6,13-Dibromopentacene [2,3:9,10]-Bis(dicarboximide): A versatile building block for stable pentacene derivatives

Organic Letters

Volumn 13, Issue 5, 2011, Pages 924-927

  Qu, Hemi ^a   Cui, Weibin ^a   Li, Jinling ^a   Shao, Jinjun ^a   Chi, Chunyan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79952124599     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102971a     Document Type: Article

References (36)

1. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
2. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
3. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
4. Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Prostran, Z.; Gardner, S.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2007, 19, 418
5. Maliakal, A.; Raghavachari, K.; Katz, H.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 16, 4980
6. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138
7. Bénard, C. P.; Geng, Z.; Heuft, M. A.; VanCrey, K.; Fallis, A. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 7229
8. Llorente, G. R.; Dufourg-Madec, M.-B.; Crouch, D. J.; Pritchard, R. G.; Ogier, S.; Yeates, S. G. Chem. Commun. 2009, 3059
9. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482
10. Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15
11. Anthony, J. E.; Gierschner, J.; Landis, C. A.; Parkin, S. R.; Sherman, J. B.; Bakus, R. C., II Chem. Commun. 2007, 4746
12. Payne, M. M.; Delcamp, J. H.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 1609
13. Kaur, I.; Jia, W.; Kopreski, R. P.; Selvarasah, S.; Dokmeci, M. R.; Pramanik, C.; McGruer, N. E.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274
14. Lehnherr, D.; Murray, A.; McDonald, R.; Tykwinski, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6190
15. Lehnherr, D.; McDonald, R.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2008, 10, 4163
16. Lehnherr, D.; Gao, J.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2008, 10, 4779
17. Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090
18. Palayangoda, S. S.; Mondal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 6584
19. Jiang, J.; Kaafarani, B. R.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 2155
20. Kobayashi, K.; Shimaoka, R.; Kawahata, M.; Yamanaka, M.; Yamaguchi, K. Org. Lett. 2006, 8, 2385
21. Rainbolt, J. E.; Miller, G. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 3020
22. Takahashi, T.; Li, S.; Huang, W.; Kong, F.; Nakajima, K.; Shen, B.; Ohe, T.; Kanno, K.-I. J. Org. Chem. 2006, 71, 7967
23. Li, S.; Li, Z.; Nakajima, K.; Kanno, K.-I.; Takahashi, T. Chem. Asian J. 2009, 4, 294
24. Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10308
25. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163
26. Zhao, Y. W.; Mondal, R.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 5506
27. Zhao, Y. W.; Cai, X. C.; Danilov, E.; Li, G. F.; Neckers, D. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 34
28. Qu, H.; Chi, C. Org. Lett. 2010, 12, 3360
29. Yao, J.; Wu, J.; Chi, C.; Loh, K. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9299
30. Li, J.; Zhang, K.; Zhang, X.; Huang, K.; Chi, C.; Wu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 856
31. Jiao, C.; Huang, K.; Luo, J.; Zhang, K.; Chi, C.; Wu, J. Org. Lett. 2009, 11, 4508
32. Luo, J.; Hart, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 1341
33. Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362
34. Yin, J.; Qu, H.; Zhang, K.; Luo, J.; Zhang, X.; Chi, C.; Wu, J. Org. Lett. 2009, 11, 3028
35. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Academic Press: London, UK, 1964; Vol. 1, p 425.
36. Chi, C.; Wegner, G. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1532