Anthracenedicarboximides as air-stable N-channel semiconductors for thin-film transistors with remarkable current on-off ratios

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 44, 2007, Pages 13362-13363

  Wang, Zhiming ^a   Kim, Choongik ^a   Facchetti, Antonio ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE DERIVATIVE; IMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; FILM; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS;

AIR; ANTHRACENES; IMIDES; MEMBRANES, ARTIFICIAL; MOLECULAR STRUCTURE; SEMICONDUCTORS; TRANSISTORS;

EID: 35948935913     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja073306f     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28.
2. (b) Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
3. (c) Locklin, J.; Roberts, M.; Mannsfeld, S.; Bao, Z. Polym. Rev. 2006, 46, 79.
4. (d) Anthopoulos, T. D.; Setayesh, S.; Smits, E.; Colle, M.; Cantatore, E.; de Boer, B.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M. Adv. Mat 2006, 18, 1900.
5. (e) Chabinyc, M.; Loo, Y. L. J. Macromol. Sci. Polym. Rev. 2006, 46, 1.
6. (f) Muccini, M Nat. Mater. 2006, 5, 605.
7. (a) DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Lin, E. K.; Fischer, D. A.; Richter, L. J.; Lucas, L. A.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Northrup, J. E. Adv. Mater. 2007, 19, 833.
8. (b) Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472.
9. (c) Huang, C.; West, J. E.; Katz, H. E. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 142.
10. (d) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
11. (e) Kastler, M.; Laquai, F.; Mullen, K.; Wegner, G. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 252103/1.
12. (f) Wurthner, F.; Schmidt, R. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 793.
13. (g) Naraso; N, J.-I.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9598.
14. (h) Chabinyc, M. L.; Salleo, A.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13928.
15. (a) Kuo, M. Y.; Chen, H. Y.; Cao, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4750.
16. (b) Chen, H. Z.; Ling, M. M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 816.
17. (c) Tang, Q.; Li, H.; Liu, Y.; Hu, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14634.
18. (d) Anthopoulos, T. D.; Kooistra, F. B.; Wondergem, H. J.; Kronholm, D.; Hummelen, J. C.; de Leeuw, D. M. Adv. Mat. 2006, 18, 1679.
19. (e) Haddock, J. N.; Zhang, X.; Domercq, B.; Kippelen, B. Org. Electron. 2005, 6, 182.
20. (f) Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
21. (g) Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem. 2004, 43, 6363.
22. (h) Chesterfield, R. J.; McKeen. J. C.; Newman, C. R.; Ewbank, P. C.; da Silva Filho, D. A.; Bredas, J. L.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281.
23. (a) Reese, C.; Bao, Z. Mater. Today 2007, 10, 20.
24. (b) Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Ling, M. M.; Liu, S.; Tseng, R. J.; Reese, C.; Roberts, M. E.; Yang, Y.; Wudl, F.; Bao, Z. Nature 2006, 444, 913.
25. (c) Panzer, M. J.; Frisbie, C. D. Appl. Phy. Lett. 2006, 88, 203504/1
26. (d) Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644.
27. (a) Yoon, M. H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12851.
28. (b) Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C.-W.; Ho, P. K.-H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194.
29. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc., in press.
30. Ling, M.-M.; Erk, P.; Gomez, M.; Koenemann, M.; Locklin, J.; Bao, Z. Adv. Mater. 2007, 19, 1123.
31. Rak, S. F.; Jozefiak, T. H.; Miller, L. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 4794.
32. Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684.
33. HOMO = -6.98 (R = Me).
34. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53.
35. (a) Kepler, R. G. Phys. Rev. 1960, 119, 1226.
36. (b) LeBlanc, O. H. J. Chem. Phys. 1960, 33, 626.
37. Aleshin, A. N.; Lee, J. Y.; Chu, S. W.; Kim, J. S.; Park, Y. W. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 5383.