L.; Bellec, C.; Pinson, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1500
28. Miao, Q.; Nguyen, T.-Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284
29. Weng, S.-Z.; Shukla, P.; Kuo, M.-Y.; Chang, Y.-C.; Sheu, H.-S.; Chao, I.; Tao, Y.-T. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 2071
30. Saso, H.; Takahashi, T. JP Patent 2004189674 A2 20040708, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 2004.
31. Stöcker, F.; Beckert, R.; Gleich, D.; Birckner, E.; Günther, W.; Görls, H.; Vaughan, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 8, 1237
32. Li, X. Y.; Tang, X. S.; He, F. C. Chem. Phys. 1999, 248, 137
33. Cornil, J.; Lemaur, V.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2002, 14, 726
34. Ishi-i, T.; Hirayama, T.; Murakami, K.; Tashiro, H.; Thiemann, T.; Kubo, K.; Mori, A.; Yamasaki, S.; Akao, T.; Tsuboyama, A.; Mukaide, T.; Ueno, K.; Mataka, S. Langmuir 2005, 21, 1261
35. Ishi-i, T.; Murakami, K.; Imai, Y.; Mataka, S. Org. Lett. 2005, 7, 3175
36. Ishi-i, T.; Yaguma, K.; Kuwahara, R.; Taguri, Y.; Mataka, S. Org. Lett. 2006, 8, 585
37. Aucagne, V.; Berná, J.; Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Ronaldson, V. E.; Slawin, A. M. Z.; Viterisi., A; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11950
38. Mørkved, E. H.; Neset, S. M.; Bjørlo, O.; Kjøsen, H.; Hvistendahl, G.; Mo, F. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 658
39. Zhang, F.; Bai, S.; Yap, G. P. A; Tarwade, V.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10590
40. Cai, S. X.; Kher, S. M.; Zhou, Z.-L.; Ilyin, V.; Espitia, S. A.; Tran, M.; Hawkinson, J. E.; Woodward, R. M.; Weber, E.; Keana, J. F. W. J. Med. Chem. 1997, 40, 730
41. Hu, J.; Zhang, D.; Harris, F. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 707
42. Connor, D. M.; Allen, S. D.; Collard, D. M.; Liotta, C. L.; Schiraldi, D. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6888
43. Eisfeld, A.; Briggs, J. S. Chem. Phys. 2006, 324, 376