Facile synthesis and lateral πnsion of bisanthenes

Chemistry Letters

Volumn 42, Issue 6, 2013, Pages 592-594

  Konishi, Akihito ^a   Hirao, Yasukazu ^a   Matsumoto, Kouzou ^a,b   Kurata, Hiroyuki ^a   Kubo, Takashi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b SENSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84878696474     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.130153     Document Type: Article

References (47)

1. a) L. Chen, Y. Hernandez, X. Feng, K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7640.
2. b) T. Enoki, K. Takai, M. Kiguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 249.
3. c) Y. Morita, S. Suzuki, K. Sato, T. Takui, Nat. Chem. 2011, 3, 197.
4. d) S. E. Stein, R. L. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3721.
5. a) K. Tanaka, S. Yamashita, H. Yamabe, T. Yamabe, Synth. Met. 1987, 17, 143.
6. b) M. Fujita, K. Wakabayashi, K. Nakada, K. Kusakabe, J. Phys. Soc. Jpn. 1996, 65, 1920.
7. c) K. Nakada, M. Fujita, G. Dresselhaus, M. S. Dresselhaus, Phys. Rev. B 1996, 54, 17954.
8. a) A. Konishi, Y. Hirao, M. Nakano, A. Shimizu, E. Botek, B. Champagne, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11021.
9. b) C. Lambert, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1756.
10. c) A. Konishi, Y. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, R. Kishi, Y. Shigeta, M. Nakano, K. Tokunaga, K. Kamada, T. Kubo, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1430.
11. a) D.-e. Jiang, B. G. Sumpter, S. Dai, J. Chem. Phys. 2007, 127, 124703.
12. b) F. Moscardó, E. San-Fabián, Chem. Phys. Lett. 2009, 480, 26.
13. c) O. Hod, V. Barone, G. E. Scuseria, Phys. Rev. B 2008, 77, 035411.
14. d) F. Plasser, H. Pašalić, M. H. Gerzabek, F. Libisch, R. Reiter, J. Burgdörfer, T. Müller, R. Shepard, H. Lischka, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2581.
15. a) M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416.
16. b) J. Hachmann, J. J. Dorando, M. Avilés, G. K.-L. Chan, J. Chem. Phys. 2007, 127, 134309.
17. a) J. Hong, E. Bekyarova, P. Liang, W. A. de Heer, R. C. Haddon, S. Khizroev, Sci. Rep. 2012, 2, 624.
18. b) J. Cai, P. Ruffieux, R. Jaafar, M. Bieri, T. Braun, S. Blankenburg, M. Muoth, A. P. Seitsonen, M. Saleh, X. Feng, K. Müllen, R. Fasel, Nature 2010, 466, 470.
19. c) L. Talirz, H. Söde, J. Cai, P. Ruffieux, S. Blankenburg, R. Jafaar, R. Berger, X. Feng, K. Müllen, D. Passerone, R. Fasel, C. A. Pignedoli, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2060.
20. a) V. Barone, O. Hod, G. E. Scuseria, Nano Lett. 2006, 6, 2748.
21. b) S. D. Dalosto, Z. H. Levine, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8196.
22. c) W. L. Wang, S. Meng, E. Kaxiras, Nano Lett. 2008, 8, 241.
23. d) Y.-W. Son, M. L. Cohen, S. G. Louie, Nature 2006, 444, 347.
24. e) W. Y. Kim, K. S. Kim, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 408.
25. M. Nakano, R. Kishi, S. Ohta, H. Takahashi, T. Kubo, K. Kamada, K. Ohta, E. Botek, B. Champagne, Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 033001.
26. Unsubstituted bisanthene has been isolated as an air-sensitive crystalline powder. See: a) R. Scholl, K. Meyer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1934, 67, 1236.
27. b) E. Clar, Chem. Ber. 1948, 81, 52.
28. c) E. Clar, Chem. Ber. 1949, 82, 46.
29. d) H. Brockmann, R. Randebrock, Chem. Ber. 1951, 84, 533.
30. e) H. Kuroda, J. Chem. Phys. 1960, 33, 1586.
31. f) Y. Hirao, A. Konishi, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, AIP Conf. Proc. 2012, 1504, 863.
32. a) E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Academic Press, New York, 1964, Vol. I and II.
33. b) R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, New York, 1996.
34. The synthetic procedures are summarized in Supporting Information.12 12 Supporting Information is available electronically on the CSJ-Journal Web site, http://www.csj.jp/journals/chem-lett/index.html.
35. L. Zhai, R. Shukla, S. H. Wadumethrige, R. Rathore, J. Org. Chem. 2010, 75, 4748.
36. The formation of multiple bonds in one step is categorized as time and space integration. See: S. Suga, D. Yamada, J.-i. Yoshida, Chem. Lett. 2010, 39, 404.
37. B. T. King, J. Kroulík, C. R. Robertson, P. Rempala, C. L. Hilton, J. D. Korinek, L. M. Gortari, J. Org. Chem. 2007, 72, 2279.
38. a) D. R. Maulding, J. Org. Chem. 1970, 35, 1221.
39. b) J. Li, K. Zhang, X. Zhang, K.-W. Huang, C. Chi, J. Wu, J. Org. Chem. 2010, 75, 856.
40. c) E. H. Fort, P. M. Donovan, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16006.
41. a) E. Clar, Nature 1948, 161, 238.
42. b) E. H. Fort, L. T. Scott, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6626.
43. c) E. H. Fort, M. S. Jeffreys, L. T. Scott, Chem. Commun. 2012, 48, 8102.
44. d) J. Li, C. Jiao, K.-W. Huang, J. Wu, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14672.
45. a) J. Moursounidis, D. Wege, Aust. J. Chem. 1988, 41, 235.
46. b) A. V. Dubrovskiy, N. A. Markina, R. C. Larock, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 191.
47. c) H. Pellissier, M. Santelli, Tetrahedron 2003, 59, 701.